メチルエフェドリン

メチルエフェドリン
臨床データ
商号メテフ、メシーF、ティブレイン
その他の名前N -メチルエフェドリン; N -メチル-(-)-エフェドリン; L -メチルエフェドリン; N -メチル- L -エフェドリン; (-)- N -メチルエフェドリン; N , N -ジメチルノルエフェドリン
薬物クラス交感神経刺激薬、ノルエピネフリン放出薬、気管支拡張薬、鼻づまり緩和薬、鎮咳薬
薬物動態データ
代謝物• メチルエフェドリンN-オキシド[ 1 ] [ 2 ] •エフェドリン[ 1 ] [ 2 ] •ノルエフェドリン[ 1 ] [ 2 ]
排泄尿[ 1 ]
識別子
  • (1 R ,2 S )-2-(ジメチルアミノ)-1-フェニルプロパン-1-オール
CAS番号
PubChem CID
ドラッグバンク
ケムスパイダー
ユニイ
ケッグ
チェビ
チェムブル
CompToxダッシュボード（EPA）
ECHA 情報カード100.008.203
化学および物理データ
式C 11 H 17 N O
モル質量179.263  g·mol −1
3Dモデル（JSmol）
  • C[C@@H]([C@@H](C1=CC=CC=C1)O)N(C)C
  • InChI=1S/C11H17NO/c1-9(12(2)3)11(13)10-7-5-4-6-8-10/h4-9,11,13H,1-3H3/t9-,11-/m0/s1
  • キー:FMCGSUUBYTWNDP-ONGXEEELSA-N

メチルエフェドリンは、メテフなどのブランド名で販売されており、抗喘息薬として記載されている交感神経刺激薬であり、咳や鼻づまりの治療に使用されます。[ 3 ] [ 4 ] [ 1 ]日本を含む世界中で、さまざまな市販の咳止め薬や風邪薬に使用されていることが報告されています。[ 1 ]

この薬はエフェドリン様交感神経刺激薬であり、αおよびβアドレナリン受容体を活性化します。[ 5 ]化学的には、置換アンフェタミンであり、エフェドリンと密接に関連しています。[ 3 ] [ 4 ]

メチルエフェドリンは1927年に発見されました。[ 6 ]現在では処方薬として販売されることはほとんどありません。[ 4 ]この薬は、マオウ属（Ephedra sinica、Ephedra vulgaris、Ephedra distachya ）にもアルカロイドとして天然に含まれています。[ 3 ] [ 6 ]

副作用

まれに、メチルエフェドリンの使用に関連して心不全や脳卒中が報告されている。[ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]

メチルエフェドリンはサルにおいて依存性と乱用可能性の指標となる強化効果を示す。[ 10 ]

薬理学

薬力学

メチルエフェドリンは交感神経刺激薬であり、エフェドリン様作用薬である。[ 5 ] [ 1 ]エフェドリンおよび関連薬剤はノルエピネフリン放出剤として作用し、したがって間接的に作用する交感神経刺激薬として作用する。[ 1 ]これに関連して、メチルエフェドリンはαおよびβアドレナリン受容体を刺激する。[ 5 ] [ 1 ]この薬には気管支拡張作用と鼻づまり緩和作用がある。[ 5 ]

ラセミ体メチルエフェドリンによるドーパミントランスポーター（DAT）の占有が研究されている。[ 11 ]

薬物動態学

メチルエフェドリンはエフェドリンとノルエフェドリンに代謝される。[ 1 ] [ 2 ] 24時間後、尿中に33～40%が未変化体として、15%がメチルエフェドリンN-オキシドとして、8 %がエフェドリンとして排泄される。[ 1 ] [ 2 ] 

化学

メチルエフェドリンは、(1 R ,2 S )-β-ヒドロキシ-N , N -ジメチル-α-メチル-β-フェネチルアミン、(1 R ,2 S )-β-ヒドロキシ-N , N -ジメチルアンフェタミンとしても知られ、置換フェネチルアミンおよびアンフェタミン誘導体です。[ 3 ] [ 4 ]エフェドリン（(1 R ,2 S )-β-ヒドロキシ-N -メチルアンフェタミン）のN-メチル化誘導体です。[ 3 ] [ 4 ]

メチルエフェドリンの近縁化合物で立体異性体としてN-メチルプソイドエフェドリンがある。[ 3 ]もう一つの類似化合物はジメチルアンフェタミン（N , N-ジメチルアンフェタミン）で、メタンフェタミンやアンフェタミンの前駆体と言われている。[ 12 ]他の類似化合物としてはエタフェドリン（N-エチルエフェドリン）やシンナメドリン（N-シンナミルエフェドリン）などがある。[ 3 ]

メチルエフェドリンの実験log Pは2.47であり、予測log Pの範囲は1.7から1.74である。[ 13 ] [ 1 ] [ 14 ]

有機化学において、N-メチルエフェドリンは光学分割剤として、またキラル支持電解質、相間移動触媒、還元剤の前駆体として用いられる。[ 15 ]

歴史

メチルエフェドリンは1927年にエフェドラからの単離によって発見されました。[ 6 ]

社会と文化

名前

メチルエフェドリンは薬物の一般名であり、そのBANはツールチップ 英国承認名[ 3 ] [ 4 ] [ 16 ]塩酸塩の場合、その一般名はメチルエフェドリン塩酸塩であり、これはそのBANMである。ツールチップ 英国承認名[ 3 ] [ 4 ] [ 16 ]メチルエフェドリンのブランド名には、メテフ、メチF、ティブレインなどがあります。[ 3 ] [ 4 ] [ 16 ]

