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| 名前 | |||
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| 推奨IUPAC名 ニトロエタン | |||
| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol） | |||
| チェビ | |||
| チェムブル |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.001.081 | ||
| ケッグ |
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PubChem CID | |||
| RTECS番号 |
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| ユニイ |
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| 国連番号 | 国連2842 | ||
CompToxダッシュボード（EPA） | |||
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| プロパティ | |||
| C 2 H 5 N O 2 | |||
| モル質量 | 75.067 g·mol −1 | ||
| 外観 | 無色の液体 | ||
| 密度 | 1.054 g/cm 3 | ||
| 融点 | −89.42 °C (−128.96 °F; 183.73 K) [ 4 ] | ||
| 沸点 | 114℃（237℉; 387K） | ||
| わずかに溶ける（20℃で4.6 g/100 ml） | |||
| 蒸気圧 | 21 mmHg（25℃）[ 1 ] | ||
| 酸性度（ p Ka ） | 16.7 [ 2 ] [ 3 ] | ||
磁化率（χ） | −35.4·10 −6 cm 3 /モル | ||
| 粘度 | 20℃で 0.677 mPa·s | ||
| 危険 | |||
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |||
主な危険 | 可燃性、有害 | ||
| GHSラベル： | |||
   | |||
| 危険 | |||
| H226、H302、H315、H331、H341、H412 | |||
| P210、P261、P301、P304、P312、P330、P340、P370、P378、P403+P233 | |||
| NFPA 704（ファイアダイヤモンド） | |||
| 引火点 | 28℃（82℉、301K） | ||
| 414℃（777℉; 687K） | |||
| 爆発限界 | 3.4%-? [ 1 ] | ||
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |||
LC 50（中央値濃度） | 5000 ppm（ウサギ、2時間）[ 5 ] | ||
LC Lo (公表最低額) | 6250 ppm（マウス、2時間）[ 5 ] | ||
| NIOSH（米国健康曝露限界）： | |||
PEL（許可） | TWA 100 ppm (310 mg/m 3 ) [ 1 ] | ||
REL（推奨） | TWA 100 ppm (310 mg/m 3 ) [ 1 ] | ||
IDLH（差し迫った危険） | 1000 ppm [ 1 ] | ||
| 安全データシート（SDS） | fishersci.com の MSDS | ||
| 関連化合物 | |||
関連するニトロ化合物 | 2-ニトロプロパンニトロメタン | ||
関連化合物 | 亜硝酸エチル硝酸エチル | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 | |||
ニトロエタンは、化学式C 2 H 5 NO 2を持つ有機化合物です。ニトロメタンと多くの点で類似しており、ニトロエタンは常温常圧下では油状の液体です。純粋なニトロエタンは無色で、フルーティーな香りがします。
準備
ニトロエタンは、工業的にはプロパンを硝酸で350～450℃で処理することによって製造されます。この発熱反応により、ニトロメタン、ニトロエタン、1-ニトロプロパン、2-ニトロプロパンという4種類の工業的に重要なニトロアルカンが生成されます。この反応には、対応する亜硝酸エステルのホモリシスによって発生するCH 3 CH 2 CH 2 Oなどのフリーラジカルが関与しています。これらのアルコキシラジカルはC-Cフラグメンテーション反応の影響を受けやすく、生成物の混合物が形成されます。[ 6 ]
