ネオキサリン

ネオキサリン

名前
IUPAC名 (14 E )-11-ヒドロキシ-14-(1 H -イミダゾール-5-イルメチリデン)-2-メトキシ-9-(2-メチルブト-3-エン-2-イル)-2,13,16-トリアザテトラシクロ[7.7.0.0 ^1,13 .0 ^3,8 ]ヘキサデカ-3,5,7-トリエン-12,15-ジオン
その他の名前 ネドキサリン
識別子
CAS番号	71812-10-7
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
ケムスパイダー	4944751
ケッグ	C22172
PubChem CID	6440491
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID80893992
InChI InChI=1S/C23H25N5O4/c1-5-21(2,3)22-11-18(29)20(31)27-17(10-14-12-24-13-25-14)19(30)26-23(22,27)28(32-4)16-9-7-6-8-15(16)22/h5-10,12-13,18,29H,1,11H2,2-4H3,(H,24,25)(H,26,30)/b17-10+ キー: HHLNXXASUKFCCX-LICLKQGHSA-N
笑顔 CC(C)(C=C)C12CC(C(=O)N\3C1(NC(=O)/C3=C\C4=CN=CN4)N(C5=CC=CC=C25)OC)O
プロパティ
化学式	C 23 H 25 N 5 O 4
モル質量	435.484  g·mol ^−1
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 情報ボックスの参照

ネオキサリンは、生理活性のあるアスペルギルス・ジャポニクス分離株です。抗有糸分裂薬であり、血小板凝集を弱く阻害します。中枢神経系を刺激します。^{[ 1 ] [ 2 ]}ネオキサリンは、「(-)-3a-ヒドロキシフロインドリンを構成要素として、逆プレニル基を高度に立体選択的に導入して四級炭素立体中心を生成し、インドリンから慎重に段階的な酸化と環化を経てインドリンスピロアミナールを構築し、(Z)-デヒドロヒスチジンを組み立て、非天然(Z)-ネオキサリンを天然(E)-ネオキサリンに光異性化させる」という手順で合成されています。^{[ 3 ]}

参照

• 大村智

参考文献

1. ネオキサリン抗縮瞳薬
2. 平野明;岩井裕也;マスマ、R.テイ、Ｋ．大村真司 (1979 年 8 月) 「ネオキサリン、Aspergillus japonicus によって生産される新しいアルカロイド。生産、単離および特性」。抗生物質ジャーナル。32 (8): 781–785 . doi : 10.7164/antibiotics.32.781。PMID  500498。
3. 井手口哲也;山田武志;白畑達也；廣瀬 友康菅原 章弘;小林よしのり；大村聡；砂塚 敏明 (2013 年 8 月 19 日) 「ネオキサリンの不斉全合成」。アメリカ化学会誌。135 (34): 12568–12571。ビブコード: 2013JAChS.13512568I。土井：10.1021/ja406657v。PMID 23957424。