ニテンピラム
殺虫剤
ニテンピラム
ニテンピラム
ニテンピラム
名前
推奨IUPAC名
( E )- N 1 -[(6-クロロピリジン-3-イル)メチル]- N 1 -エチル- N ′ 1 -メチル-2-ニトロエテン-1,1-ジアミン
その他の名前
キャプスター
識別子
  • 150824-47-8 チェックはい
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
8489488
チェビ
  • チェビ:39170
チェムブル
  • ChEMBL259728
ケムスパイダー
  • 2298774 チェックはい
ECHA 情報カード 100.162.838
EC番号
  • 601-735-5
ケッグ
  • C18511 チェックはい
  • 3034287
ユニイ
  • 3A837VZ81Y チェックはい
  • DTXSID8041080
  • InChI=1S/C11H15ClN4O2/c1-3-15(11(13-2)8-16(17)18)7-9-4-5-10(12)14-6-9/h4-6,8,13H,3,7H2,1-2H3/b11-8+
    キー: CFRPSFYHXJZSBI-DHZHZOJOSA-N
  • ClC1=CC=C(C=N1)CN(\C(=C\[N+](=O)[O-])\NC)CC
プロパティ
C 11 H 15 ClN 4 O 2
モル質量 270.72 g/モル
外観 淡黄色の結晶性固体
密度 1.4（g/mL）
融点 82℃（180°F; 355K）
危険
GHSラベル：
GHS07: 感嘆符
警告
H302
P264、P270、P301+P312、P330、P501
薬理学
QP53BX02 ( WHO )
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
☒北 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北
化合物

ニテンピラムは、農業および獣医学において殺虫剤として広く使用されている化学物質です。この化合物はネオニコチノイド系に属する昆虫神経毒で、中枢神経系の神経シグナル伝達を阻害することで作用します。ニコチン性アセチルコリン受容体（nACHr）に不可逆的に結合することで、ニューロンのシナプス後膜におけるイオンの流れを遮断し、麻痺や死に至らしめます。ニテンピラムは昆虫が有するnACHrの変異体に対して高い選択性を示し、標的殺虫剤として広く使用されています。

1989年から始まったフィールド試験ではTI 304というコードネームで知られていたこの化合物は、1995年に「ベストガード」という名称で農業用殺虫剤として初めて商業的に使用されたことが記録されています。[1]その後、ノバルティス社はニテンピラムをノミ駆除剤として「キャップスター」という商品名で販売し、2000年10月にFDA（米国食品医薬品局）から非食用動物への使用承認を取得しました。ニテンピラムの現在の製造元は住友化学です。ニテンピラムは商業的に使用され続けていますが、市場調査のデータによると、他の殺虫剤やネオニコチノイド系殺虫剤と比較して、世界的に使用量が大幅に減少していることが示されています。[2]

ニテンピラムは殺虫剤や非食用動物の治療薬として使用されていることから、主な使用期間中のヒト毒性に関する研究は必要とされず、そのため、ニテンピラムがヒトに及ぼす影響の詳細についてはほとんど分かっていません。しかしながら、ラットを用いた実験では、ニテンピラムの致死量は哺乳類全般において非常に高く（グラム単位）、一方、無脊椎動物はマイクログラムまたはナノグラム程度の摂取でも死に至ることが示されています。[3] [4]

ネオニコチノイドは、一般的に農業用途で使用した場合の分解速度が低いため、植物を吸汁する昆虫や、間接的にこれらの昆虫が運ぶ可能性のある植物病害から作物を長期にわたって保護することができます。[1]

構造

ニテンピラム（(E)-N-(6-クロロ-3-ピリジルメチル)-N-エチル-N'-メチル-2-ニトロビニリデンジアミン）は、開鎖クロロピリジルネオニコチノイドである。ニテンピラムは、すべての第一世代ネオニコチノイドに共通するクロロニコチニル複素環基と、分子の反応基であるファルマコフォアからなる。ニテンピラムは、化合物がnACh受容体に結合する際の主な反応部位であることが知られているニトロアミンファルマコフォアを有するが、ネオニコチノイド全般に対する反応の特異性はまだ完全には解明されていない。[1]ニテンピラムは極性基のために非常に親水性であり、水への溶解度が極めて高い。