あるいは、クロロエタン、ブロモエタン、ヨードエタンなどのハロエタンと亜硝酸銀をジエチルエーテルまたはTHF中で反応させることで、ニトロエタンをビクター・マイヤー反応によって生成することもできる。この反応のコーンブルム変法では、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルムアミド溶媒中で亜硝酸ナトリウムを使用する。 [ 7 ]
用途
ヘンリー反応などの縮合反応を経て、ニトロエタンは商業的に価値のあるいくつかの化合物に変換されます。3,4-ジメトキシベンズアルデヒドとの縮合は降圧薬メチルドーパの前駆体を与え、非置換ベンズアルデヒドとの縮合はアンフェタミン系薬剤の前駆体であるフェニル-2-ニトロプロペンを与えます。ニトロエタンは2当量のホルムアルデヒドと縮合し、水素化後に2-アミノ-2-メチル-1,3-プロパンジオールを与えます。これはさらにオレイン酸と縮合してオキサゾリンを与え、これがプロトン化して陽イオン界面活性剤を与えます。[ 6 ]
他のニトロ化有機化合物と同様に、ニトロエタンは燃料添加剤やロケット推進剤の前駆体としても使用されます。
ニトロエタンはポリスチレンなどのポリマーの溶剤として有用であり、特にシアノアクリレート系接着剤の溶解に有用です。化粧品用途では、つけ爪除去剤や天井シーラントスプレー の成分として使用されています。
ニトロエタンは、かつて様々な物質や消費財の合成に用いられる化学原料（前駆物質）として、実験室で効果的に利用されてきました。例えば、ペルビチン（メタンフェタミン）という薬は19世紀から20世紀にかけて広く使用され、特に第二次世界大戦中は、気分を高揚させ、食欲と睡眠を抑制し、集中力と覚醒を高める効果で、両軍の兵士に広く使用されていました。ニトロアルカンは、ペルビチンや、肥満治療薬として用いられるラセミ化合物のベンゼドリン[8]（アンフェタミン）などのフェネチルアミンの合成に用いられる多くの成分の一つでした。[ 9 ]
毒性
ニトロエタンは遺伝的損傷を引き起こし、神経系に有害である疑いがあります。典型的なTLV/TWAは100 ppm、典型的なSTELは150 ppmです。皮膚接触はヒトに皮膚炎を引き起こします。動物実験では、ニトロエタンへの曝露により、流涙、呼吸困難、肺ラ音、浮腫、肝臓および腎臓障害、麻酔を引き起こすことが観察されています。[ 10 ] 子供が人工爪除去剤を誤って飲み込んで中毒になった事例があります。[ 11 ]
ラットのLD50は1100 mg/kgと報告されている。[ 12 ]
参考文献
- ^ a b c d e NIOSH化学物質ハザードポケットガイド。「#0453」。米国国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
- ^ライヒ、ハンス。「ボードウェルpKa表：ニトロアルカン」「ウィスコンシン大学化学科. 2016年1月17日閲覧。
- ^マシューズ、ウォルター他 (1975). 「炭素酸の平衡酸性度。VI. ジメチルスルホキシド溶液中の酸性度の絶対尺度の確立」アメリカ化学会誌. 97 (24): 7006. doi : 10.1021/ja00857a010 .
- ^「ニトロエタン」Pubchem .
- ^ a b「ニトロエタン」。生命または健康に直ちに危険を及ぼす濃度。米国労働安全衛生研究所。
- ^ a b Sheldon B. Markofsky「脂肪族ニトロ化合物」Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry、Wiley-VCH、Weinheim、2002年。doi ： 10.1002 /14356007.a17_401。
- ^ Agrawal, Jai (2007).爆発物の有機化学. イギリス、チチェスター: John Wiley & Sons. pp. 7– 10. ISBN 9780470029671。
- ^ 「2016年国家医薬品評価概要」(PDF) .医薬品局. 2016年11月.
- ^ 「2016年国家医薬品評価概要」(PDF) .医薬品局. 2016年11月.
- ^「ニトロエタンの化学物質サンプル情報」米国労働安全衛生局のウェブサイトから2007年2月9日閲覧。
- ^ Hornfeldt CS, Rabe WH (1994). 「人工爪除去剤によるニトロエタン中毒」J. Toxicol. Clin. Toxicol . 32 (3): 321–4 . doi : 10.3109/15563659409017967 . PMID 8007041 .
- ^ 「ニトロエタンのMSDS（2005年10月3日改訂）、Fisher Scientificによる報告」 。 2011年9月28日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2007年2月9日閲覧。
外部リンク
