ヌーセオスリシン

ヌーセオスリシン
	n=1-4
名称
	IUPAC名 [(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[[(3aS,7R,7aS)-7-ヒドロキシ-4-オキソ-1,3a,5,6,7,7a-ヘキサヒドロイミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]アミノ]-5-[[(3S)-3,6-ジアミノヘキサノイル]アミノ]-4-ヒドロキシ-2-(ヒドロキシメチル)オキサン-3-イル]カルバメート
識別番号
CAS番号	56089-12-4; 96736-11-7（硫酸塩）;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ChEMBL	ChEMBL2334879;
ケムスパイダー	29418395;
PubChem CID	71720685;
	InChI InChI=1S/C19H34N8O8/c20-3-1-2-7(21)4-10(30)24-13-14(31)15(35) -18(22)33)9(6-28)34-17(13)27-19-25-11-8(29)5-23-16(32)12(11)2 6-19/h7-9,11-15,17,28-29,31H,1-6,20-21H2,(H2,22,33)(H,23,32)( H,24,30)(H2,25,26,27)/t7-,8+,9+,11+,12-,13+,14+,15+,17+/m0/s1 キー: NRAUADCLPJTGSF-ZPGVOIKOSA-N;
	スマイルズ C1[C@H]([C@@H]2[C@@H](C(=O)N1)N=C(N2)N[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)OC(=O)N)O)NC(=O)C[C@H](CCCN)N)O;
性質
化学式	C 19 H 34 N 8 O 8
モル質量	502.529 g·mol
水への溶解度	約1g/L
	特に記載がない限り、データは標準状態（25℃ [77℉]、100kPa）における物質のものです情報ボックス参考文献

化合物

ヌーセオスリシン（NTC ）は、ストレプトマイセス属が産生するストレプトスリシン系のアミノグリコシド系抗生物質の一種です。化学的には、NTCは関連化合物であるストレプトスリシンC、D、E、Fの混合物です。 ^[1] NTCはミスコーディングを誘導することでタンパク質合成を阻害します。細菌、酵母、糸状菌、植物細胞など、幅広い生物の選択マーカーとして用いられています。選択薬として重要な特性である、正に選択された細胞への副作用は知られていません。^[2]

ストレプトトリシンFは、カルバペネム耐性大腸菌を含む高度薬剤耐性グラム陰性細菌に対して有効である。^[3]

NTCは、ストレプトマイセス・ヌーセイ由来のヌーセオスリシンN-アセチルトランスフェラーゼ（NAT）によって不活性化される。この酵素はNTCのβ-リジン残基のβ-アミノ基をアセチル化する。^{[4]したがって、NATは}抗生物質耐性遺伝子として機能する可能性がある。^[5]

特性

NTCは水に非常に溶けやすく（約1g/mL）、4℃で2年間安定しています。^[6]

参考文献

^ 「ヌーセオスリシン」（PDF）
^ Kochupurakkal BS, Iglehart JD (2013). 「ヌーセオスリシンN-アセチルトランスフェラーゼ：哺乳類細胞のポジティブセレクションマーカー」. PLOS ONE . 8 (7) e68509. Bibcode :2013PLoSO...868509K. doi : 10.1371/journal.pone.0068509 . PMC 3701686. PMID 23861913 .
^ Morgan, Christopher E.; Kang, Yoon-Suk; Green, Alex B.; Smith, Kenneth P.; Dowgiallo, Matthew G.; Miller, Brandon C.; Chiaraviglio, Lucius; Truelson, Katherine A.; Zulauf, Katelyn E.; Rodriguez, Shade; Kang, Anthony D.; Manetsch, Roman; Yu, Edward W.; Kirby, James E. (2023-05-16). 「ストレプトスリシンFは、70Sリボソームの30Sサブユニットと相互作用する、高度薬剤耐性グラム陰性菌に有効な殺菌性抗生物質である」. PLOS Biology 21 ( 5) e3002091. doi : 10.1371/journal.pbio.3002091 . ISSN 1545-7885. PMC 10187937. PMID 37192172 .
^ Krügel H, Fiedler G, Smith C, Baumberg S (1993). 「ストレプトマイセス・ヌールセイ由来のヌールセオスリシンアセチルトランスフェラーゼをコードする遺伝子nat1の配列および転写解析」. Gene . 127 (1): 127–31 . doi :10.1016/0378-1119(93)90627-f. PMID 8486278.
^ Shen J, Guo W, Köhler JR (2005). 「CaNAT1は、カンジダ・アルビカンスおよび他の病原性カンジダ属細菌の形質転換における異種優性選択マーカーである」.感染と免疫. 73 (2): 1239–42 . doi : 10.1128/IAI.73.2.1239-1242.2005 . PMC 547112. PMID 1566497. S2CID 37895453 .
^ NTCプロパティ、イエナバイオサイエンス

[1] 「ヌーセオスリシン」（PDF）

[pmid23861913-2] Kochupurakkal BS, Iglehart JD (2013). 「ヌーセオスリシンN-アセチルトランスフェラーゼ：哺乳類細胞のポジティブセレクションマーカー」. PLOS ONE . 8 (7) e68509. Bibcode :2013PLoSO...868509K. doi : 10.1371/journal.pone.0068509 . PMC 3701686. PMID 23861913 .

[3] Morgan, Christopher E.; Kang, Yoon-Suk; Green, Alex B.; Smith, Kenneth P.; Dowgiallo, Matthew G.; Miller, Brandon C.; Chiaraviglio, Lucius; Truelson, Katherine A.; Zulauf, Katelyn E.; Rodriguez, Shade; Kang, Anthony D.; Manetsch, Roman; Yu, Edward W.; Kirby, James E. (2023-05-16). 「ストレプトスリシンFは、70Sリボソームの30Sサブユニットと相互作用する、高度薬剤耐性グラム陰性菌に有効な殺菌性抗生物質である」. PLOS Biology 21 ( 5) e3002091. doi : 10.1371/journal.pbio.3002091 . ISSN 1545-7885. PMC 10187937. PMID 37192172 .

[pmid8486278-4] Krügel H, Fiedler G, Smith C, Baumberg S (1993). 「ストレプトマイセス・ヌールセイ由来のヌールセオスリシンアセチルトランスフェラーゼをコードする遺伝子nat1の配列および転写解析」. Gene . 127 (1): 127–31 . doi :10.1016/0378-1119(93)90627-f. PMID 8486278.

[pmid1566497-5] Shen J, Guo W, Köhler JR (2005). 「CaNAT1は、カンジダ・アルビカンスおよび他の病原性カンジダ属細菌の形質転換における異種優性選択マーカーである」.感染と免疫. 73 (2): 1239–42 . doi : 10.1128/IAI.73.2.1239-1242.2005 . PMC 547112. PMID 1566497. S2CID 37895453 .

[6] NTCプロパティ、イエナバイオサイエンス