作用機序

ネオニコチノイドは今日の農業において最も多く使用されている殺虫剤群であり、獣医治療にも広く用いられているが、遺伝毒性や生体内変化といった毒性全般は、ネオニコチノイドに関する議論の中でも依然として最も議論の多い問題の一つである。[5]これは主に、具体的な体系的な研究が不足していることによる。[5]しかし、ネオニコチノイドとタンパク質の結合現象に関する研究は行われており、これはヒトの生理学的条件下におけるネオニコチノイドの挙動を示す指標となる。[6]

合成ニコチン関連化学物質（ネオニコチノイド）であるニテンピラムは、ニコチン性アセチルコリン受容体に作用するため、ニコチン（アゴニスト）と類似していると考えられています。ニコチン性アセチルコリン受容体は交感神経系と副交感神経系に関与しており、神経系細胞と筋細胞がシナプスを形成する筋細胞に存在します。ニコチン性アセチルコリン受容体への結合親和性には種間で差異が見られます。

ニテンピラムはニコチン性アセチルコリン受容体に対するニコチン作動薬ですが、哺乳類のニコチンアセチルコリン受容体への親和性ははるかに低いです。ニテンピラムはほとんどの昆虫にとって非常に致死的な化合物です。ニテンピラムはニコチン性アセチルコリン受容体に不可逆的に結合し、曝露された昆虫を麻痺させます。親和性が低いにもかかわらず、哺乳類はネオニコチノイド系殺虫剤を過剰に摂取するとニコチン中毒反応を起こす可能性があります。そのため、ノミに寄生されたペットには適切な用量を与えることが重要であり、獣医師に相談することが最善です。

ニテンピラム自体とその代謝物は、 6-クロロニコチン酸を除いて、詳細な毒性調査を受けていない。[7]同様に、遺伝毒性影響も不明瞭なままである。ある研究グループによると、6-クロロニコチン酸は発がん性がなく、発達毒性物質とはみなされていない。[6]

代謝

ニテンピラムの生体内変換に関する文献は乏しいものの、いくつかの研究は実施されている。[6]毒物動態試験では、ヒト腸管由来のcaco-2細胞株がイミダクロプリドを非常に高い効率で吸収することが示されている。 [6] [7]この化合物は消化管から完全に吸収され（92%以上）、血管内腔から腎臓、肝臓、肺などの末梢組織や臓器に急速に分布し、生体内変換が進む。獣医師やペットの飼い主は、このネオニコチノイド系殺虫剤を投与後30分以内に、ノミに寄生されたペットにニテンピラムの影響が現れ始めたと報告している。[8]

ニテンピラムは6-クロロニコチン酸に代謝されると報告されている。[6]

マウスにおけるニテンピラムは、ニテンピラム-COOH、ニテンピラム-デスクロロピリジン、デスメチル-ニテンピラム、ニテンピラム-CN、およびニテンピラム-デスクロロピリジン誘導体に代謝される。[7]ニテンピラム代謝物については詳細な研究は行われていない。しかし、これらの代謝物は、シアノ基がカルボキシル基に酸化されるなどの酸化反応を受ける可能性がある。[7] 6-クロロニコチン酸は、アミノ基の水素原子と水素結合を形成する可能性がある。

ヒトのシトクロムP450酵素は、親化合物よりも毒性の高い代謝物を生成する可能性があり、硝酸塩との組み合わせで腫瘍を引き起こし、遺伝子損傷を誘発することが確認されています。[9]生体内変換が改善され、その影響がより深く研究・理解されるまでは、研究が不十分な物質に対しては、予防的なアプローチが推奨されます。

合成

ニテンピラムは多段階反応で合成されます。[10]この反応の前駆体化合物は2-クロロ-5-クロロメチルピリジンであり、これはイミダクロプリドなどの他のネオニコチノイドの製造にも使用されます。この化合物の反応は3段階の反応段階を経て行われます。

最初のステップでは、2-クロロ-5-クロロメチルピリジンが相境界でエチルアミンと反応し、 N-エチル-2-クロロ-5-ピリジルメチルアミン 分子を生成します。

その後、合成は縮合反応（ステップ 2）で進められ、溶媒のジクロロメタンとトリクロロニトロメタンを加えると、追加のニトロエチレン基を持つ中間体N -エチル-2-クロロ-5-ピリジルメチルアミンが生成されます。

