ネモノキサシン

ネモノキサシン
名前
	推奨IUPAC名 7-[(3 S ,5 S )-3-アミノ-5-メチルピペリジン-1-イル]-1-シクロプロピル-8-メトキシ-4-オキソ-1,4-ジヒドロキノリン-3-カルボン酸
識別子
CAS番号	378746-64-6 N;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:136053;
チェムブル	ChEMBL1213456;
ケムスパイダー	10166207;
ドラッグバンク	DB06600;
IUPHAR/BPS	10836;
PubChem CID	11993740;
ユニイ	P94L0PVO94;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID10958907;
	InChI InChI=1S/C20H25N3O4/c1-11-7-12(21)9-22(8-11)16-6-5-14-17(19(16)27-2)23(13-3-4-13)10-15(18(14)24)20(25)26/h5-6,10-13H,3-4,7-9,21H2,1-2H3,(H,25,26)/t11-,12-/m0/s1 キー: AVPQPGFLVZTJOR-RYUDHWBXSA-N; InChI=1/C20H25N3O4/c1-11-7-12(21)9-22(8-11)16-6-5-14-17(19(16)27-2)23(13-3-4-13)10-15(18(14)24)20(25)26/h5-6,10-13H,3-4,7-9,21H2,1-2H3,(H,25,26)/t11-,12-/m0/s1 キー: AVPQPGFLVZTJOR-RYUDHWBXBZ;
	笑顔 C[C@H]1C[C@H](N)CN(C1)c2ccc3c(c2OC)n(C4CC4)cc(c3=O)C(=O)O;
プロパティ
化学式	C 20 H 25 N 3 O 4
モル質量	371.437 g·mol −1
薬理学
ATCコード	J01MB08 ( WHO )
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。情報ボックスの参照

Chemical compound

ネモノキサシンは臨床試験中の非フッ素化キノロン系抗生物質である。 ^[1]作用機序はフルオロキノロン系抗生物質と同じで、DNAジャイレースを阻害し、DNA合成、遺伝子複製、細胞分裂を阻害する。2016年末現在、台湾、ロシア、英国独立国家、トルコ、中国本土、^[2]およびラテンアメリカ^[3]でTaigexynのブランド名で販売されている。ネモノキサシンは米国で第2相試験を終了し、第3相試験に移行している。^[4]米国食品医薬品局（FDA）は、ネモノキサシンを市中感染性細菌性肺炎（CAP）および急性細菌性皮膚・皮膚構造感染症（ABSSSI）に対する適格感染症製品（QIDP）およびファストトラック指定している。^[5]

ネモノキサシンは、グラム陽性菌、グラム陰性菌、非定型病原菌に対して広範囲の活性を示し、メチシリン耐性黄色ブドウ球菌（MRSA）（MIC90 1 g/ml）やバンコマイシン耐性病原菌に対する活性も含む。^[6]^{[7]しかし、}大腸菌、プロテウス・ミラビリス、緑膿菌などのグラム陰性病原菌に対する活性は低く、MIC90値はそれぞれ32、16、32 g/mlであった。^[8]この新薬は、他のキノロン系薬剤に耐性を示すクロストリジウム・^{ディフィシル分離株にも有効であり、 [9]}レボフロキサシンやモキシフロキサシンよりも強力である。^[10]

参考文献

^ Guo B, Wu X, Zhang Y, Shi Y, Yu J, Cao G, Zhang J (2012). 「新規非フッ素化キノロン系薬剤ネモノキサシンの中国人健康被験者における単回および反復経口投与後の安全性および臨床薬物動態」Clinical Drug Investigation . 32 (7): 475– 86. doi :10.2165/11632780-000000000-00000. PMID 22650326. S2CID 34452344.
^ 「TaiGenが台湾でTaigexyn（ネモノキサシン）カプセルを発売」2015年12月16日。
^ Biotechnology T. 「TaiGen Biotechnology、ラテンアメリカ市場向けにTaigexyn® (Nemonoxacin) のライセンスをProductos Científicosに供与」(プレスリリース)。
^ 「CAP治療におけるネモノキサシン静脈内注入の有効性と安全性を評価する第III相試験 - 全文表示 - ClinicalTrials.gov」2021年10月22日。
^ 「FDAがTaiGenのネモノキサシンにQIDPおよびファストトラック指定を付与」2013年12月23日。
^ Lauderdale TL, Shiau YR, Lai JF, Chen HC, King CH (2010). 「新規非フッ素化キノロン系抗菌薬ネモノキサシン（TG-873870）と他のキノロン系抗菌薬の臨床分離株に対するin vitro活性の比較」. Antimicrob. Agents Chemother . 54 (3): 1338– 1342. doi :10.1128/aac.01197-09. PMC 2825994. PMID 20065058 .
^ Adam HJ, Laing NM, King CR, Lulashnyk B, Hoban DJ, Zhanel GG (2009). 「新規非フッ素化キノロン系抗菌薬ネモノキサシンの2,440の臨床分離株に対するin vitro活性」. Antimicrob. Agents Chemother . 53 (11): 4915– 4920. doi :10.1128/aac.00078-09. PMC 2772340. PMID 19738018 .
^ van Rensburg DJ, Perng RP, Mitha IH, Bester AJ, Kasumba J, Wu RG, Ho ML, Chang LW, Chung DT, Chang YT, King CH, Hsu MC (2010). 「市中肺炎に対するネモノキサシンとレボフロキサシンの有効性と安全性の比較」. Antimicrob. Agents Chemother . 54 (10): 4098– 4106. doi :10.1128/aac.00295-10. PMC 2944601. PMID 20660689 .
^ Liao CH, Ko WC, Lu JJ, Hsueh PR (2012). 「クロストリジウム・ディフィシル臨床分離株の毒素遺伝子型およびフィダキソマイシン（OPT-80）とリファキシミンを含む12種類の抗菌剤に対する感受性による特性評価：台湾における多施設共同研究」. 『抗菌剤と化学療法』. 56 (7): 3943– 3949. doi :10.1128/AAC.00191-12. PMC 3393409. PMID 22508299 .
^ Liang W, Chen YC, Cao YR, Liu XF, Huang J, Hu JL, Zhao M, Guo QL, Zhang SJ, Wu XJ, Zhu DM, Zhang YY, Zhang J (2013). 「ネモノキサシンの肺炎球菌に対するin vitro感染モデルにおける薬物動態および薬力学」.抗菌剤と化学療法. 57 (7): 2942– 2947. doi :10.1128/AAC.01098-12. PMC 3697386. PMID 23587953 .

