非古典的エイコサノイドは、古典的エイコサノイド以外の炭素数20の脂肪酸の酸素化によって生成される、生物学的に活性なシグナル伝達分子です。
用語
「エイコサノイド」とは、エイコサペンタエン酸(EPA)、 アラキドン酸(AA)、ジホモ-γ-リノレン酸(DGLA) という 3種類の20炭素必須脂肪酸の酸素化誘導体の総称[1]です。
現在、この用語はロイコトリエン(LT)と3種類のプロスタノイド(プロスタグランジン(PG) 、プロスタサイクリン(PGI)、 トロンボキサン(TX))に限定されています。しかし、技術的には、エオキシン、ヘポキシリン、レゾルビン、イソフラン、イソプロスタン、リポキシン、エピリポキシン、エポキシエイコサトリエン酸(EET)、エンドカンナビノイドなど、他のいくつかのクラスもエイコサノイドと呼ぶことができます。LTとプロスタノイドは、「新規」 、「非古典的」、または「エイコサノイド様」エイコサノイドとは対照的に、「古典的エイコサノイド」と呼ばれることがあります[2] [3] [4] 。 [5] [6] [7] [8]
古典的なエイコサノイドは、オートクリンおよびパラクリンメディエーターであり、マイクロモル濃度(またはそれ以下)で活性を示し、高い立体特異性をもって産生されます。これらは、必須脂肪酸(主にAA)から、シクロオキシゲナーゼ(COX)または5-リポキシゲナーゼによって産生されます。
一般的に、非古典的エイコサノイドは20炭素の必須脂肪酸の産物であり、 [9]
- その他の酸素化酵素(エオキシン、ヘポキシリン、レゾルビン、リポキシン、エピリポキシン、エポキシエイコサトリエン酸(EET))
- 非触媒酸素化反応(イソフラン、イソプロスタン、フィトプロスタン)
- 酸素化以外の付加反応(エンドカンナビノイド)。
また、以下も含まれています
- 古典的なエイコサノイド生合成からの副産物(レブグランジン、オキソエイコサノイド)。
- 他の脂肪酸とこれらの経路との反応(ピノレン酸およびミード酸の COX 産物)。
参照
参考文献
- ^ Funk, Colin D. (2001年11月30日). 「プロスタグランジンとロイコトリエン:エイコサノイド生物学の進歩」. Science . 294 (5548): 1871– 1875. Bibcode :2001Sci...294.1871F. doi :10.1126/science.294.5548.1871. PMID 11729303.
- ^ Van Dyke TE, Serhan CN (2003). 「炎症の解消:歯周病の病因に関する新たなパラダイム」J. Dent. Res . 82 (2): 82– 90. doi :10.1177/154405910308200202. PMID 12562878. S2CID 40812937.
- ^ Serhan CN, Gotlinger K, Hong S, ARITA M (2004). 「レゾルビン、ドコサトリエン、ニューロプロテクチン、新規オメガ3由来メディエーター、およびそれらのアスピリン誘導性内因性エピマー:カタバシスにおける保護的役割の概要」.プロスタグランジンその他の脂質メディエーター. 73 ( 3–4 ): 155–72 . doi :10.1016/j.prostaglandins.2004.03.005. PMID 15290791.
- ^ Anderle P, Farmer P, Berger A, Roberts MA (2004). 「食事性長鎖脂肪酸が遺伝子シグナルを誘導し、発がんに関わるメカニズムを制御するメカニズムを理解するための栄養ゲノム的アプローチ」Nutrition (バーバンク、ロサンゼルス郡、カリフォルニア州) . 20 (1): 103–8 . doi :10.1016/j.nut.2003.09.018. PMID 14698023.
- ^ Evans AR, Junger H, Southall MD, et al. (2000). 「イソプロスタン:痛覚を生じ、ラットの感覚ニューロンを感作する新規エイコサノイド」J. Pharmacol. Exp. Ther . 293 (3): 912–20 . PMID 10869392.
- ^ O'Brien WF, Krammer J, O'Leary TD, Mastrogiannis DS (1993). 「アセトアミノフェンの妊婦におけるプロスタサイクリン産生への影響」Am. J. Obstet. Gynecol . 168 (4): 1164–9 . doi :10.1016/0002-9378(93)90362-m. PMID 8475962.
- ^ Behrendt H, Kasche A, Ebner von Eschenbach C, Risse U, Huss-Marp J, Ring J (2001). 「アレルギー感作の開始において、花粉からのアレルゲン放出に先立って炎症誘発性エイコサノイド様物質の分泌が起こる」. Int. Arch. Allergy Immunol . 124 ( 1– 3): 121– 5. doi :10.1159/000053688. PMID 11306946. S2CID 53331.
- ^ Sarau HM, Foley JJ, Schmidt DB, et al. (1999). 「抗炎症活性を有するエイコサノイド様LTB4受容体拮抗薬SB 201993のin vitroおよびin vivoにおける薬理学的特性評価」.プロスタグランジン・ロイコット. エッセント. 脂肪酸. 61 (1): 55– 64. doi :10.1054/plef.1999.0074. PMID 10477044.
- ^ サイバーリピッドセンター. 「プロスタノイドおよび関連製品」. 2007年2月8日時点のオリジナルよりアーカイブ。2007年11月2日閲覧。