最後のステップでは、メチルアミンが添加され、中間体と反応して、ファーマコフォアの塩化物基を置換し、最終生成物としてニテンピラムが得られます。

デリバティブ

第一世代のネオニコチノイドであるニテンピラムは、その有効性または特異性を高めるために、元の構造に様々な改変が施されてきました。そのような改変の一つとして、反応基／ファーマコフォアの配置がシス（E）型からトランス（Z）型に変更されています。[11]この種の改変により、ニテンピラムの昆虫nACh受容体への結合親和性が大幅に向上し、より標的指向性が高く環境に優しい害虫防除が可能になることが示されています。これらの化合物の改変は、ニテンピラムに対する耐性の増大を回避するのにも役立つ可能性があります。

毒物学

無脊椎動物

2015年の研究では、卵寄生バチであるトリコグラマに対するネオニコチノイドの毒性が試験されました。特にニテンピラムは毒性が最も低く、IPM（総合的病害虫管理）治療に有用であることが判明しました。[2]

2015年、研究者らはニテンピラムのE.fetidaに対する毒性に関する研究を実施しました。E.fetidaは一般的なミミズで、農業用土壌を含む土壌の自然な通気性を部分的に担っています。14日間の曝露期間において、ニテンピラムのE.fetidaに対する毒性（LC50）は4.34 mg/kg土壌であり、セルラーゼ活性の阻害と表皮細胞および腸管細胞への損傷が認められました。しかし、これはイミダクロプリド、チアクロプリド、クロチアニジンなどの類似の殺虫剤よりも毒性が著しく低いため、ニテンピラムは多くのネオニコチノイド系殺虫剤の代替として有望視されています。

ニテンピラムがミツバチの個体群に及ぼす生態学的影響については議論があり、ミツバチやその蜂蜜にニテンピラムが存在するという矛盾した研究がある一方で、全く検出されないという研究もある。[12] [13]しかし、これはニテンピラムの世界的な市場シェアが着実に減少していることから、ニテンピラムの使用量が減少したことが原因と考えられる。

ニテンピラムは、蚊の駆除および蚊からの保護にも広く使用されています。具体的には、イエカ（Culex quinquefasciatus ）に対するニテンピラムの毒性試験が行われ、LC50は0.493 µg/mlであることが分かりました。

脊椎動物

水生動物

ある研究では、一般的な魚類モデルとして、中国産の希少ミノー（ Gobiocypris rarus ）を対象に60日間の慢性毒性試験が行われた。 [14]試験されたネオニコチノイド（イミダクロプリド、ニテンピラム、ジノテフラン）のうち、ニテンピラムは他の化合物と比較して、短期または慢性の暴露による遺伝毒性影響や免疫系への悪影響がほとんどないことが示された。

同様の研究で、ニテンピラムはゼブラフィッシュのDNAに有害な影響を及ぼすことが示されました。[15]活性酸素種（ROS）の形成を阻害する酵素が深刻な影響を受け、慢性的な暴露により酸化DNA損傷が増加しました。

哺乳類

オックスフォード大学の化学物質安全性データには、ラット（雄と雌）を用いたLD50毒性試験の記録があり、投与量はそれぞれ体重1kgあたり1680mgと1575mgとされています。[3]そのため、ヒトと動物の過剰摂取限度はグラム単位と非常に高く、この化合物は動物の日常使用には安全であると考えられています。ヒトへの摂取は推奨されていませんが、間接的な曝露（処理された植物の摂取など）による副作用は報告されていません。

劣化

様々な種類の水におけるネオニコチノイドの分解過程を理解するために、興味深い発見がありました。[16]地下水、表層水、そして飲料水を検査した結果、ニテンピラムの分解は主に飲料水中で起こっており、これは化合物の加水分解に起因すると考えられました。これらの分解生成物の一部は非標的生物に対して毒性を持つと考えられていますが、実際の毒性は不明です。ニテンピラムは紫外線の影響も受け分解するため、太陽光への曝露によっても様々な分解生成物が生成されることが示唆されています。

