ナイロン11

ポリアミド11繰り返し単位の骨格式

ナイロン11またはポリアミド11（PA 11）は、ポリアミド、バイオプラスチックであり、 11-アミノウンデカン酸の重合によって生成されるナイロン系ポリマーの一種である。アルケマ社では、ヒマ豆からRilsanという商標で生産されている。^{[ 1 ]}

ナイロン11は石油・ガス、航空宇宙、自動車、繊維、電子機器、スポーツ用品の分野で使用され、チューブ、電線被覆、金属コーティングなどによく使用されています。^{[ 2 ]}

歴史

1938年、タン・アンド・ミュルーズ社の研究部長ジョセフ・ゼルトナー氏が、ウォレス・カロザース氏の著作で示唆されていたナイロン11のアイデアを初めて思いつきました。^{[ 3 ]}タン・アンド・ミュルーズ社は既にヒマシ油から10-ウンデセン酸を抽出しており、 1940年には同僚のミシェル・ジュナス氏とマルセル・カストナー氏の協力を得て、初めて11-アミノウンデカン酸を生産しました。1944年、カストナー氏はモノマー工程を大幅に改良し、1947年にナイロン11の特許を初めて取得しました。 ^{[ 4 ]}最初のナイロン11糸は1950年に製造され、1955年にマルセイユ生産施設が開設されて本格的な工業生産が開始されました。この施設は現在でも11-アミノウンデカン酸の唯一の生産施設となっています。

現在、アルケマはペンシルベニア州バーズボロ、常熟、セルキニーでナイロン 11 を重合しています。^{[ 5 ]}

化学

ナイロン11の製造工程は、ヒマシ油の85～90%を占めるリシノール酸から始まります。リシノール酸はまずメタノールとエステル交換反応を起こし、リシノール酸メチルを生成します。次に、これを分解してヘプタアルデヒドとウンデシレン酸メチルを生成します。これらは加水分解されてメタノールとなり、リシノール酸とウンデシレン酸の最初のエステル交換反応に再利用されます。ウンデシレン酸は臭化水素に付加されます。加水分解後、臭化水素はアンモニアと求核置換反応を起こし、11-アミノウンデカン酸を生成します。これがナイロン11に重合されます。 ^{[ 5 ]}

プロパティ

下表に示すように、ナイロン11は密度、曲げ弾性率、ヤング率、吸水率、融点、ガラス転移温度が低いことが分かります。ナイロン11はアミド濃度が低いため、湿気の存在下でも寸法安定性が向上します。ナイロン11は25週間水中に浸漬した後、長さの変化は0.2～0.5%、重量の変化は1.9%ですが、ナイロン6では伸長変化は2.2～2.7%、重量変化は9.5%です。^{[ 2 ]}

ナイロン1111はδ'相に特殊配向すると圧電特性を示すことができる。^{[ 6 ]}

ナイロン11、ナイロン6の一般的な特性

	密度[ 7 ]	ヤング率[ 2 ] [ 8 ]	曲げ弾性率[ 2 ]	伸長 休憩時[ 7 ]	吸水性 厚さ0.32cm 24時間[ 7 ]	融点[ 7 ]	ガラス 遷移 温度[ 7 ]
ナイロン11	1.03～1.05 g/cm ^3	335 MPa	1200 MPa	300～400%	0.4%	180～190℃	42℃
ナイロン6	1.13 - 1.16 g/cm ^3	725 - 863 MPa	2400 MPa	300%	1.3～1.9%	210～220℃	48～60℃

アプリケーション

チューブ

ナイロン11は、吸水性が低く、湿気にさらされても寸法安定性が高く、耐熱性、耐薬品性、柔軟性、破裂強度に優れているため、様々な用途のチューブに使用されています。自動車、航空宇宙、空気圧、医療、石油・ガスなどの分野では、燃料ライン、油圧ホース、エアライン、アンビリカルホース、カテーテル、飲料チューブなどに使用されています。^{[ 2 ]}

電気

ナイロン11は、ケーブルや電線の被覆、電気ハウジング、コネクタ、クリップなどに使用されます。^{[ 2 ]}

コーティング

ナイロン11は、ノイズ低減、紫外線曝露からの保護、耐薬品性、耐摩耗性、耐腐食性などの目的で金属コーティングに使用されています。^{[ 9 ]}

繊維

ナイロン11は、ブラシの毛、ランジェリー、フィルター、織物、テクニカルファブリックなどの繊維製品に使用されています。^{[ 2 ] [ 10 ]}

スポーツ用品

ナイロン11は、靴底やその他の機械部品に使用されています。また、ラケットスポーツでは、ラケットのストリング、アイレット、バドミントンのシャトルコックにも使用されています。ナイロン11は、スキー板の表層にも使用されています。^{[ 2 ]}

参考文献

1. ヘルツォーク、ベン; コーハン、メルビン I.; メステマッハー、スティーブ A.; パギラガン、ローランド U.; レドモンド、ケイト (2013)、「ポリアミド」、ウルマン工業化学百科事典、アメリカ癌協会、doi : 10.1002/14356007.a21_179.pub3、ISBN 978-3-527-30673-2、S2CID  241272519
2. 「Rilsan PA11 パンフレット」。アルケマ。 2005年。2018年11月28日に取得。
3. シーモア、レイモンド・B.、キルシェンバウム、ジェラルド・S. 編 (1987).高性能ポリマー：その起源と発展. doi : 10.1007/978-94-011-7073-4 . ISBN 978-94-011-7075-8。
4. アルケマ. 「アルケマ、主力ブランドRilsan®ポリアミド11の70周年を祝う」 www.arkema-americas.com . 2018年11月18日閲覧。
5. Devaux, Jean-François. 「エコプロファイル手法のポリアミド11への適用」(PDF) . Arkema .
6. Anwar, Saleem; Hassanpour Amiri, Morteza; Jiang, Shuai; Abolhasani, Mohammad Mahdi; Rocha, Paulo RF; Asadi, Kamal (2021). 「電子繊維、エネルギーハーベスティング、センシングのための圧電ナイロン11繊維」 . Advanced Functional Materials . 31 (4) 2004326. doi : 10.1002/adfm.202004326 . hdl : 10316/91322 . ISSN 1616-3028 . 
7. セルケ、スーザンEM; カルター、ジョンD. (2015-12-11)、「包装における主要なプラスチック」、プラスチック包装、カール・ハンザー・フェアラークGmbH＆Co.KG、pp.  101– 157、doi：10.3139/9783446437197.004、ISBN 978-3-446-40790-9
8. プラスチックとエラストマーの透過性およびその他のフィルム特性。1996年1月1日。
9. 「ナイロンコーティングサービス」www.wrightcoating.com . 2018年12月2日閲覧。
10. Gordon, Cook, J. (1984-01-01). Handbook of textile fibres. Volume 1, Natural fibres (Fifth ed.). Cambridge, England. ISBN 978-1-84569-315-2. OCLC  874158248 .