 | |||
| |||
| 名称 | |||
|---|---|---|---|
| 推奨IUPAC名
N-メチル-N-ニトロソ尿素[1] | |||
| その他の名称
1-メチル-1-ニトロソ尿素
| |||
| 識別番号 | |||
| |||
3Dモデル（JSmol）
|
| ||
| 略語 | NMU [要出典] | ||
| 1756040 | |||
| ChEBI |
| ||
| ChEMBL |
| ||
| ケムスパイダー |
| ||
| ECHA 情報カード | 100.010.618 | ||
| EC番号 |
| ||
| KEGG |
| ||
| メッシュ | メチルニトロソ尿素 | ||
PubChem CID
|
| ||
| UNII |
| ||
CompToxダッシュボード （EPA）
|
| ||
| |||
| |||
| 特性 | |||
| C2H5N3O2 | |||
| モル質量 | 103.081 g·mol | ||
| log P | −0.302 | ||
| 酸度（pKa ） | 12.365 | ||
| 塩基度（p K b） | 1.632 | ||
| 関連化合物 | |||
関連尿素
|
ENU | ||
関連化合物
|
|||
特に記載がない限り、データは標準状態（25℃ [77℉]、100kPa）における物質のものです
| |||
N-ニトロソ-N-メチル尿素（ NMU）は、信頼性の高い発がん性物質、変異原性物質、および催奇形性物質です。NMUはアルキル化剤であり、メチル基を核酸中の核酸塩基に転移させることで毒性を示し、AT:GC遷移変異を引き起こす可能性があります。 [要出典]
NMUはジアゾメタン合成における伝統的な前駆物質である。[2] [3]生成される化学量論的副生成物は水、二酸化炭素、アンモニアであり、これらは無害であるか容易に除去できるという潜在的に有利な特性を持つ。しかし、20℃を超える温度では不安定であり、衝撃にやや弱いため、この用途では使用されなくなり、他のN-ニトロソ化合物、すなわち( N-メチル)ニトロソアミドやニトロソアミンに置き換えられた。ほとんどの化学薬品供給業者はNMUの取り扱いを停止している。[要出典]
ヒトがNMUに急性曝露すると、皮膚や眼の炎症、頭痛、吐き気、嘔吐などの症状が現れることがあります。[4] NMUは、実験動物における発がん性の十分な証拠（IARC 1972、1978、1987）に基づき、ヒトに対する発がん性物質である可能性が十分に予測されています。 [5]動物モデルで誘発される様々ながんには、前胃の扁平上皮がん、脳の肉腫および神経膠腫、膵臓の腺がん、乳がん、白血病、リンパ腫などがあります。[5]しかし、この化学物質は大量に生産・使用されていないため、ヒトへの曝露の可能性は実際には非常に限られています。[5]
NMUは催奇形性および胎児毒性があり、頭蓋顔面（口蓋裂）および骨格の欠陥、胎児発育遅延、胎児吸収の増加を引き起こす。[6] [7] [8]着床前、着床後、器官形成期、または父親の曝露によるNMUへの曝露がこれらの影響を引き起こす可能性がある。[要出典]
参考文献
- ^ 有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名2013（ブルーブック）。ケンブリッジ：王立化学協会。2014年。663ページ。doi : 10.1039/9781849733069-FP001。ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ 「ニトロソメチル尿素」.有機合成. 15:48 . 1935. doi :10.15227/orgsyn.015.0048
- ^ 「ジアゾメタン」.有機合成. 15 :3. 1935. doi :10.15227/orgsyn.015.0003.
- ^ NMU ニュージャージー州保健高齢者サービス局向け有害物質ファクトシート
- ^ abc NMU 物質プロファイル NTP、発がん性物質に関する報告書、第 11 版
- ^ Wada, A., et al. (1994). 父性メチルニトロソウレア投与によるマウスの先天異常の誘発. 先天異常34 :65-70.
- ^ Nagao, T., et al. (1991). 着床前段階におけるメチルニトロソウレア処理によるマウス胎児奇形誘発. Teratogenesis, Carcinogenesis, and Mutagenesis 11 :1-10.
- ^ Faustman, E., et al. (1989).齧歯類胚における5種類の直接作用型アルキル化剤のin vitro発達毒性：構造活性パターン. Teratology 40 :199-210.
外部リンク