レクリエーション用途

エフェドリンと同様に、メチルエフェドリンも乱用の可能性がある。[ 1 ] [ 17 ]この薬物はサルで強化効果を示している。[ 10 ]メチルエフェドリンは、乱用の報告がある日本の市販の咳止め薬であるブロンの4つの成分の1つである。[ 1 ] [ 17 ]しかし、ブロンの依存性は主にコデイン成分に起因する。[ 17 ]メチルエフェドリンに対する依存性の症例報告がある。[ 9 ]

スポーツや運動での使用

メチルエフェドリンは世界アンチ・ドーピング機関の禁止薬物リストに載っている。[ 5 ]

参考文献

  1. ^ a b c d e f g h i j k l m n「DL-メチルエフェドリン：用途、相互作用、作用機序」DrugBank Online . 2018年11月22日. 2024年9月1日閲覧。
  2. ^ a b c d e井上 徹、鈴木 誠（1990年1月）「ラットおよびヒトにおける（+-）-メチルエフェドリンの代謝」Xenobiotica; 生物系における外来化合物の運命. 20 (1): 99– 106. doi : 10.3109/00498259009046816 . PMID 2327112 . 
  3. ^ a b c d e f g h i j Elks J (2014). 『薬物辞典：化学データ：化学データ、構造、参考文献』 Springer US. p. 435. ISBN 978-1-4757-2085-3. 2024年9月1日閲覧。
  4. ^ a b c d e f g h Schweizerischer Apotheker-Verein (2004)。インデックス名: 国際医薬品ディレクトリ。メドファーム科学出版社。 p. 783.ISBN​ 978-3-88763-101-7. 2024年9月1日閲覧。
  5. ^ a b c d e Docherty JR (2008年6月). 「世界アンチ・ドーピング機構（WADA）が禁止する興奮剤の薬理学」 . British Journal of Pharmacology . 154 (3): 606– 622. doi : 10.1038 / bjp.2008.124 . PMC 2439527. PMID 18500382 .  
  6. ^ a b c Smith (1927). 「CCLXX. l-メチルエフェドリン、マオウ属由来のアルカロイド」J. Chem. Soc. : 2056– 2059. doi : 10.1039/jr9270002056 .
  7. ^鈴木正之、東 浩、池田 誠、山口 修（2020年6月）。 「小児用咳止めシロップの常用者におけるメチルエフェドリン誘発性心不全：症例報告」。European Heart Journal：症例報告。4 （3）：1–4。doi：10.1093 /ehjcr/ ytaa095。PMC 7319816。PMID 32617471。  
  8. ^今井 暢・八木 暢・小西 剛・芹澤 正・小針 正 (2010). 「メチルエフェドリン含有咳止め・風邪薬および漢方薬含有サプリメント服用に伴う虚血性脳卒中」 .内科. 49 (4): 335– 338. doi : 10.2169/internalmedicine.49.2704 . PMID 20154441 . 
  9. ^ a b國枝 毅・今井 健・森 孝・泉本 英・高畑 暢・山本 誠 (2006年4月). 「メチルエフェドリン依存の若年患者に発症した虚血性脳卒中の1例」.臨床神経学. 46 (4): 274–277 . PMID 16768095 . 
  10. ^ a b関田 憲治・落合 孝・大野 健・村上 修・若狭 雄・鵜澤 憲治ほか (1992). 「メチルエフェドリン、カフェインおよびその混合剤の静脈内自己投与によるアカゲザルへの強化効果に関する研究」.衛生試験場報告. 国立衛生研究所研究報告(110): 15–22 . PMID 1364430 . 
  11. ^野上 剛志、荒川 亮、坂寄 剛志、池田 雄志、大久保 雄志、舘野 明志 (2022). 「[ 18 F]FE-PE2Iを用いた陽電子放出断層撮影によるDL-メチルエフェドリンのドーパミントランスポーターへの影響」. Frontiers in Psychiatry . 13 799319. doi : 10.3389/fpsyt.2022.799319 . PMC 9193582. PMID 35711596 .  
  12. ^ Dettmeyer R, Verhoff MA, Schütz HF (2013年10月9日).法医学：基礎と展望. Springer Science & Business Media. pp. 519–. ISBN 978-3-642-38818-7。
  13. ^ "(1R,2S)-2-(ジメチルアミノ)-1-フェニルプロパン-1-オール" . PubChem . 2024年9月1日閲覧。
  14. ^ "(−)-N-メチルエフェドリン" . ChemSpider . 2024年9月1日. 2024年9月1日閲覧。
  15. ^ (1R,2S)-(−)-N-メチルエフェドリン（シグマアルドリッチ）
  16. ^ a b c Schweizerischer Apotheker-Verein (2000)。Index Nominum 2000: 国際医薬品ディレクトリ。メドファーム科学出版社。 p. 672.ISBN​ 978-3-88763-075-1. 2024年9月1日閲覧。
  17. ^ a b c Ishigooka J, Yoshida Y, Murasaki M (1991-01-01). 「メチルエフェドリン、コデイン、カフェイン、クロルフェニラミンを含む日本製市販鎮咳剤「ブロン」の乱用」. Progress in Neuro-Psychopharmacology & Biological Psychiatry . 15 (4): 513– 521. doi : 10.1016/0278-5846(91)90026- W . PMID 1749828. S2CID 53187238 .  
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