クレロダンジテルペンは、クレロダンジテルペノイドとも呼ばれ、数百種類の異なる植物種、真菌、細菌、海綿動物から単離された二次代謝物の大きなグループです。[1] 20個の炭素とデカリン核を含む二環式テルペンです。
分類
クレロダンジテルペンは、デカリン結合部の相対立体化学（トランスまたはシス）とC - 8およびC-9の置換基の相対立体化学（トランスまたはシス）に基づいて、トランス-シス（TC）、トランス - トランス（TT）、シス-シス（CC）、シス - トランス（ TC ）の4つのグループに分類されます。クレロダンの絶対立体化学は、ネオ（下記参照）またはエント-ネオ（ネオと鏡像異性体）に分類されます。ネオ-クレロダンは、クレロジンと同じ絶対立体化学を共有しています。クレロダンの約25％は、5:10シス環結合を有します。残りの75％は、トランス5:10環結合を有します。[2]
生合成
これらは構造的に二環式ラブダンジテルペンと関連している。植物（主にシソ科とキク科）における生合成は葉緑体で行われる。一部の形態は有機合成における有用な中間体となり得る。[3]クレロダン類には、クマツヅラ科（Clerodendrum infortunatum）の葉に由来するクレロジン（3-デオキシ-カリオプチノール）のように駆虫作用を持つものもあれば、アジュガリンのように草食捕食者（主に昆虫とその幼虫）を忌避する作用や、ギムノコリンのように非常に苦味の強いものもある。
クレロダンの例としては、アジュガ レモタ、アジュガ シリアータ、アジュガ デカンベンス、タツナミソウ ( Scutellaria galericulata )、およびジャーマンダー (Teucrium sp. )などのラッパ草から抽出されたアジュガリン I ～ V、 Croton eluteriaのカスカリリン、 Jateorhiza columba、Jateorhizaのカルンビンなどがあります。パルマタおよびグドゥチ（Tinosporacordifolia）、Gymnocolea inflataからのジムノコリン、Hardwickia種（マメ科）からのハードウィッキ酸。[要出典]ネオクレロダン ジテルペンには、Salvia divinorum由来のトランスネオクレロダン ジテルペンであるサルビノリン Aなどの幻覚特性がある可能性があります。[4]
参照
参考文献
- ^ Li R, Morris-Natschke SL, Lee KH (2016年10月). 「クレロダン系ジテルペン：その起源、構造、そして生物学的活性」. Natural Product Reports . 33 (10): 1166– 226. doi :10.1039 / C5NP00137D. PMC 5154363. PMID 27433555.
- ^ Merritt AT, Ley SV (1992年6月). 「クレロダンジテルペノイド」. Natural Product Reports . 9 (3): 243–87 . doi :10.1039/np9920900243. PMID 1436738.
- ^ Arns S, Barriault L (2007年6月). 「カスケード型ペリ環式反応：天然物合成のための複雑な炭素骨格の構築」. Chemical Communications (22): 2211–21 . doi :10.1039/b700054p. PMID 17534496.
- ^城田 修、永松 憲、関田 誠（2006年12月）「幻覚剤サルビア・ディビノラム由来 のネオクレロダンジテルペン」Journal of Natural Products 69 (12): 1782–6 . doi :10.1021/np060456f. PMID 17190459.
外部リンク
- 米国国立医学図書館の医学主題標目表（MeSH）におけるクレロダン+ジテルペン
