ナブメトン

ナブメトン
臨床データ
商品名	リラフェン
AHFS / Drugs.com	モノグラフ
メドラインプラス	a692022
ライセンスデータ	US デイリーメッド：ナブメトン;
; 投与経路	経口
ATCコード	M01AX01 ( WHO );
法的地位
法的地位	AU： S4（処方箋のみ）; 英国： POM（処方箋のみ）; 米国： ℞のみ;
薬物動態データ
タンパク質結合	> 99%（活性代謝物）
代謝	肝臓で活性代謝物6-メトキシ-2-ナフチル酢酸（6-MNA）に変換
消失半減期	23時間（活性代謝物）
排泄	腎臓
識別
	IUPAC名 4-(6-メトキシ-2-ナフチル)-2-ブタノン;
CAS番号	42924-53-8 はい;
PubChem CID	4409;
IUPHAR/BPS	7245;
ドラッグバンク	DB00461 はい;
ケムスパイダー	4256 はい;
ユニイ	LW0TIW155Z;
ケッグ	D00425 はい;
ChEBI	CHEBI:7443 いいえ;
ChEMBL	ChEMBL1070 はい;
コンプトックスダッシュボード（EPA）	DTXSID4045472;
ECHA情報カード	100.169.752
化学的および物理的データ
化学式	C15H16O2
モル質量	228.291 g·mol
3Dモデル ( JSmol )	インタラクティブ画像;
	笑顔 O=C(C)CCc1ccc2c(c1)ccc(OC)c2;
	InChI InChI=1S/C15H16O2/c1-11(16)3-4-12-5-6-14-10-15(17-2)8-7-13(14)9-12/h5-10H,3-4H2,1-2H3 はい; 凡例: BLXXJMDCKKHMKV-UHFFFAOYSA-N はい;
	いいえはい（これは何ですか？）（確認）

NSAID鎮痛剤および抗炎症薬

医薬品化合物

ナブメトンは、 Relafenなどのブランド名で販売されている非ステロイド性抗炎症薬（NSAID）です。 ^[1]^{[4]ナブメトンは}ビーチャム社によって開発され、1991年に初めて規制当局の承認を受けました。^[5]

ナブメトンは非酸性のNSAIDのプロドラッグで、肝臓で速やかに活性代謝物である6-メトキシ-2-ナフチル酢酸に代謝される。ナブメトンの活性代謝物はシクロオキシゲナーゼ酵素を阻害し、COX-2活性を優先的に阻害する（COX-2は関節炎の際の炎症と疼痛の発生に間接的に関与している）。ナブメトンの活性代謝物は、治療効果に主に貢献する化合物であると考えられている。比較すると、親薬物はCOX-2副産物、特にプロスタグランジンに対する阻害剤として弱い。インドメタシンよりも腎毒性が低い可能性がある。^{[6]この化合物には2つの}結晶多形が知られている。^{[7]ナブメトンは腎臓の}プロスタグランジン分泌にほとんど影響を及ぼさず、同クラスの他の従来薬よりも心不全との関連が低い。^[8]ACE阻害薬を服用している高血圧患者におけるナブメトンの血圧コントロール効果も良好であり、^[^要説明^]パラセタモールと同等である。^[9]

2023年には、米国で271番目に処方される薬となり、処方件数は80万件を超えた。^[10]^[11]

医療用途

ナブメトンは、変形性関節症および関節リウマチの徴候および症状の緩和に適応があります。 ^[1]

副作用

副作用には、血便または黒色タール便、尿の色、頻度、量の変化、胸痛、息切れ、喀血、淡色便、しびれ、脱力感、インフルエンザ様症状、脚の痛み、視力障害、発語障害、歩行障害、体重増加、胃痛、冷や汗、皮膚の発疹、水疱、頭痛、腫れ、出血、あざ、吐血、黄疸、下痢、便秘、めまい、消化不良、ガス、吐き気、耳鳴りなどがあります。^[12]

2020年10月、米国食品医薬品局（FDA）は、すべての非ステロイド性抗炎症薬の処方情報を更新し、胎児の腎臓障害による羊水量減少のリスクについて説明することを義務付けました。 ^[13]^[14] FDAは、妊娠20週以降の妊婦にはNSAIDsの使用を避けることを推奨しています。^[13]^[14]

