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| 名前 | |
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| IUPAC名
1-{2,6-ジヒドロキシ-4-[α- L -ラムノピラノシル-(1→2)-β- D -グルコピラノシルオキシ]フェニル}-3-(3-ヒドロキシ-4-メトキシフェニル)プロパン-1-オン
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| IUPAC体系名
(1 2 S ,1 3 R ,1 4 R ,1 5 R ,1 6 S ,3 2 S ,3 3 R ,3 4 S ,3 5 S ,3 6 R )-1 3 ,1 4 ,1 5 ,3 4 ,3 5 ,5 3 ,5 5 ,9 3 -オクタヒドロキシ-3 6 -(ヒドロキシメチル)-9 4 -メトキシ-1 6 -メチル-2,4-ジオキサ-1(2),3(3,2)-ビス(オキサナ)-5(1,4),9(1)-ジベンゼンナノナファン-6-オン | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.039.965 |
| E番号 | E959 （艶出し剤など） |
PubChem CID
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| ユニイ |
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CompToxダッシュボード （EPA）
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| プロパティ | |
| C 28 H 36 O 15 | |
| モル質量 | 612.58グラム/モル |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
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ネオヘスペリジンジヒドロカルコンは、ネオヘスペリジン DCまたは単にNHDCと略されることもあり、柑橘類由来の人工甘味料です。
特に、リモニンやナリンギンなど、柑橘類に含まれる他の化合物の苦味をマスキングする効果があります。工業的には、ビターオレンジからネオヘスペリジンを抽出し、これを水素化してNHDCを生成することで生産されます。
発見
NHDCは、柑橘類ジュースの苦味成分を最小限に抑える方法を探る 米国農務省の研究プログラムの一環として、1960年代に発見されました。ネオヘスペリジンはそのような苦味成分の一つです。水酸化カリウムなどの強塩基で処理し、触媒的に 水素化すると、NHDCになります。
プロフィール
純粋なNHDCは、粉砂糖に似た白い物質として存在します。ヒトの甘味受容体TAS1R2 + TAS1R3を刺激するため、強い甘味を持ちます[2]。ただし、これは種依存性があり、ラットの同等の受容体はこの分子に反応しません[2] 。
閾値濃度では砂糖の約1500～1800倍、約340倍の甘さがあります。その効力は、当然のことながら、使用用途や製品の pH値などの要因によって影響を受けます。
グリチルレチンやステビアに含まれる糖類などの他の非常に甘味のある配糖体と同様に、NHDC の甘味は砂糖よりもゆっくりと現れ、口の中にしばらく残ります。
アスパルテームとは異なり、NHDCは高温や酸性または塩基性条件に対して安定しているため、長期保存が求められる用途に使用できます。NHDC自体は、最適な条件下で保管した場合、最大5年間食品安全性を維持できます。
この製品は、アスパルテーム、サッカリン、アセスルファムカリウム、シクラメートなどの人工甘味料やキシリトールなどの糖アルコールと併用すると、強い相乗効果を発揮することが知られています。NHDCの使用により、通常よりも低い濃度でこれらの甘味料の効果を高めることができ、他の甘味料の必要量も少なくなります。これにより、コスト面でのメリットも得られます。
承認と安全性
NHDCは、1994年から欧州連合（EU ）において甘味料（E-959）および香料（FL-16.061）として認可されています。また、香料・エキス製造業者協会（ FMEMA）によって、一般的に安全と認められる（GRAS）香料増強剤としても認可されています。[3]
2020年11月、[4] FDAはネオヘスペリジンジヒドロカルコン（NHDC）のGRASステータスについて異議なし通知を発行しました。FDAは、NHDCは、最大10～1000ppmの濃度で、様々な食品カテゴリーにおける甘味料としての用途においてGRAS（科学的根拠に基づく）であると結論付けました 。
NHDC は、医薬品の 賦形剤として使用されるため、欧州薬局方と米国薬局方の両方に記載されています。
NHDCの安全性は広範囲に試験されています。[5]安全性試験では、NHDCは毒性、変異原性、発がん性がないことが示されています。[6]他のフラボノイドと同様に、NHDCは腸内細菌叢によって容易に無害な物質に代謝されます。[7]
NHDCの安全性は2022年に欧州食品安全機関によって再度徹底的にテストされました。許容一日摂取量は体重1kgあたり20mgと設定されています。[8]
用途
食品では、濃度約4～5ppmで風味増強剤として使用され、約15～20ppmで 人工甘味料として使用されます。
マスキング
製薬会社は、錠剤状の医薬品 の苦味を軽減する手段としてこの製品を好んで使用しており、また、家畜の飼料にも給餌時間を短縮する手段として使用されています。また、本来苦味のある製品 にも広く使用されています。
エンハンサー
NHDCは風味増強剤として幅広い製品に使用されており、E番号E 959で表示されています。特に、感覚的効果（業界では「口当たり」として知られています）を高める効果で知られています。例えば、ヨーグルトやアイスクリームなどの乳製品における「クリーミーさ」などが挙げられます。
その他の用途
NHDCは、アルコール飲料、ノンアルコール飲料、塩味食品、歯磨き粉、マウスウォッシュ、ケチャップやマヨネーズなどの調味料など、様々な製品に使用されています 。また、NHDCは医薬品の添加剤としても使用され、一部の有効成分の苦味をマスキングします。
参考文献
- ^ Merck Index、第11版、6367。
- ^ ab Winnig, Marcel; Bufe, Bernd; Kratochwil, Nicole A.; Slack, Jay P.; Meyerhof, Wolfgang (2007-10-12). 「ヒト甘味受容体におけるネオヘスペリジンジヒドロカルコンの結合部位」BMC Structural Biology . 7 (1): 66. doi : 10.1186/1472-6807-7-66 . ISSN 1472-6807. PMC 2099433 . PMID 17935609.
- ^ Cohen, SM; et al. (2018年7月). 「GRAS 28 香料物質」(PDF) . FEMA . 2018年8月8日閲覧.
- ^ 「GRAS通知」www.cfsanappsexternal.fda.gov . 2021年1月8日閲覧。
- ^ フェネマの食品化学、第4版、722。
- ^ 食品添加物ユーザーズハンドブック、J.スミス、第1版、70。
- ^ EFSA香料グループ評価32科学的意見、EFSAジャーナル2010; 8(9):1065
- ^ EFSA 食品添加物および香料に関するパネル (FAF);ユネス、メイジド。アクイリナ、ガブリエレ。キャッスル、ローレンス。デゲン、ギセラ。エンゲル、カール・ハインツ。ファウラー、ポール・J;フルトス・フェルナンデス、マリア・ホセ。ファースト、ピーター。グンデルト＝レミー、ウルスラ。ギュルトラー、ライナー;フソイ、トライン。マンコ、メラニア。メンネス、ウィム。モルデウス、ピーター（2022年11月）。 「食品添加物としてのネオヘスペリジン ジヒドロカルコン (E 959) の再評価」。EFSAジャーナル。20 (11): e07595。土井：10.2903/j.efsa.2022.7595。PMC 9669802。PMID 36406883。
内部リンク
外部リンク
