ノルゲステロン

化合物
医薬品化合物
ノルゲステロン
臨床データ
商号ベスタリン(EE配合)ツールチップ エチニルエストラジオール
その他の名前ノルビノドレル; ビニルエストレノロン; ビニルエストレノロン; ビニルノルエチノドレル; 17α-ビニルエストレ-5(10)-エン-17-オール-3-オン; 17α-ビニル-δ 5(10) -19-ノルテストステロン

投与経路
経口摂取
薬物クラスプロゲストーゲン;プロゲスチン
ATCコード
  • なし
識別子
  • (8 R ,9 S ,13 S ,14 S ,17 R )-17-エテニル-17-ヒドロキシ-13-メチル-1,2,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16-ドデカヒドロシクロペンタ[ a ]フェナントレン-3-オン
CAS番号
  • 13563-60-5
PubChem CID
  • 65606
ケムスパイダー
  • 59047
ユニイ
  • YFS274763Y
CompToxダッシュボード EPA
  • DTXSID60159482
化学および物理データ
C 20 H 28 O 2
モル質量300.442  g·mol −1
3Dモデル(JSmol
  • インタラクティブ画像
  • CC12CCC3C(C1CCC2(C=C)O)CCC4=C3CCC(=O)C4
  • InChI=1S/C20H28O2/c1-3-20(22)11-9-18-17-6-4-13-12-14(21)5-7-15(13)16(1) 7)8-10-19(18,20)2/h3,16-18,22H,1,4-12H2,2H3/t16-,17-,18+,19+,20+/m1/s1
  • キー:YPVUHOBTCWJYNQ-SLHNCBLASA-N

ノルゲステロンは、ノルビノドレルまたはビニルエストレノロンとしても知られ、ベスタリンというブランド名で販売されているプロゲスチン系の薬剤で、かつては女性用の避妊薬に使用されていましたが、現在は販売されていません。[1] [2] [3] [4]エストロゲンであるエチニル エストラジオールと併用されていました[2] [3] [4]経口摂取します[5] [6]

ノルゲステロンはプロゲスチン、あるいは合成 プロゲストーゲンであり、プロゲステロンなどのプロゲストーゲンの生物学的標的であるプロゲステロン受容体作動薬である。[7]アンドロゲン活性はない[7]

ノルゲステロンは1962年に初めて記載されました。[8] [9]現在では入手できません。[10]

医療用途

ノルゲステロンはエチニルエストラジオールと組み合わせて避妊薬として使用され、妊娠を予防していました[2]現在では入手できません。[10]

薬理学

薬力学

ノルゲステロンはプロゲステロン受容体アゴニストであり、プロゲステロン関連物質とは異なり、動物実験では実質的にアンドロゲン活性を示さない。 [ 7 ]

化学

ノルゲステロンは、17α-ビニル-δ 5(10) -19-ノルテストステロンまたは17α-ビニルストレ-5(10)-エン-17β-オール-3-オンとしても知られ、合成 エストラン ステロイドであり、テストステロンおよび19-ノルテストステロン誘導体である。[1]ノルゲステロンの類似体には、ノルビニステロン(17α-ビニル-19-ノルテストステロン)およびビニルテストステロン(17α-ビニルテストステロン)がある。[1]

歴史

ノルゲステロンは1962年に初めて記載されました。[8] [9]

社会と文化

一般名

ノルゲステロンは薬剤の一般名であり、 INNはツールチップ国際非営利名称[ 1]ノルビノドレルビニルエストレノロンビニルノルエチノドレルとも呼ばれる[1] [11]

ブランド名

ノルゲステロンはエストロゲンであるエチニルエストラジオールと組み合わせて、ベスタリンというブランド名で避妊薬として販売されました。 [2] [3] [4]

可用性

ノルゲステロンは現在では販売されておらず、どの国でも入手できなくなっています。[10]

参考文献

  1. ^ abcde Elks J (2014年11月14日). 『薬物辞典:化学データ:化学データ、構造、参考文献』. Springer. pp. 887–. ISBN 978-1-4757-2085-3
  2. ^ abcd Wassef SA, Sami G, Hamid EA (1970年6月). 「経口避妊薬への切り替えの影響」.エジプト人口・家族計画レビュー. 3 (1): 77– 93. PMID  12254511.
  3. ^ abc Bengtsson LP, Tausk M (1972年9月). 内分泌系の薬理学と関連薬剤:プロゲステロン、プロゲステロン系薬剤、抗不妊薬. Pergamon Press. ISBN 9780080157450
  4. ^ abc Challener CA (2001年12月1日). Chiral Drugs. Wiley. ISBN 978-0-566-08411-9
  5. ^ Boris Rubio L (1966年11月). 「ビニルエストレノロン:新しいプロゲステロンホルモン。周期的投与の結果」. Minerva Ginecologica (イタリア語). 18 (21): 1215–1217 . PMID  5997085.
  6. ^ Samaja BA, Prandini B (1974年3月). 「エストロゲンおよびプロゲストゲン療法による脂質代謝パラメータへの影響(対照臨床試験)」. Endokrinologie . 63 (1): 76– 84. PMID  4140086. 2018年2月28日時点のオリジナルよりアーカイブ。
  7. ^ abcd de Ruggieri P, Matscher R, Lupo C, Spazzoli G (1965). 「17α-ビニル-5(10)-エストレネ-17β-オール-3-オン(ノルビノドレル)のプロゲステロンおよび閉塞誘発性化合物としての生物学的特性」.ステロイド. 5 (1): 73– 91. doi :10.1016/0039-128X(65)90133-9. ISSN  0039-128X.
  8. ^ ab 「ステロイドホルモン組成物およびその使用方法」。
  9. ^ ab D'Incerti Bonini L、パガーニ C (1962 年 4 月)。 「[ビニルエストレノロンのプロゲステロン活性の臨床研究]」。Annali di Osteticia e Ginecologia (イタリア語)。84 : 279–285。PMID 13883015  。
  10. ^ abc http://www.micromedexsolutions.com/micromedex2/ [永久リンク切れ]
  11. ^ Greydanus DE (2012年12月6日). 「避妊」. Lavery JP, Sanfilippo JS (編).小児および思春期産科婦人科学. Springer Science & Business Media. pp. 236–. ISBN 978-1-4612-5064-7
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