ノルブプレノルフィン

ノルブプレノルフィン
臨床データ
ATCコード	なし;
識別子
	IUPAC名 (5α,6β,14β,18R ) -18-[(1S ) -1-ヒドロキシ-1,2,2-トリメチルプロピル]-6-メトキシ-18,19-ジヒドロ-4,5-エポキシ-6,14-エテノモルフィナン-3-オール;
CAS番号	78715-23-8;
PubChem CID	114976;
ChemSpider	102911;
UNII	7E53B4O073;
CompToxダッシュボード ( EPA )	DTXSID60891436;
ECHA情報カード	100.208.387
化学および物理データ
化学式	C 25 H 35 N O 4
モル質量	413.558 g·mol -1
3Dモデル ( JSmol )	インタラクティブ画像;
	スマイル C[C@]([C@H]1C[C@@]23CC[C@@]1([C@H]4[C@@]25CCN[C@@H]3Cc6c5c(c(cc6)O)O4)OC)(C(C)(C)C)O;
	InChI InChI=1S/C25H35NO4/c1-21(2,3)22(4,28)16-13-23-8-9-25(16,29-5)20-24(23)10-11-26-17(23)12-14-6-7-15(27)19(30-20)18(14)24/h6-7,16-17,20,26-28H,8-13H2,1-5H3/t16-,17-,20-,22+,23-,24+,25-/m1/s1; 凡例:YOYLLRBMGQRFTN-IOMBULRVSA-N;

ブプレノルフィンの活性代謝物

医薬品

ノルブプレノルフィンは、オピオイド調節薬であるブプレノルフィンの主要な活性代謝物です。μ-オピオイド、δ-オピオイド、およびノシセプチン受容体の完全作動薬[ ^1]^[2]であり、κ-オピオイド受容体の部分作動薬でもあります^[2]。ラットでは、ブプレノルフィンとは異なり、ノルブプレノルフィンは顕著な呼吸抑制を引き起こしますが、抗鎮痛作用はほとんどありません^{[3] 。これらの特性の説明として、ノルブプレノルフィンは高親和性}P糖タンパク質基質であることが判明しており、それに応じて血液脳関門の透過性が非常に限られています^[3]。

参照

^ Yassen A, Kan J, Olofsen E, Suidgeest E, Dahan A, Danhof M (2007年5月). 「ラットにおけるノルブプレノルフィンの呼吸抑制効果の薬物動態-薬力学的モデリング」. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 321 (2): 598– 607. doi :10.1124/jpet.106.115972. PMID 17283225. S2CID 11921738
^ ab Huang P, Kehner GB, Cowan A, Liu-Chen LY (2001年5月). 「ブプレノルフィンとノルブプレノルフィンの薬理活性の比較：ノルブプレノルフィンは強力なオピオイドアゴニストである」 . The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 297 (2): 688–95 . doi :10.1016/S0022-3565(24)29586-0. PMID 11303059
^ ab Brown SM, Campbell SD, Crafford A, Regina KJ, Holtzman MJ, Kharasch ED (2012年10月). 「P糖タンパク質はノルブプレノルフィンの脳内曝露と鎮痛作用の主要な決定因子である」. J. Pharmacol. Exp. Ther . 343 (1): 53– 61. doi :10.1124/jpet.112.193433. PMC 3464040. PMID 22739506.

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臨床データ

ATCコード	なし
識別子
IUPAC名 (5α,6β,14β,18R ) -18-[(1S ) -1-ヒドロキシ-1,2,2-トリメチルプロピル]-6-メトキシ-18,19-ジヒドロ-4,5-エポキシ-6,14-エテノモルフィナン-3-オール
CAS番号	78715-23-8
PubChem CID	114976
ChemSpider	102911
UNII	7E53B4O073
CompToxダッシュボード ( EPA )	DTXSID60891436
ECHA情報カード	100.208.387
化学および物理データ
化学式	C ₂₅H ₃₅N O ₄
モル質量	413.558 g·mol ^-1
3Dモデル ( JSmol )	インタラクティブ画像
スマイル C[C@]([C@H]1C[C@@]23CC[C@@]1([C@H]4[C@@]25CCN[C@@H]3Cc6c5c(c(cc6)O)O4)OC)(C(C)(C)C)O
InChI InChI=1S/C25H35NO4/c1-21(2,3)22(4,28)16-13-23-8-9-25(16,29-5)20-24(23)10-11-26-17(23)12-14-6-7-15(27)19(30-20)18(14)24/h6-7,16-17,20,26-28H,8-13H2,1-5H3/t16-,17-,20-,22+,23-,24+,25-/m1/s1 凡例:YOYLLRBMGQRFTN-IOMBULRVSA-N