ノルサルソリノール

ノルサルソリノール
ノルサルソリノールの骨格式
ノルサルソリノール分子の空間充填モデル
名前
推奨IUPAC名
1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-6,7-ジオール
その他の名前
6,7-ジヒドロキシ-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン
識別子
  • 34827-33-3 チェックはい
3Dモデル(JSmol
  • インタラクティブ画像
チェビ
  • チェビ:173739
ケムスパイダー
  • 33891 ☒
  • 36937
ユニイ
  • 9SPO03ZH41 チェックはい
  • DTXSID90188366
  • InChI=1S/C9H11NO2/c11-8-3-6-1-2-10-5-7(6)4-9(8)12/h3-4,10-12H,1-2,5H2 ☒
    キー: MBFUSGLXKQWVDW-UHFFFAOYSA-N ☒
  • InChI=1/C9H11NO2/c11-8-3-6-1-2-10-5-7(6)4-9(8)12/h3-4,10-12H,1-2,5H2
    キー: MBFUSGLXKQWVDW-UHFFFAOYAF
  • C1CNCC2=CC(=C(C=C21)O)O
プロパティ
C 9 H 11 NO 2
モル質量 165.189 g/モル
危険
労働安全衛生(OHS/OSH):
主な危険
神経毒
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。
☒ 検証する (何ですか  ?) チェックはい☒
化合物

ノルサルソリノールは、体内でドーパミン代謝によって自然に生成されるテトラヒドロイソキノリンです[1]選択的ドーパミン神経毒であることが示されており、[2] [3] [4]パーキンソン病などの神経変性疾患やアルコール依存症に伴う脳障害の原因となる可能性が示唆されていますが[5] [6]因果関係の証拠は不明です。[7] [8] [9]

関連化合物である( R )-サルソリノールはエタノール代謝産物であることが示されており、立体特異的に行動感作を誘発し、ラットの過剰なアルコール摂取につながる。[10]

参照

参考文献

  1. ^ 丸山 渉、高橋 剛、南 正治、高橋 明、ドスタート ピエール・ペトロフ、永津 剛、直井 正治 (1993). 「ドーパミン誘導6,7-ジヒドロキシ-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリンの細胞毒性」.神経学の進歩. 60 : 224–30 . PMID  8093579.
  2. ^ 丸山雄三、鈴木雄三、一坂明生、藤田誠(2001年5月)「PC12細胞における小胞モノアミントランスポーターを介したノルサルソリノールの分泌小胞への取り込みと膜脱分極またはプリン受容体刺激による分泌」獣医医学ジャーナル63 (5): 493–7 . doi : 10.1292/jvms.63.493 . PMID  11411492.
  3. ^ 丸山雄三、鈴木雄三、一坂明生、藤田誠(2001年6月)「ドーパミン作動性神経毒ノルサルソリノールのドーパミントランスポーターを介したPC12細胞への取り込み」Archives of Toxicology . 75 (4): 209–13 . Bibcode :2001ArTox..75..209M. doi :10.1007/s002040000202. PMID  11482518. S2CID  38150947.
  4. ^ 小林 浩、福原 功、多田(及川)​​ 聡、矢田 勇、平久 雄、村田 正治、及川 聡(2009年1月). 「パーキンソン病に関連する内因性テトラヒドロイソキノリン誘導体ノルサルソリノールによる酸化DNA損傷およびアポトーシス誘導のメカニズム」. Journal of Neurochemistry . 108 (2): 397– 407. doi :10.1111/j.1471-4159.2008.05774.x. PMID  19012744.
  5. ^ Dostert P, Strolin Benedetti M, Della Vedova F, Allievi C, La Croix R, Dordain G, Vernay D, Durif F (1993). 「ドーパミン由来テトラヒドロイソキノリンとパーキンソン病」. Advances in Neurology . 60 : 218–23 . PMID  8420138.
  6. ^ Musshoff F, Daldrup T, Bonte W, Leitner A, Lesch OM (1997年10月). 「ヒト尿サンプル中のサルソリノールおよびノルサルソリノール」.薬理学生化学および行動. 58 (2): 545–50 . doi :10.1016/S0091-3057(97)00251-7. PMID  9300617. S2CID  76761.
  7. ^ Musshoff F, Lachenmeier DW, Kroener L, Schmidt P, Dettmeyer R, Madea B (2003年7月). 「大規模ヒト集団の脳サンプル中のドーパミン、ノルサルソリノール、サルソリノールエナンチオマーのガスクロマトグラフィー-質量分析同時測定」Cellular and Molecular Biology (Noisy-le-Grand, France) . 49 (5): 837–49 . PMID  14528920.
  8. ^ Scholz J, Klingemann I, Moser A (2004年4月). 「ノルサルソリノール誘導体の全身濃度の上昇はレボドパ治療によって誘発されるが、パーキンソン病の生物学的マーカーとはならない」Journal of Neurology, Neurosurgery, and Psychiatry . 75 (4): 634–6 . doi :10.1136/jnnp.2003.010769. PMC 1739023. PMID 15026514  . 
  9. ^ Musshoff F, Lachenmeier DW, Schmidt P, Dettmeyer R, Madea B (2005年1月). 「アルコール依存症者の脳内領域におけるドーパミン、ノルサルソリノール、および(R/S)-サルソリノール濃度の系統的局所研究」.アルコール依存症:臨床および実験研究. 29 (1): 46– 52. doi :10.1097/01.ALC.0000150011.81102.C2. PMID  15654290.
  10. ^ 「エタノール代謝産物である(R)-サルソリノールは、立体特異的に行動感作を誘発し、過剰なアルコール摂取につながる。| PubFacts.com」www.pubfacts.com . 2017年10月2日閲覧
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