社会と文化

ブランド名

Relafen、^[1] Relifex、Gambaranなど、多くのブランド名で販売されています

参考文献

^ abcd 「リラフェンナブメトン錠」DailyMed . 2021年7月15日. 2024年12月2日閲覧
^ 「Relafen DS- ナブメトン錠」DailyMed、2024年1月8日。 2024年12月2日閲覧。
^ Varfaj F, Zulkifli SN, Park HG, Challinor VL, De Voss JJ, Ortiz de Montellano PR (2014年5月). 「プロドラッグナブメトンの活性化における炭素-炭素結合の切断」. Drug Metabolism and Disposition . 42 (5): 828– 838. doi :10.1124/dmd.114.056903. PMC 3989788. PMID 24584631 .
^ Gonzalo-Garijo MA, Cordobés-Duran C, Lamilla-Yerga AM, Moreno-Gastón I (2007). 「ナブメトンに対する重篤な即時反応」. Journal of Investigational Allergology & Clinical Immunology . 17 (4): 274– 276. PMID 17694703.
^ 「ナブメトンのページ」RCSBタンパク質データバンク. 2021年8月5日閲覧。
^ NV オルセン、NG ジェンセン、JM ハンセン、ニュージャージー州クリステンセン、N フォグ・アンダーセン、イリノイ州カンストラップ (1999 年 10 月)。「非ステロイド性抗炎症薬と運動に対する腎臓の反応: インドメタシンとナブメトンの比較」。臨床科学。97 (4): 457–465。土井:10.1042/cs0970457。PMID 10491346。S2CID 33526598 。
^ Price CP, Grzesiak AL, Lang M, Matzger AJ (2002). 「ナブメトンの多形性」. Crystal Growth & Design . 2 (6): 501– 503. Bibcode :2002CrGrD...2..501P. doi :10.1021/cg0255568.
^ Donnan PT (2000). 「098. うっ血性心不全とナブメトン、イブプロフェン、その他の非ステロイド性抗炎症薬との関連性を検証するための薬物安全性研究」『薬理疫学と薬物安全性』8 (S2): S115. doi :10.1002/(SICI)1099-1557(199908)8:2+<S79::AID-PDS429>3.0.CO;2-2.
^ Palmer RH, Haig AE, Flavin SK, Iyengar MK (2001). 「ACE阻害薬を服用中の高血圧患者におけるイブプロフェン（IB）、ナブメトン（N）、セレコキシブ（C）の血圧（BP）コントロールへの影響」. American Journal of Hypertension . 14 (S1): 85A. doi : 10.1016/S0895-7061(01)01811-8 .
^ “2023年のトップ300”. ClinCalc . 2025年8月17日時点のオリジナルよりアーカイブ。2025年8月17日閲覧。
^ 「ナブメトンの薬物使用統計、米国、2014年～2023年」ClinCalc . 2025年8月17日閲覧。
^ 「Relafen（ナブメトン）：副作用、相互作用、警告、投与量、および使用法」RxList . 2018年3月9日閲覧。
^ ab 「FDA、妊娠後半にある種の鎮痛解熱剤を使用すると合併症を引き起こす可能性があると警告」米国食品医薬品局（FDA）（プレスリリース）。2020年10月15日。2020年10月16日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2020年10月15日閲覧。この記事には、パブリックドメインであるこのソースからのテキストが組み込まれています。
^ ab 「NSAIDsは胎児にまれな腎臓障害を引き起こす可能性がある」米国食品医薬品局（FDA）2017年7月21日。2020年10月17日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2020年10月15日閲覧。この記事には、パブリックドメインであるこのソースからのテキストが組み込まれています。

[Relafen_FDA_label-1] 「リラフェンナブメトン錠」DailyMed . 2021年7月15日. 2024年12月2日閲覧

[2] 「Relafen DS- ナブメトン錠」DailyMed、2024年1月8日。 2024年12月2日閲覧。

[3] Varfaj F, Zulkifli SN, Park HG, Challinor VL, De Voss JJ, Ortiz de Montellano PR (2014年5月). 「プロドラッグナブメトンの活性化における炭素-炭素結合の切断」. Drug Metabolism and Disposition . 42 (5): 828– 838. doi :10.1124/dmd.114.056903. PMC 3989788. PMID 24584631 .

[pmid17694703-4] Gonzalo-Garijo MA, Cordobés-Duran C, Lamilla-Yerga AM, Moreno-Gastón I (2007). 「ナブメトンに対する重篤な即時反応」. Journal of Investigational Allergology & Clinical Immunology . 17 (4): 274– 276. PMID 17694703.

[5] 「ナブメトンのページ」RCSBタンパク質データバンク. 2021年8月5日閲覧。

[6] NV オルセン、NG ジェンセン、JM ハンセン、ニュージャージー州クリステンセン、N フォグ・アンダーセン、イリノイ州カンストラップ (1999 年 10 月)。「非ステロイド性抗炎症薬と運動に対する腎臓の反応: インドメタシンとナブメトンの比較」。臨床科学。97 (4): 457–465。土井:10.1042/cs0970457。PMID 10491346。S2CID 33526598 。

[7] Price CP, Grzesiak AL, Lang M, Matzger AJ (2002). 「ナブメトンの多形性」. Crystal Growth & Design . 2 (6): 501– 503. Bibcode :2002CrGrD...2..501P. doi :10.1021/cg0255568.

[8] Donnan PT (2000). 「098. うっ血性心不全とナブメトン、イブプロフェン、その他の非ステロイド性抗炎症薬との関連性を検証するための薬物安全性研究」『薬理疫学と薬物安全性』8 (S2): S115. doi :10.1002/(SICI)1099-1557(199908)8:2+<S79::AID-PDS429>3.0.CO;2-2.

[9] Palmer RH, Haig AE, Flavin SK, Iyengar MK (2001). 「ACE阻害薬を服用中の高血圧患者におけるイブプロフェン（IB）、ナブメトン（N）、セレコキシブ（C）の血圧（BP）コントロールへの影響」. American Journal of Hypertension . 14 (S1): 85A. doi : 10.1016/S0895-7061(01)01811-8 .

[10] “2023年のトップ300”. ClinCalc . 2025年8月17日時点のオリジナルよりアーカイブ。2025年8月17日閲覧。

[11] 「ナブメトンの薬物使用統計、米国、2014年～2023年」ClinCalc . 2025年8月17日閲覧。

[12] 「Relafen（ナブメトン）：副作用、相互作用、警告、投与量、および使用法」RxList . 2018年3月9日閲覧。

[FDA_PR_20201015-13] 「FDA、妊娠後半にある種の鎮痛解熱剤を使用すると合併症を引き起こす可能性があると警告」米国食品医薬品局（FDA）（プレスリリース）。2020年10月15日。2020年10月16日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2020年10月15日閲覧。この記事には、パブリックドメインであるこのソースからのテキストが組み込まれています。

[FDA_safety_20201015-14] 「NSAIDsは胎児にまれな腎臓障害を引き起こす可能性がある」米国食品医薬品局（FDA）2017年7月21日。2020年10月17日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2020年10月15日閲覧。この記事には、パブリックドメインであるこのソースからのテキストが組み込まれています。