シトラール
 ゲラニアール | |
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 ネラール | |
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| 名称 | |
|---|---|
| IUPAC名 3,7-ジメチルオクタ-2,6-ジエナール | |
| その他の名称 シトラールゲラニアルデヒド | |
| 識別記号 | |
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3Dモデル（JSmol） | |
| ChEBI |
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| ChEMBL | |
| ケムスパイダー |
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| ECHA情報カード | 100.023.994 |
| EC番号 |
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| ケッグ |
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PubChem CID | |
| RTECS番号 |
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| UNII |
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| 国連番号 | 2810 |
CompToxダッシュボード（EPA） | |
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| 性質 | |
| C 10 H 16 O | |
| モル質量 | 152.24 g/mol |
| 外観 | 淡黄色の液体 |
| 臭い | レモンのような |
| 密度 | 0.893 g/cm 3 |
| 沸点 | 229℃ (444℉; 502K) |
| 蒸気圧 | 0.22mmHg (20 ℃) |
磁化率（χ） | −98.9 × 10 −6 cm 3 /モル |
| 危険有害性 | |
| GHSラベル | |
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| 警告 | |
| H315、H317 | |
| P261、P264、P272、P280、P302+P352、P321、P332+P313、P333+P313、P362、P363、P501 | |
| NFPA 704（ファイアダイヤモンド） | |
| 引火点 | 91℃ (196°F; 364 K) |
| 関連化合物 | |
関連アルケナール | |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 | |
シトラールは非環式モノテルペンアルデヒドです。モノテルペンであるため、2つのイソプレン単位から構成されています。シトラールは、それぞれ異なる名称を持つ2つの幾何異性体を含む総称です。E異性体はゲラニアール（トランスシトラール、α-シトラール[ 2 ]）またはシトラールAと呼ばれます。Z異性体はネラール（シスシトラール、β-シトラール[ 2 ]）またはシトラールBと呼ばれます。これらの立体異性体は混合物として存在し、多くの場合、等量ではありません。例えば、オーストラリア産ショウガの精油では、ネラールとゲラニアールの比は0.61です。[ 3 ]
自然発生
シトラールはいくつかの植物の揮発性油に含まれています。 [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ]
- レモンマートル（90～98％）
- リトセア・シトラタ（90％）
- リトセア・クベバ（70～85%）
- レモングラス（65～85％）
- レモンティーツリー（70～80％）
- オキシムム・グラティシムム（66.5%）
- リンデラ・シトリオドラ（約65%）
- カリプランテス・パリキュラータ（約62%）
- プチグレン（36％）
- レモンバーベナ（30～35％）
- レモンアイアンバーク（26％）
- レモンバーム（11％）
- ライム（6～9％）
- レモン（2～5％）
- オレンジ
シトラールの多くの供給源の中で、オーストラリアの樹木であるBackhousia citriodora（フトモモ科）が優れていると考えられています。[ 7 ]
用途
シトラールは、 ビタミンA、ビタミンE、ビタミンKの工業生産における前駆体です
シトラールは、リコピン、イオノン、メチルイオノンの原料でもあります。
香料
シトラールは強いレモン（柑橘類）の香りがあり、香水の香料化合物として使用されます。レモンオイルの香りを強化するために使用されます。（別の香料化合物であるネロールは、レモンほど強くはありませんが、より甘いレモンの香りがあります。）アルデヒドであるシトロネラールとシトラールは、レモンの香りを生み出す主要な成分と考えられており、シトラールが好まれています。[ 7 ]
また、ダニや昆虫に対してフェロモン作用も持つ。[ 8 ] [ 9 ]
ハーブの一種であるCymbopogon citratusは、貯蔵害虫に対する殺虫・抗真菌作用が期待できることが示されています。[ 10 ]
食品添加物
シトラールは食品添加物としてよく使用されます。[ 11 ]
2016年に食中毒病原菌クロノバクター・サカザキイに対する試験管内試験が行われた。[ 12 ]
関連項目
参考文献
- ^シトラール、メルクインデックス、第12版
- ^ a b Waghulde, S.; Parmar, P.; Mule, J.; Pashte, D.; Patil, B.; Modhale, N.; Gorde, N.; Kharche, A.; Kale, M. (2020). 「in silico法による植物Cymbopogon Citratusからの免疫調節能を有するリード化合物の発見」 . Chemistry Proceedings . 3 (1): 77. doi : 10.3390/ecsoc-24-08302 . ISSN 2673-4583 .
- ^ザカリア、TJ;バージニア州パルタサラシー。 Chempakam、B. (2008)。スパイスの化学。ウォリングフォード: CABI。 p. 76.ISBN 978-1-84593-405-7 OCLC 1120264204
- ^ Fenaroli, G .; Furia, TE; Bellanca, N. Handbook of Flavor Ingredients . ISBN 0-87819-532-7。
- ^ローレス、J.（1995年11月2日）『エッセンシャルオイル図解百科事典』エレメント社ISBN 1-85230-661-0。
- ^ 「芳香植物プロジェクト」 。 2019年11月24日時点のオリジナルよりアーカイブ。2008年6月1日閲覧
- ^ a b Southwell, Ian (2021年7月9日). 「Backhousia citriodora F. Muell. (レモンマートル)、比類なきシトラール源」 . Foods . 10 ( 7): 1596. doi : 10.3390/foods10071596 . PMC 8305781. PMID 34359465 .
- ^桑原康正・鈴木博・松本勝彦・和田義武 (1983). 「コナダニ類のフェロモン研究 XI. ダニ体におけるシトラール（警報フェロモン）の幾何異性化および還元機能」 .応用昆虫学・動物学. 18 (1): 30– 39. doi : 10.1303/aez.18.30 .
- ^ Robacker, DC; Hendry, LB (1977). 「ネラルとゲラニアール：寄生蜂イトプレクティス・コンキシターの性フェロモンの成分」. Journal of Chemical Ecology . 3 (5): 563– 577. doi : 10.1007/BF00989077 . S2CID 11568355 .
- ^ Dubey, NK; Takeya, Koichi; Itokawa, Hideji (1997). 「シトラール：Cymbopogon citratusの精油から単離されたP388白血病細胞に対する細胞毒性成分」Current Science . 73 (1): 22– 24. JSTOR 24098141 .
- ^ Liao, Pei-Chun; Yang, Tsung-Shi; Chou, Ju-Ching; Chen, Jie; Lee, Shu-Ching; Kuo, Yueh-Hsiung; Ho, Chen-Lung; Chao, Louis Kuo-Ping (2015年12月1日). 「 Litsea cubeba Lourの果実から単離されたネラールとゲラニアールの抗炎症活性」 . Journal of Functional Foods . 19 : 248– 258. doi : 10.1016/j.jff.2015.09.034 .
- ^シー、チャオ;ソン、カイクオ。張暁龍。サン、イー。スイ、ユエ。チェン、イーフェイ。ジア、ジェンユー。サン、フイフイ。孫、鄭。夏、暁東（2016 年 7 月 14 日）。 「クロノバクター・サカザキに対するシトラールの抗菌活性と考えられる作用機序」。プロスワン。11 (7) e0159006。Bibcode : 2016PLoSO..1159006S。土井：10.1371/journal.pone.0159006。PMC 4945043。PMID 27415761。
外部リンク
