ナンテニン

ナンテニン
臨床データ
ATCコード	なし;
識別子
	IUPAC名 (S)-1,2-ジメトキシ-6-メチル-5,6,6a,7-テトラヒドロ-4H-ベンゾ[de][1,3]ベンゾジオキソロ[5,6-g]キノリン;
CAS番号	2565-01-7 Y;
PubChem CID	197001;
ChemSpider	170619 N;
UNII	XE0AU8C122;
ChEMBL	ChEMBL467094 N;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID70180343;
化学および物理データ
化学式	C 20 H 21 N O 4
モル質量	339.391 g· mol
3D model ( JSmol )	Interactive image;
	SMILES CN1CCC2=CC(=C(C3=C2[C@@H]1CC4=CC5=C(C=C43)OCO5)OC)OC;
	InChI InChI=1S/C20H21NO4/c1-21-5-4-11-7-17(22-2)20(23-3)19-13-9-16-15(24-10-25-16)8-12(13)6-14(21)18(11)19/h7-9,14H,4-6,10H2,1-3H3/t14-/m0/s1 N; Key:WSVWKHTVFGTTKJ-AWEZNQCLSA-N N;
	NY (what is this?) (verify)

化合物

医薬品

ナンテニンは、ナンテン^[1]および一部のエンゴサク属植物[2]に含まれるアルカロイドです。α1アドレナリン受容体[3]とセロトニン 5 - HT2A受容^体^[ 4 ]_の両方 _の拮抗^薬であり、動物におけるMDMAの行動および生理学的影響の両方を阻害します。^[5]

参考文献

^ Shoji N, Umeyama A, Takemoto T, Ohizumi Y (April 1984). "Serotonergic receptor antagonist from Nandina domestica Thunberg". Journal of Pharmaceutical Sciences . 73 (4): 568– 70. doi :10.1002/jps.2600730435. PMID 6726648.
^ Kiryakov HG, Iskrenova E, Daskalova E, Kuzmanov B, Evstatieva L (March 1982). "Alkaloids of Corydalis slivenensis". Planta Medica . 44 (3): 168– 70. doi :10.1055/s-2007-971432. PMID 17402105.
^ Indra B, Matsunaga K, Hoshino O, Suzuki M, Ogasawara H, Ohizumi Y. (2002年2月). 「(+/-)-ナンテニン誘導体のα1アドレナリン受容体拮抗作用に関する構造活性相関研究」. European Journal of Pharmacology . 437 (3): 173–8 . doi :10.1016/S0014-2999(02)01303-1. PMID 11890906
^ Chaudhary S, Pecic S, Legendre O, Navarro HA, Harding WW (2009年5月). 「ヒト5-HT(2A)受容体拮抗薬としての(+/-)-ナンテニン類似体：C1および柔軟な同族体」. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 19 (9): 2530–2 . doi :10.1016/j.bmcl.2009.03.048 . PMC 2677726. PMID 19328689
^ Fantegrossi WE, Kiessel CL, Leach PT, Van Martin C, Karabenick RL, Chen X, Ohizumi Y, Ullrich T, Rice KC, Woods JH (May 2004). "Nantenine: an antagonist of the behavioral and physiological effects of MDMA in mice". Psychopharmacology . 173 ( 3– 4): 270– 7. doi :10.1007/s00213-003-1741-2. hdl : 2027.42/46360 . PMID 14740148. S2CID 8425621.

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臨床データ

ATCコード	なし
識別子
IUPAC名 (S)-1,2-ジメトキシ-6-メチル-5,6,6a,7-テトラヒドロ-4H-ベンゾ[de][1,3]ベンゾジオキソロ[5,6-g]キノリン
CAS番号	2565-01-7^Y
PubChem CID	197001
ChemSpider	170619^N
UNII	XE0AU8C122
ChEMBL	ChEMBL467094^N
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID70180343
化学および物理データ
化学式	C ₂₀H ₂₁N O ₄
モル質量	339.391 g· ^mol
3D model ( JSmol )	Interactive image
SMILES CN1CCC2=CC(=C(C3=C2[C@@H]1CC4=CC5=C(C=C43)OCO5)OC)OC
InChI InChI=1S/C20H21NO4/c1-21-5-4-11-7-17(22-2)20(23-3)19-13-9-16-15(24-10-25-16)8-12(13)6-14(21)18(11)19/h7-9,14H,4-6,10H2,1-3H3/t14-/m0/s1^N Key:WSVWKHTVFGTTKJ-AWEZNQCLSA-N^N
^NY (what is this?) (verify)