ノルボルネン
ノルボルネン[ 1 ]
名前
推奨IUPAC名
ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン
その他の名前
ノルボルニレンノルカンフェン
識別子
3Dモデル（JSmol）
チェビ
ケムスパイダー
ECHA 情報カード100.007.152
EC番号
  • 207-866-0
ユニイ
  • InChI=1S/C7H10/c1-2-7-4-3-6(1)5-7/h1-2,6-7H,3-5H2 ☒北
    キー: JFNLZVQOOSMTJK-UHFFFAOYSA-N ☒北
  • InChI=1/C7H10/c1-2-7-4-3-6(1)5-7/h1-2,6-7H,3-5H2
    キー: JFNLZVQOOSMTJK-UHFFFAOYAB
  • C1=CC2CCC1C2
プロパティ
C 7 H 10
モル質量94.157  g·mol −1
外観 白色固体
融点42～46℃（108～115℉、315～319K）
沸点96℃（205℉; 369K）
危険
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）
NFPA 704 4色ダイヤモンドHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g. gasolineInstability 1: Normally stable, but can become unstable at elevated temperatures and pressures. E.g. calciumSpecial hazards (white): no code
2
3
1
引火点−15℃（5°F; 258K）
関連化合物
関連化合物
無水ナジック酸
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
☒北 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北

ノルボルネン、ノルボルニレン、ノルカンフェンは、高度に歪んだ架橋環状炭化水素です。刺激臭のある白色固体で、強い酸味があります。分子はシクロヘキセン環と、炭素原子1と4の間にメチレン架橋結合を有しています。この分子は二重結合を有しており、大きな環歪と高い反応性を引き起こします。

名前は、bornaneのnorbornaneに由来します。

生産

ノルボルネンは、シクロペンタジエンとエチレンのディールス・アルダー反応によって生成される。多くの置換ノルボルネンも同様の方法で合成できる。[ 2 ] [ 3 ]関連する二環式化合物には、同じ炭素骨格を持つが二重結合を2つ持つノルボルナジエンと、ノルボルネンの水素化によって生成されるノルボルナンがある。

反応

ノルボルネンは酸触媒による水和反応を起こしてノルボルネンオールを形成する。この反応は、非古典的カルボカチオン論争の解明において大きな関心を集めた。

ノルボルネンはカテラニ反応やノルボルネンを介したメタ-C−H活性化に用いられる。[ 4 ]

特定の置換ノルボルネンは、2-ノルボルニルカチオンの生成により異常な置換反応を起こす。

ノルボルネンは歪んだエンであるため、チオール-エン反応においてチオールと容易に反応し、チオエーテルを形成する。そのため、ノルボルネン官能基化モノマーは、チオールベースのモノマーとの重合に理想的であり、チオール-エンネットワークを形成する。[ 5 ]

ポリノルボルネン

ノルボルネンは、開環メタセシス重合（ROMP）における重要なモノマーです。これらの変換は、通常、明確に定義されていない触媒を用いて行われます。ポリノルボルネンは高いガラス転移温度と高い光学的透明性を示します。[ 6 ]

ポリノルボルネンを生成するROMP反応。市販されているアルケンメタセシス反応の多くと同様に、この反応では明確に定義された分子触媒は使用されません。

ROMP に加えて、ノルボルネンモノマーもビニル付加重合を起こし、環状オレフィン共重合体に使用される一般的なモノマーです。

ポリノルボルネンは、主にゴム業界で、防振（レール、建物、産業）、耐衝撃（個人用保護具、靴の部品、バンパー）、グリップ向上（おもちゃのタイヤ、レーシングタイヤ、トランスミッションシステム、コピー機の搬送システム、フィーダーなど）のために使用されます。

エチリデンノルボルネンはシクロペンタジエンとブタジエンから誘導される関連モノマーです。

参照

参考文献

  1. ^ノルボルネン MSDS
  2. ^ビンガー、ポール；ヴェーデマン、ペトラ；ブリンカー、ウド H. 「シクロプロペン：新しいシンプルな合成法とシクロペンタジエンとのディールス・アルダー反応」有機合成;集成巻、第10巻、231ページ。
  3. ^小田正次;川瀬武史岡田智明榎本哲也。「2-シクロヘキセン-1,4-ジオン」。有機合成;集成第9巻186ページ。
  4. ^ Thansandote, Praew; Chong, Eugene; Feldmann, Kai-Oliver; Lautens, Mark (2010年5月21日). 「ノルボルネンテンプレートを用いたパラジウム触媒ドミノC−C/C−Nカップリング：置換ベンゾモルホリン、フェノキサジン、およびジヒドロジベンゾキサゼピンの合成」. The Journal of Organic Chemistry . 75 (10): 3495– 3498. doi : 10.1021/jo100408p . PMID 20423091 . 
  5. ^ Hoyle, Charles E.; Bowman, Christopher N. (2010). 「チオール–エンクリックケミストリー」. Angewandte Chemie International Edition . 49 (9): 1540– 1573. doi : 10.1002/anie.200903924 .
  6. ^デロード, ライオネル; ノエルズ, アルフレッド F. (2005). 「メタセシス」.カーク・オスマー化学技術百科事典. ワインハイム: Wiley-VCH. doi : 10.1002/0471238961.metanoel.a01 . ISBN 978-0471238966。
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