N-アセチルラクトサミン
N-アセチルラクトサミン
名前
IUPAC名
N- [β- D -ガラクトピラノシル-(1→4)-(2-デオキシ- D -グルコス-2-イル)]アセトアミド
IUPAC体系名
N -[(2 R ,3 R ,4 S ,5 R )-3,5,6-トリヒドロキシ-1-オキソ-4-{[(2 S ,3 R ,4 S ,5 R ,6 R )-3,4,5-トリヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-2-イル]オキシ}ヘキサン-2-イル]アセトアミド
その他の名前
β- D -ガラクトピラノシル-(1→4)-2-アセトアミド-2-デオキシ-β- D -グルコピラノース; 2-(アセチルアミノ)-2-デオキシ-4- O -ヘキソピラノシルヘキソピラノース
識別子
3Dモデル（JSmol）
チェビ
チェムブル
ケムスパイダー
ECHA 情報カード100.164.310
ケッグ
ユニイ
  • InChI=1S/C14H25NO11/c1-4(18)15-7-9(20)12(6(3-17)24-13(7)23)26-14-11(22)10(21)8(19)5(2-1) 6)25-14/h5-14,16-17,19-23H,2-3H2,1H3,(H,15,18)/t5-,6-,7-,8+,9-,10+,11-,12-,13-,14+/m1/s1
    キー: KFEUJDWYNGMDBV-LODBTCKLSA-N
  • CC(=O)N[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](O[C@H]1O)CO)O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@H]([C@H](O2)CO)O)O)O)O
プロパティ
C 14 H 25 N O 11
モル質量383.350  g·mol −1
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。

N-アセチルラクトサミン（LacNAc）（CD75とも呼ばれる）は窒素含有二糖類であり、 [ 1 ]グルコサミン成分のアセチル基で置換されたラクトサミン誘導体である。

N-アセチルラクトサミンは多くの糖タンパク質の成分であり[ 2 ] 、正常な細胞認識だけでなく悪性転換や転移にも関与すると考えられている炭水化物抗原として機能します。[ 3 ]また、母乳オリゴ糖の構造にも含まれており、プレバイオティクス効果があります。[ 4 ]

参考文献

  1. ^ Katzman RL (1972年6月). 「ウシ脳糖ペプチドからのN-アセチルラクトサミンおよびガラクトシル-β-D-(1 → 4)-N-アセチルラクトサミンの単離」(PDF) . The Journal of Biological Chemistry . 247 (12): 3744–9 . doi : 10.1016/S0021-9258(19)45097-7 . PMID  5033387 .
  2. ^ Zhou D (2003年2月). 「なぜ糖タンパク質はポリ-N-アセチルラクトサミン糖複合体によって修飾されるのか？」Current Protein & Peptide Science . 4 (1): 1– 9. doi : 10.2174/1389203033380304 . PMID 12570780 . 
  3. ^伊藤直、横田正、長池千、森村裕、畑和、松永哲 (1996年1月)。 「正常および悪性ヒト組織におけるポリ-N-アセチルラクトサミン構造の組織化学的証明と分析」。組織学と組織病理学。11 (1): 203–14 . PMID 8720464。 
  4. ^ Alavijeh MK, Meyer AS, Gras SL, Kentish SE (2020年2月). 「大規模酵素法によるN-アセチルラクトサミン製造のシミュレーションと経済性評価」(PDF) .生化学工学ジャーナル. 154 107459. doi : 10.1016/j.bej.2019.107459 . S2CID 214143153 . 
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