N -ニトロソ- N -メチル尿素
N -ニトロソ- N -メチル尿素
N-ニトロソ-N-メチル尿素の骨格式
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N-ニトロソ-N-メチル尿素の球棒モデル
N-ニトロソ-N-メチル尿素の球棒モデル
N-ニトロソ-N-メチル尿素の空間充填モデル
N-ニトロソ-N-メチル尿素の空間充填モデル
名前
推奨IUPAC名
N-メチル-N-ニトロソ尿素[ 1 ]
その他の名前
1-メチル-1-ニトロソ尿素
識別子
3Dモデル（JSmol）
略語 NMU
1756040
チェビ
チェムブル
ケムスパイダー
ECHA 情報カード100.010.618
EC番号
  • 211-678-4
ケッグ
メッシュメチルニトロソ尿素
ユニイ
  • InChI=1S/C2H5N3O2/c1-5(4-7)2(3)6/h1H3,(H2,3,6) ☒北
    キー: ZRKWMRDKSOPRRS-UHFFFAOYSA-N ☒北
  • CN(N=O)C(N)=O
プロパティ
C 2 H 5 N 3 O 2
モル質量103.081  g·mol −1
ログP−0.302
酸性度（ p Ka ）12.365
塩基度（p K b） 1.632
関連化合物
関連尿素
ENU
関連化合物
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
☒北 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北

N-ニトロソ-N-メチル尿素（ NMU ）は、発がん性、変異原性、催奇形性を有する物質として。NMUはアルキル化剤であり、メチル基を核酸中の核酸塩基に転移させることで毒性を発揮し、AT:GC転移変異を引き起こす可能性があります。

NMUはジアゾメタン合成における伝統的な前駆物質である。[ 2 ] [ 3 ] NMUは、生成される化学量論的副生成物が水、二酸化炭素、アンモニアであり、これらは無害であるか容易に除去できるという潜在的に有利な特性を有する。しかし、20℃を超える温度では不安定であり、衝撃にやや弱いため、この用途では使用されなくなり、他のN-ニトロソ化合物、すなわち( N-メチル)ニトロソアミドやニトロソアミンに置き換えられている。ほとんどの化学薬品供給業者はNMUの取り扱いを停止している。

ヒトがNMUに急性曝露すると、皮膚や目の炎症、頭痛、吐き気、嘔吐を引き起こす可能性がある。[ 4 ] NMUは、実験動物における発がん性の十分な証拠に基づいて、ヒトに対して発がん性があると合理的に予測される（ IARC 1972、1978、1987）。[ 5 ]動物モデルで誘発される様々な癌には、前胃の扁平上皮癌、脳の肉腫および神経膠腫、膵臓の腺癌、前立腺癌[ 6 ]、乳癌、白血病、リンパ腫などがある。[ 5 ]しかし、この化学物質は大量に生産または使用されていないため、ヒトへの実際の曝露の可能性は非常に限られている[ 5 ]。

NMUは催奇形性および胎児毒性があり、頭蓋顔面（口蓋裂）および骨格の欠陥、胎児発育遅延、胎児吸収の増加を引き起こします。[ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]着床前、着床後、器官形成期、または父親の曝露によるNMUへの曝露がこれらの影響を引き起こす可能性があります。

参考文献

  1. ^有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック） . ケンブリッジ：王立化学協会. 2014. p. 663. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4。
  2. ^「ニトロソメチル尿素」.有機合成. 15:48 . 1935. doi : 10.15227/orgsyn.015.0048 .
  3. ^「ジアゾメタン」.有機合成. 15 :3. 1935. doi : 10.15227/orgsyn.015.0003 .
  4. ^ NMUニュージャージー州保健高齢者サービス局向け有害物質ファクトシート
  5. ^ a b c NMU物質プロファイルNTP、発がん性物質に関する報告書、第11版
  6. ^ Boileau, TW-M. (2003-11-05). 「トマトパウダー、リコピン、またはエネルギー制限食を摂取したN-メチル-N-ニトロソ尿素（NMU）-テストステロン投与ラットの前立腺発がん」 . CancerSpectrum Knowledge Environment . 95 (21): 1578– 1586. doi : 10.1093/jnci/djg081 . ISSN 1460-2105 . 
  7. ^ Wada, A., et al. (1994). 父性メチルニトロソウレア投与によるマウスの先天異常の誘発. 先天異常34 :65-70.
  8. ^ Nagao, T., et al. (1991). 着床前段階におけるメチルニトロソウレア処理によるマウス胎児奇形誘発. Teratogenesis, Carcinogenesis, and Mutagenesis 11 :1-10.
  9. ^ Faustman, E., et al. (1989).齧歯類胚における5種類の直接作用型アルキル化剤のin vitro発達毒性：構造活性パターン. Teratology 40 :199-210.
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