ノノキシノールは、ノナエチレングリコールまたはポリエチレングリコールノニルフェニルエーテルとも呼ばれ、洗剤、乳化剤、湿潤剤、消泡剤として使用される非イオン界面 活性剤の混合物です。最もよく議論される化合物であるノノキシノール-9は殺精子剤で、主に膣用フォームやクリームの成分として使用されています。ノノキシノールは実験動物に投与された際に遊離ノニルフェノールに代謝されることが分かっています。 [1]平均6エチレングリコール単位を有するアルコパル-N60は、関連する界面活性剤として使用されています。
生産
ノノキシノールはアルキルフェノールのエトキシル化によって生成され、エトキシ（オキシ-1,2-エタンジイル）基の繰り返し数によってノノキシノール-4、ノノキシノール-7、ノノキシノール-9、ノノキシノール-14、ノノキシノール-15、ノノキシノール-18、ノノキシノール-40、ノノキシノール-30、ノノキシノール-50となります。その他の同義語は、ポリエチレングリコール（PEG）-7ノニルフェニルエーテル、PEG-14ノニルフェニルエーテル、PEG-18ノニルフェニルエーテル、PEG-50ノニルフェニルエーテルです。前駆体であるノニルフェノールは、フェノールとノネンの混合物から誘導されます。
使用
ノノキシノールは、ヘアケア製品を含む化粧品の洗剤、乳化剤、湿潤剤、消泡剤として使用されています。9個のエトキシ基の繰り返し構造を持つノノキシノール-9のみが、殺精子剤として、膣用フォームやクリーム、コンドームなどに使用されています。[2]
毒性の懸念
これらの化合物の環境への影響に対する懸念は1990年代以降高まっています。これらの界面活性剤は、軽度から中程度のエストロゲン作用を有します。[3]その結果、このクラスの洗剤は、ヨーロッパでは商業的な「排水」用途での使用が事実上制限されており、米国の洗濯メーカーではこれらの化合物は使用されなくなりました。[4] 2016年1月14日、欧州委員会は化学物質の登録、評価、認可および制限（REACH）法に基づくノニルフェノールエトキシレート（NPE）に関する既存の制限を改正し、2021年2月3日から、産業および公共機関の洗浄、家庭用洗剤、化粧品、殺精子剤を含むその他の用途、および農薬の助剤としての使用（2003年7月17日より前に事前認可が付与され、制限の影響が有効期限まで発生しない農薬を除く）でのNPEの使用を重量比0.1%以上に制限し、繊維製品上のNPE残留物を重量比0.01%以下に制限しました。[5] [6]以前は、EU内でのNPEの使用は禁止されていましたが、輸入品のNPE残留レベルには制限がありませんでした。
2008年8月13日、スウェーデンの新聞「ヨーテボリ・ポステン」（SV）は、ビョルン・ボルグの下着に高濃度のNPEが含まれていると報じた。[7] 2011年の調査では、アディダス、ユニクロ、カルバン・クライン、H&M、アバクロンビー&フィッチ、ラコステ、コンバース、ラルフ・ローレンを含む、米国で販売されている14ブランドの衣料品サンプルにNPEが残留していることが判明した。[8] [9]
参考文献
- ^ ゾンネンシャイン、カルロス、アナ・M・ソト。「環境性エストロゲンおよびアンドロゲン模倣薬と拮抗薬の最新レビュー」ステロイド生化学および分子生物学ジャーナル65.1-6（1998）：143–50。
- ^ 物質名: ノノキシノール Toxnet、米国国立医学図書館、アクセス日 2015年3月14日
- ^ SELDI-TOF法を用いたノニルフェノールおよびビスフェノールA曝露を受けた大西洋タラ（Gadus morhua）およびターボット（Scophthalmus maximus）の血漿中タンパク質発現の比較。Larsen Bodil K; Bjornstad Anne; Sundt Rolf C; Taban Ingrid C; Pampanin Daniela M; Andersen Odd Ketil International Research Institute of Stavanger (IRIS) AS, Mekjarvik 12, N-4070 Randaberg, Norway Aquatic toxicology (Amsterdam, Netherlands) (2006), 78 Suppl 1 S25-33.
- ^ 「グリーン化」、Chemical and Engineering Letters、第85巻、第5号、2007年1月号の表紙記事
- ^ 「EU REACH附属書XVII - 制限条件 エントリ46」欧州化学物質庁（ECHA）2016年1月13日。 2024年4月11日閲覧。
- ^ 「EU REACH附属書XVII - 制限条件 エントリ46a」欧州化学物質庁（ECHA）2016年1月13日。 2024年4月11日閲覧。
- ^ エクストランド、レナ (2008 年 8 月 13 日)。 「Skyhöga halter av miljögift. Det blev resultatet när GP Konsument lät analysera Björn Borg-kalsonger. Giftet är förbjudet inom EU, mentilåtet i importerade textilier」。ヨーテボリ ポステン。2017 年6 月 25 日に取得。
- ^ Heimbuch, Jaymi (2011年8月23日). 「大手ブランドの衣料品に有毒化学物質が混入、発見」 TreeHugger . 2013年2月9日閲覧。
- ^ 「汚れた洗濯物2：干して乾かす｜グリーンピース・アフリカ」Greenpeace.org. 2011年8月23日. 2013年2月9日閲覧。
外部リンク
- JKG Dondt、G. Gomppner、D. Richter (編著) ソフトマター: メゾスコピックスケールの複雑な材料 - Schriften des Forschungszentrum Jülich、Vol. 2002 年 10 日。