獣医学用途

ニテンピラム錠（商品名：キャプスター）[17]は、猫や犬のノミ寄生駆除に用いられる。[18]錠剤を経口投与すると、薬剤は速やかに血液中に吸収される。ノミが動物を噛むと、血液とともにニテンピラムも摂取する。ニテンピラムの効果は投与後30分で観察される。この時点で血漿中の高濃度が検出され、最初のノミがペットの宿主から脱落する。ある研究では、投与後6時間で犬ではノミの寄生が96.7%、猫では95.2%減少したことが示されている。[17] [19]宿主に存在する成虫ノミは著しく阻害されるため、産卵数が減少する。卵はニテンピラムによって直接影響を受けるのではなく、排出された後にのみ影響を受ける。ニテンピラムの投与は、害虫の寄生が治まるまで繰り返すか継続する必要があるかもしれない。ニテンピラムの半減期は約8時間である。その結果、処理後24時間で成虫ノミのほぼ100%が死滅しました。24時間から48時間の間は効果が大幅に低下し、72時間以降は試験において効果が見られませんでした。

副作用

観察された副作用の一つはかゆみで、これはノミの脱落によるものと考えられています。投与後5時間で、猫は毛づくろい（掻く、噛む、舐める、ピクピクするなど）を頻繁に行うようになりました。ノミが衰弱するか死ぬと、これらの行動は止まります。[17]その他に報告されている副作用としては、多動、息切れ、無気力、嘔吐、発熱、食欲減退、神経過敏、下痢、呼吸困難、流涎、協調運動障害、発作、瞳孔散大、心拍数増加、震え、神経過敏などがあります。[20]他の研究では、副作用は観察されませんでした。[19]

農業用途

第一世代のネオニコチノイド系農薬の一つであるニテンピラムは、導入以来、農業における害虫駆除をはじめ、幅広い商業用途で利用されてきました。新世代ニコチノイドの開発により使用量は減少していますが、世界総合評価（WIA）報告書では、ニテンピラムは総合的病害虫管理（IPM）などの害虫駆除プロジェクトにおいて、依然として生態学的に実行可能な処理であると評価されています。これは、ニテンピラムの毒性が低く、土壌と比較して植物への吸収率が高いことが理由です。[21]

ニテンピラムは綿花やトウモロコシなど多くの商品作物に使用されており[21] [22]、さまざまな方法で施用できます。一般的に使用されている技術は散布と種子処理です。種子処理により、作物を損傷する昆虫に対する長期的な免疫が可能になります。ニテンピラムの使用は、作物を破壊する昆虫を駆除しながら、非標的生物に対して一般的に毒性が低いため、作物を保護するのに非常に効果的であることが確認されています。使用はまだ一般的ですが、他のネオニコチノイドとは異なり、ニテンピラムの世界市場シェアは、2003年、2005年、2007年、2009年の製品販売データに基づくと減少しているようです。[22] [5]その理由はまだ完全にはわかっていませんが、他の第一世代のネオニコチノイドは同じ傾向に従わないようですが、ニテンピラムは同世代の化合物と比較して非標的生物に対する毒性が低いことが知られています。

しかし、使用量の減少は、さまざまな昆虫種における耐性の形成によって説明できる可能性があります。[22] [23]一般的に使用されている9種類のニコチノイドに関する研究では、 2011年から2012年の間に、一般的な農業害虫であるトビイロウンカの中で、ニテンピラムの耐性が最も増加したことがわかりました。また、イミダクロプリドなどの他の化合物と比較して、ワタアブラムシ（ Aphis gossypii）でも耐性が大幅に増加していることが確認されました。

副作用

ニテンピラムは花粉を運ぶ植物への使用により、ミツバチ、野生のハチ、チョウなどの花粉媒介昆虫の個体数の減少と関連付けられています。[5]ミミズなどの非標的生物もニテンピラムの悪影響を受けることが報告されています。植物自体はニコチンnACh受容体を持たないため、悪影響は示さないようです。