[1] Guo B, Wu X, Zhang Y, Shi Y, Yu J, Cao G, Zhang J (2012). 「新規非フッ素化キノロン系薬剤ネモノキサシンの中国人健康被験者における単回および反復経口投与後の安全性および臨床薬物動態」Clinical Drug Investigation . 32 (7): 475– 86. doi :10.2165/11632780-000000000-00000. PMID 22650326. S2CID 34452344.

[2] 「TaiGenが台湾でTaigexyn（ネモノキサシン）カプセルを発売」2015年12月16日。

[3] Biotechnology T. 「TaiGen Biotechnology、ラテンアメリカ市場向けにTaigexyn® (Nemonoxacin) のライセンスをProductos Científicosに供与」(プレスリリース)。

[4] 「CAP治療におけるネモノキサシン静脈内注入の有効性と安全性を評価する第III相試験 - 全文表示 - ClinicalTrials.gov」2021年10月22日。

[5] 「FDAがTaiGenのネモノキサシンにQIDPおよびファストトラック指定を付与」2013年12月23日。

[6] Lauderdale TL, Shiau YR, Lai JF, Chen HC, King CH (2010). 「新規非フッ素化キノロン系抗菌薬ネモノキサシン（TG-873870）と他のキノロン系抗菌薬の臨床分離株に対するin vitro活性の比較」. Antimicrob. Agents Chemother . 54 (3): 1338– 1342. doi :10.1128/aac.01197-09. PMC 2825994. PMID 20065058 .

[7] Adam HJ, Laing NM, King CR, Lulashnyk B, Hoban DJ, Zhanel GG (2009). 「新規非フッ素化キノロン系抗菌薬ネモノキサシンの2,440の臨床分離株に対するin vitro活性」. Antimicrob. Agents Chemother . 53 (11): 4915– 4920. doi :10.1128/aac.00078-09. PMC 2772340. PMID 19738018 .

[8] van Rensburg DJ, Perng RP, Mitha IH, Bester AJ, Kasumba J, Wu RG, Ho ML, Chang LW, Chung DT, Chang YT, King CH, Hsu MC (2010). 「市中肺炎に対するネモノキサシンとレボフロキサシンの有効性と安全性の比較」. Antimicrob. Agents Chemother . 54 (10): 4098– 4106. doi :10.1128/aac.00295-10. PMC 2944601. PMID 20660689 .

[9] Liao CH, Ko WC, Lu JJ, Hsueh PR (2012). 「クロストリジウム・ディフィシル臨床分離株の毒素遺伝子型およびフィダキソマイシン（OPT-80）とリファキシミンを含む12種類の抗菌剤に対する感受性による特性評価：台湾における多施設共同研究」. 『抗菌剤と化学療法』. 56 (7): 3943– 3949. doi :10.1128/AAC.00191-12. PMC 3393409. PMID 22508299 .

[10] Liang W, Chen YC, Cao YR, Liu XF, Huang J, Hu JL, Zhao M, Guo QL, Zhang SJ, Wu XJ, Zhu DM, Zhang YY, Zhang J (2013). 「ネモノキサシンの肺炎球菌に対するin vitro感染モデルにおける薬物動態および薬力学」.抗菌剤と化学療法. 57 (7): 2942– 2947. doi :10.1128/AAC.01098-12. PMC 3697386. PMID 23587953 .