ニトラミド

ニトラミド

窒素、N   水素、H   酸素、O
名前
IUPAC名 ニトラミド
IUPAC体系名 硝酸アミド
その他の名前 ニトロアミド ニトラミン[ 1 ] ニトロアミン[ 1 ] ニトロアンモニア ニトロアザン
識別子
CAS番号	7782-94-7^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:29273^はい
ケムスパイダー	22941^はい
PubChem CID	24534
ユニイ	B8N6F7BJTL^はい
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID20999028
InChI InChI=1S/H2N2O2/c1-2(3)4/h1H2^はい キー: SFDJOSRHYKHMOK-UHFFFAOYSA-N^はい InChI=1/H2N2O2/c1-2(3)4/h1H2 キー: SFDJOSRHYKHMOK-UHFFFAOYAT
笑顔 N[N+](=O)[O-]
プロパティ
化学式	H 2 N−NO 2
モル質量	62.028  g·mol ^−1
外観	無色の固体[ 2 ]
密度	1.378 g/cm ^3
融点	72～75℃（162～167°F; 345～348 K）[ 2 ]
酸性度（ p Ka ）	6.5 [ 3 ]
関連化合物
関連化合物	アンモニア ジニトラミド アンモニウムジニトラミド トリニトラミド ニトリルフルオリド 塩化ニトリル 臭化ニトリル ヨウ化ニトリル 硝酸 三酸化二窒素 四酸化二窒素 五酸化二窒素 ニトロメタン ヘキサメチレンテトラミン HMX
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 はい 検証する （何ですか  ？） ^はい北 情報ボックスの参照

ニトラミドまたはニトロアミンは、分子式H ₂ N −N O ₂で表される化合物です。次亜硝酸の異性体です。ニトラミドは、硝酸（HO−NO ₂）の窒素類似体であり、水酸基−OHがアミノ基−NH ₂に置換されています。

置換誘導体R ¹ R ² N−NO ₂はニトラミドまたはニトロアミンとも呼ばれ、爆発物として広く使用されています。例としては、RDXやHMXなどがあります。

構造

ニトラミド分子は、本質的にはアミン基（−NH ₂）とニトロ基（−NO ₂ ）が結合した分子です。気相では非平面状^{[ 4 ]}ですが、結晶相では平面状であることが報告されています。^{[ 2 ]}

合成

ティールとラックマンによるニトラミドの最初の合成は、ニトロカルバミン酸カリウムの加水分解によるものであった。^{[ 2 ]}

(K ⁺ ) ₂ (O ₂ N−N ⁻ −CO−2) + 2 H ₂ SO ₄ → H ₂ N−NO ₂ + CO ₂ + 2 KHSO ₄

ニトラミドを生成する他の経路としては、ニトロカルバミン酸の加水分解、

O ₂ N−NH−CO ₂ H → H ₂ N−NO ₂ + CO ₂

スルファミン酸ナトリウムと硝酸の反応、

Na(SO ₃ NH ₂ ) + HNO ₃ → H ₂ N−NO ₂ + NaHSO ₄

五酸化二窒素と2当量のアンモニアとの反応。

N ₂ O ₅ + 2 NH ₃ → H ₂ N−NO ₂ + [NH ₄ ] ⁺ NO−3

有機ニトラミド

有機ニトラミドはニトラミンとも呼ばれ、重要な爆発物です。ヘキサメチレンテトラミンのニトロ分解によって生成されます。

有機ニトラミドRDXは広く使用されている爆発物です。

参考文献

1. 「ニトラミド」。
2. ホイスラー、A.;クラペケ、TM;ピオトロフスキー、H. (2002)。「ニトラミド H2NNO2 の構造に関する実験的および理論的研究」(PDF)。自然のための時代。57 b (2): 151–156。土井: 10.1515/znb-2002-0204。
3. Perrin, D. D.編 (1982) [1969].水溶液中の無機酸および塩基のイオン化定数. IUPAC化学データ（第2版）. オックスフォード：ペルガモン（1984年出版）. 154番. ISBN 0-08-029214-3。LCCN  82-16524。
4. Tyler, JK (1963). 「ニトラミドのマイクロ波スペクトル」.分子分光ジャーナル. 11 ( 1–6 ): 39–46 . Bibcode : 1963JMoSp..11...39T . doi : 10.1016/0022-2852(63)90004-3 .