N-ニトロソジエチルアミン
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| 名前 | |
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| 推奨IUPAC名 ジエチル亜硝酸アミド | |
| その他の名前 N -エチル- N -ニトロソエタナミンジエチルニトロソアミンDENA NDEA | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol） | |
| チェビ | |
| ケムスパイダー | |
| ECHA 情報カード | 100.000.206 |
| EC番号 |
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| ケッグ | |
| メッシュ | D004052 |
PubChem CID | |
| ユニイ |
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CompToxダッシュボード（EPA） | |
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| プロパティ | |
| C 4 H 10 N 2 O | |
| モル質量 | 102.137 g·mol −1 |
| 外観 | 黄色の液体[ 1 ] |
| 密度 | 0.95 g/mL [ 1 ] |
| 沸点 | 177℃（351°F; 450 K）[ 1 ] |
磁化率（χ） | −59.3·10 −6 cm 3 /モル |
| 関連化合物 | |
関連化合物 | ジエチルアミン、N-ニトロソジメチルアミン |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 | |
N-ニトロソジエチルアミン（ NDEA）は、化学式Et 2 NNO（Et = C 2 H 5 ）で表される有機化合物です。ニトロソアミンの一種で、光に敏感で揮発性の透明な黄色の油で、水、脂質、その他の有機溶媒に溶けます。アミン臭または芳香臭があります。ガソリンや潤滑油の添加剤、酸化防止剤、工業材料の安定剤として使用されます。加熱分解すると、N-ニトロソジエチルアミンは窒素酸化物の有毒ガスを放出します。N-ニトロソジエチルアミンは、おそらくアルキル化によってDNAの完全性に影響を与え、肝臓腫瘍の形成を誘発する実験研究に使用されています。 [ 2 ]発がん性および変異原性があります。 [ 3 ] NDEAは、アルギニンを含むアミノ酸の生合成を阻害するだけでなく、酵母のDNA損傷修復やミトコンドリアゲノムの維持にも影響を与えることが分かっています。 [ 4 ]
世界保健機関によってグループ2A発がん性物質（おそらくヒトに対して発がん性がある物質）に分類されている。[ 7 ]
リコールにおけるNDEAの関与
2019年、高血圧や心不全の治療に使用されるバルサルタンなどのアンジオテンシンII受容体拮抗薬（ARB）に不純物としてNDEAが含まれていることが判明しました。米国食品医薬品局（FDA）は、NDEAおよび／またはNDMAの濃度が暫定許容摂取量を超えていることを確認し、該当する医薬品を回収しました。[ 8 ]
参考文献
- ^ a b c「N-ニトロソジエチルアミン」。シグマアルドリッチ。
- ^ 「N-ニトロソジエチルアミン」 . PubChem . 国立生物工学情報センター. 2021年5月8日. 2021年5月12日閲覧。
- ^ Verna, L; Whysner, J; Williams, GM (1996). 「N-ニトロソジエチルアミンの作用機序データとリスク評価：生体内活性化、DNA付加体形成、変異原性、および腫瘍誘発」.薬理学と治療. 71 ( 1– 2): 57– 81. doi : 10.1016/0163-7258(96)00062-9 . PMID 8910949 .
- ^ Ogbede, JU, Giaever, G. & Nislow, C. 広範囲に及ぶ薬物汚染物質のゲノムワイドな描写。Sci Rep 11, 12487 (2021). https://doi.org/10.1038/s41598-021-91792-1
- ^ Tricker, AR; Ditrich, C; Preussmann, R (1991). 「紙巻きタバコ中のN-ニトロソ化合物と主流煙中におけるその存在」. Carcinogenesis . 12 (2): 257–61 . doi : 10.1093/carcin/12.2.257 . PMID 1995191 .
- ^タルハウト、ラインスキー;シュルツ、トーマス。エバ、フロレク。ジャン・ヴァン・ベンセム。ウェスター、ピート。オッペルハイゼン、アントゥーン (2011)。「タバコの煙に含まれる有害化合物」。環境研究と公衆衛生の国際ジャーナル。8 (12): 613–628 .土井: 10.3390/ijerph8020613。ISSN 1660-4601。PMC 3084482。PMID 21556207。
- ^ 「分類一覧、第1巻～第115巻」。IARCヒトへのリスク評価に関するモノグラフ。国際がん研究機関。2016年2月22日。 2017年6月10日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2016年7月26日閲覧。
- ^ 「FDAによるアンジオテンシンII受容体拮抗薬（ARB）リコール（バルサルタン、ロサルタン、イルベサルタン）に関する最新情報とプレス発表」。医薬品の安全性と入手可能性。米国食品医薬品局。2019年11月7日。 2021年5月12日閲覧。
