ニトロフォール

ニトロフォール
名前
	推奨IUPAC名 N,N-ジエチル-2,6-ジニトロ-4-(トリフルオロメチル)アニリン
識別子
CAS番号	5254-27-3;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:180606;
ケムスパイダー	71247;
EC番号	982-770-6;
PubChem CID	78912;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID30200531;
	InChI InChI=1S/C11H12F3N3O4/c1-3-15(4-2)10-8(16(18)19)5-7(11(12,13)14)6-9(10)17(20)21/h5-6H,3-4H2,1-2H3 キー: NLLHXVBITYTYHA-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 CCN(CC)C1=C(C=C(C=C1[N+](=O)[O-])C(F)(F)F)[N+](=O)[O-];
プロパティ
化学式	C 11 H 12 F 3 N 3 O 4
モル質量	307.229 g·mol −1
危険
	GHSラベル:[1]
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H302、H317、H331、H351、H410
注意事項	P203、P261、P264、P270、P271、P272、P273、P280、P301+P317、P302+P352、P304+P340、P316、P318、P321、P330、P333+P317、P362+P364、P391、P403+P233、P405、P501
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。情報ボックスの参照

化合物

ニトロフォールはジニトロアニリン系除草剤で、キャベツ、トマト、綿花の雑草防除に有効で、^[2]ソ連で使用されていました。^[3] EUでは承認されていません。^[4] 3～6 kg/haで散布でき、微小管形成阻害作用により作用するため、HRACグループD / K3 / 3除草剤となっています。^[2]現在、どこでも使用されていないようです。

ソ連はセンナ（Cassia acutifolia）作物への使用を試験した。近縁の除草剤トリフルラリンはニトロフォールよりもわずかに効果があったが、ニトロフォールはソ連国内で生産されていたのに対し、輸入が必要だった。プロメトリン、シマジン、リンウロン、マロランも試験され、トリフルラリンとプロメトリンが最も効果的であることがわかった。^[3]

1970年代のソ連の試験では、3kg/haのニトロフォールを施用したところ、浸出液処理された重ロームチェルノーゼム土壌のNPK（窒素、リン、カリウム）レベルが上昇しました。ニトロフォールは植え付け前に施用されました。最終的なNPKレベルは、ヒマでは1.6～2.0倍、種子では5倍に増加しました。^[5]

1960年代のアメリカでの試験では、トリフルラリン類似体を比較しました。その一つがニトロフォールです。ニトロフォールは、プロピル基の代わりにエチル基を持つトリフルラリンと同等の作用を示します。トリフルラリン自体は最も活性の高い薬剤でしたが、ニトロフォールは、依然として高い除草活性を持ちながらも、作物の安全性が高いことから、更なる試験が推奨される数少ない類似体の一つでした。^[6]

参考文献

^ 「ニトロフラントイン（IARC要約と評価、第50巻、1990年）」inchem.org 1997年11月11日. 2025年3月5日閲覧。
^ ab Nyporko, A. Yu.; Yemets, AI; Brytsun, VN; Lozinsky, MO; Blume, Ya. B. (2009年8月). 「チューブリンとジニトロアニリンの相互作用の構造的および生物学的特徴づけ」.細胞学および遺伝学. 43 (4): 267– 282. doi :10.3103/S0095452709040082.
^ ab Sulmankulov, R.; Bukina, NV; Pushkina, GP (1976年5月). 「センナ（Cassia acutifolia）作物における除草剤」 . Pharmaceutical Chemistry Journal . 10 (5): 633– 635. doi :10.1007/BF00757693 . 2025年10月29日閲覧。
^ Giglio, Anita; Vommaro, Maria Luigia (2022年11月1日). 「ジニトロアニリン系除草剤：動物非標的生物に対する毒性と副作用に関する包括的レビュー」. Environmental Science and Pollution Research . 29 (51): 76687– 76711. Bibcode :2022ESPR...2976687G. doi :10.1007/s11356-022-23169-4. PMC 9581837. PMID 36175724 .
^ Vasil'ev, DS; Baranova, LA (1975). 「ヒマ豆作物における土壌の栄養状態に対するNitroforの影響」. Agrokhimiya . 12 (4). クラスノダール（ソ連）: Vses. ni Inst. maslich. Kul'tur: 121– 123.
^ Gentner, WA (1966年4月). 「トリフルラリン類似体の除草作用」. Weeds . 14 (2): 176– 178. doi :10.2307/4040959. JSTOR 4040959.

[1] 「ニトロフラントイン（IARC要約と評価、第50巻、1990年）」inchem.org 1997年11月11日. 2025年3月5日閲覧。

[orientation-2] Nyporko, A. Yu.; Yemets, AI; Brytsun, VN; Lozinsky, MO; Blume, Ya. B. (2009年8月). 「チューブリンとジニトロアニリンの相互作用の構造的および生物学的特徴づけ」.細胞学および遺伝学. 43 (4): 267– 282. doi :10.3103/S0095452709040082.

[ussr-3] Sulmankulov, R.; Bukina, NV; Pushkina, GP (1976年5月). 「センナ（Cassia acutifolia）作物における除草剤」 . Pharmaceutical Chemistry Journal . 10 (5): 633– 635. doi :10.1007/BF00757693 . 2025年10月29日閲覧。

[4] Giglio, Anita; Vommaro, Maria Luigia (2022年11月1日). 「ジニトロアニリン系除草剤：動物非標的生物に対する毒性と副作用に関する包括的レビュー」. Environmental Science and Pollution Research . 29 (51): 76687– 76711. Bibcode :2022ESPR...2976687G. doi :10.1007/s11356-022-23169-4. PMC 9581837. PMID 36175724 .

[5] Vasil'ev, DS; Baranova, LA (1975). 「ヒマ豆作物における土壌の栄養状態に対するNitroforの影響」. Agrokhimiya . 12 (4). クラスノダール（ソ連）: Vses. ni Inst. maslich. Kul'tur: 121– 123.

[6] Gentner, WA (1966年4月). 「トリフルラリン類似体の除草作用」. Weeds . 14 (2): 176– 178. doi :10.2307/4040959. JSTOR 4040959.