参考文献

  1. ^ abc Yamamoto, I.; Casida, JE (1999). Yamamoto, Izuru; Casida, John E. (eds.).ニコチノイド系殺虫剤とニコチン性アセチルコリン受容体 | SpringerLink . doi :10.1007/978-4-431-67933-2. ISBN 978-4-431-68011-6. S2CID  34374399。
  2. ^ ab Pisa, Lennard; Goulson, Dave; Yang, En-Cheng; Gibbons, David; Sánchez-Bayo, Francisco; Mitchell, Edward; Aebi, Alexandre; Sluijs, Jeroen van der; MacQuarrie, Chris JK (2017). 「全身性殺虫剤に関する世界的総合評価（WIA）の最新情報。第2部：生物と生態系への影響」. Environmental Science and Pollution Research . 28 (10): 11749– 11797. doi : 10.1007/s11356-017-0341-3 . PMC 7921077. PMID 29124633  . 
  3. ^ ab 「ChemSpider | データソースの詳細 | オックスフォード大学化学物質安全性データ（更新終了）」www.chemspider.com . 2018年3月21日閲覧。
  4. ^ Pubchem. 「ニテンピラム」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2018年3月21日閲覧。
  5. ^ abcd Simon-Delso, N.; Amaral-Rogers, V.; Belzunces, LP; Bonmatin, JM; Chagnon, M.; Downs, C.; Furlan, L.; Gibbons, DW; Giorio, C. (2015-01-01). 「全身性殺虫剤（ネオニコチノイド系およびフィプロニル）：動向、用途、作用機序および代謝物」. Environmental Science and Pollution Research . 22 (1): 5– 34. Bibcode :2015ESPR...22....5S. doi :10.1007/s11356-014-3470-y. ISSN  0944-1344. PMC 4284386. PMID 25233913  . 
  6. ^ abcde Ding, Fei; Peng, Wei (2015). 「球状タンパク質をモデルとしたネオニコチノイド系薬剤イミダクロプリドとその主要代謝物のヒト健康への影響に関する生物学的評価」Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology . 147 : 24– 36. Bibcode :2015JPPB..147...24D. doi :10.1016/j.jphotobiol.2015.03.010. PMID  25837412.
  7. ^ abcd Casida, John E. (2018-01-07). 「ネオニコチノイドおよび他の昆虫ニコチン受容体競合調節剤：進歩と展望」Annual Review of Entomology . 63 (1): 125– 144. doi :10.1146/annurev-ento-020117-043042. ISSN  0066-4170. PMID  29324040.
  8. ^ 「Rx_Info_Sheets/rx_nitenpyram」（PDF） . 2015年2月26日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。 2018年3月21日閲覧。
  9. ^ Schulz-Jander, Daniel A; Casida, John E (2002). 「イミダクロプリド殺虫剤代謝：ヒトシトクロムP450アイソザイムはイミダゾリジン酸化とニトロイミン還元に対する選択性が異なる」. Toxicology Letters . 132 (1): 65– 70. doi :10.1016/s0378-4274(02)00068-1. PMID  12084621.
  10. ^ [1] CN 特許 102816112]、曾挺、陈华、陈共华、潘光飞、浙江禾本科技有限公司、「農薬ニテンピラムの製造方法」、2012 年 9 月 13 日公開 
  11. ^ Shao, Xusheng; Lu, Haiyan; Bao, Haibo; Xu, Xiaoyong; Liu, Zewen; Li, Zhong (2011年7月). 「ニトロ共役型ネオニコチノイドの作用機序と標的部位変異Y151Sの効力への影響」.昆虫生化学および分子生物学. 41 (7): 440– 445. Bibcode :2011IBMB...41..440S. doi :10.1016/j.ibmb.2011.04.005. ISSN  1879-0240. PMID  21549193.
  12. ^ Codling, Garry; Naggar, Yahya Al; Giesy, John P.; Robertson, Albert J. (2018-03-01). 「エジプトにおけるヨーロッパミツバチ（Apis mellifera L.）のコロニーにおける花粉、蜂蜜、成虫中のネオニコチノイド系殺虫剤」. Ecotoxicology . 27 (2): 122– 131. Bibcode :2018Ecotx..27..122C. doi :10.1007/s10646-017-1876-2. ISSN  0963-9292. PMID  29143171. S2CID  3917697.
  13. ^ 岩佐隆雄、本山直樹、アンブローズ、ジョン・T.、ロー、R.マイケル (2004). 「ミツバチ（Apis mellifera）におけるネオニコチノイド系殺虫剤の特異的毒性発現メカニズム」.作物保護. 23 (5): 371– 378. Bibcode :2004CrPro..23..371I. doi :10.1016/j.cropro.2003.08.018.
  14. ^ Hong, Xiangsheng; Zhao, Xu; Tian, Xue; Li, Jiasu; Zha, Jinmiao (2018). 「血液学的および生化学的パラメータの変化は、ネオニコチノイド系農薬が中国産の希少ミノー（Gobiocypris rarus）に及ぼす遺伝毒性および免疫毒性を明らかにした」. Environmental Pollution . 233 : 862– 871. Bibcode :2018EPoll.233..862H. doi :10.1016/j.envpol.2017.12.036. PMID  29253827.
  15. ^ Yan, Saihong; Wang, Jinhua; Zhu, Lusheng; Chen, Aimei; Wang, Jun (2015). 「ゼブラフィッシュ（Danio rerio）の肝臓における抗酸化酵素系およびDNAに対するニテンピラムの毒性作用」.生態毒性学と環境安全. 122 : 54– 60. Bibcode :2015EcoES.122...54Y. doi :10.1016/j.ecoenv.2015.06.030. PMID  26202306.
  16. ^ Noestheden, Matthew; Roberts, Simon; Hao, Chunyan (2016-07-15). 「飲料水中のニテンピラム分解」. Rapid Communications in Mass Spectrometry . 30 (13): 1653– 1661. Bibcode :2016RCMS...30.1653N. doi :10.1002/rcm.7581. ISSN  1097-0231. PMID  27321854.
  17. ^ abc Rust, MK; Waggoner, MM; Hinkle, NC; Stansfield, D; Barnett, S (2003年9月). 「成虫ネコノミ（ノミ目：ネコノミ科）に対するニテンピラムの有効性と有効期間」. Journal of Medical Entomology . 40 (5): 678–81 . doi : 10.1603/0022-2585-40.5.678 . PMID  14596282.
  18. ^ Wismer, Tina; Means, Charlotte (2012年3月). 「小動物における新型殺虫剤の毒性学」. Veterinary Clinics of North America: Small Animal Practice . 42 (2): 335– 347. doi :10.1016/j.cvsm.2011.12.004. PMID  22381183.
  19. ^ ab Dobson, P.; Tinembart, O.; Fisch, RD; Junquera, P. (2000-12-16). 「犬と猫における全身性ノミ成虫駆除剤としてのニテンピラムの有効性」. The Veterinary Record . 147 (25): 709– 713. ISSN  0042-4900. PMID  11140929.
  20. ^ 「CAPSTAR Novartis (nitenpyram)」(PDF) . datasheets.scbt.com . 2014年4月2日. 2019年6月12日閲覧。
  21. ^ ab Furlan, Lorenzo; Pozzebon, Alberto; Duso, Carlo; Simon-Delso, Noa; Sánchez-Bayo, Francisco; Marchand, Patrice A.; Codato, Filippo; Bijleveld van Lexmond, Maarten; Bonmatin, Jean-Marc (2018-02-25). 「浸透性殺虫剤に関する世界的総合評価（WIA）の最新情報。第3部：浸透性殺虫剤の代替品」. Environmental Science and Pollution Research International . 28 (10): 11798– 11820. doi : 10.1007/s11356-017-1052-5 . ISSN  1614-7499. PMC 7921064. PMID 29478160  . 
  22. ^ abc Pisa, Lennard; Goulson, Dave; Yang, En-Cheng; Gibbons, David; Sánchez-Bayo, Francisco; Mitchell, Edward; Aebi, Alexandre; van der Sluijs, Jeroen; MacQuarrie, Chris JK (2017-11-09). 「全身性殺虫剤に関する世界的総合評価（WIA）の最新情報。第2部：生物と生態系への影響」Environmental Science and Pollution Research International . 28 (10): 11749– 11797. doi : 10.1007/s11356-017-0341-3 . ISSN  1614-7499. PMC 7921077. PMID  29124633 . 
  23. ^ サバティーノ、レオナルド;スコルディーノ、モニカ。パント、ヴァレンティーナ。キアッパラ、エレナ。トラウロ、パスカリーノ。ガリアーノ、ジャコモ (2013)。 「農業用トウモロコシ種子中のネオニコチノイド類とフィプロニルの調査」。食品添加物と汚染物質。パート B、監視。6 (1): 11–16 .土井:10.1080/19393210.2012.717969。ISSN  1939-3229。PMID  24786619。S2CID 6769499  。
  • 農薬特性データベース（PPDB）におけるニテンピラム
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Nitenpyram&oldid=1330447350"