ナイロン6
ナイロン6
名前
IUPAC名
ポリ(アゼパン-2-オン); ポリ(ヘキサノ-6-ラクタム)
IUPAC体系名
ポリ[アザンジイル(1-オキソヘキサン-1,6-ジイル)]
その他の名前
ポリカプロラクタム、ポリアミド6、PA6、ポリ-ε-カプロアミド、ペルロン、デデロン、カプロン、ウルトラミッド、アクロン、ナイラトロン、カプロン、アルファロン、ターナミド、アクロミッド、フリアニル、シュラミド、デュレタン、テクニル、ナイオービッツ、ウィンマークポリマー
識別子
ケムスパイダー
  • なし
ECHA 情報カード100.124.824
ユニイ
プロパティ
（C 6 H 11 NO）n
密度1.084 g/mL
融点218.3℃（493K）
危険
434℃; 813℉; 707K
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
開環重合によりナイロン6を合成するために使用されるカプロラクタム分子

ナイロン6またはポリカプロラクタムはポリマー、特に半結晶性ポリアミドである。他のほとんどのナイロンとは異なり、ナイロン6は縮合ポリマーではなく、開環重合によって形成される。そのため、縮合ポリマーと付加ポリマーの比較において特殊なケースとなっている。ナイロン6とナイロン6の競合関係やその先例が、合成繊維産業の経済構造を形作ってきた。Perlon（ドイツ）、Dederon（旧東ドイツ）[ 1 ] 、 Nylatron、Capron、Ultramid、Akulon、Kapron（旧ソ連および衛星国）、Rugopa（トルコ）、Durethanなど、多数の商標で販売されている。

歴史

ポリカプロラクタムは、1930年代後半にIGファルベン社のポール・シュラックによって開発され（最初の合成は1938年）、ナイロン66の特性を、その製造特許を侵害することなく再現するものでした（同時期に、東レの星野公平もナイロン6の合成に成功しました）。これはパーロンとして販売され、1943年にはナチス・ドイツでフェノールを原料とした年間3,500トンの工業生産能力が確立されました。当初、このポリマーは人工毛用の粗繊維の製造に使用され、その後繊維の品質が向上し、ドイツではパラシュート、航空機のタイヤ用コード、グライダーの牽引ケーブルの製造が始まりました。

ソ連は1940年代に類似品の開発を開始し、ウクライナにIGファルベン工場を建設するためのドイツとの交渉を行い、1942年には基礎的な科学的作業が進行中でした。生産は、ソ連が第二次世界大戦の勝利の結果として IGファルベンの2000冊とAEGの技術文書10,000冊を入手した後、1948年にモスクワ州クリンで開始されました[ 2 ] 。

合成

ナイロン6は、重合中にコモノマーや安定剤を用いて改質することで、新たな鎖末端基や官能基を導入することができ、反応性や化学的性質を変化させることができます。これは、染色性や難燃性を変化させるためによく行われます。[ 3 ]ナイロン6は、カプロラクタムの開環重合によって合成されます。カプロラクタムは炭素数が6であるため、ナイロン6と呼ばれます。カプロラクタムを窒素不活性雰囲気中で約533 Kに約4～5時間加熱すると、環が破壊され、重合が進行します。その後、溶融塊を紡糸口金に通してナイロン6繊維を形成します。  

カプロラクタムをナイロン6に重合します。

重合反応の過程で、カプロラクタム分子内のアミド結合は切断され、両側の活性基が2つの新たな結合を再形成し、モノマーがポリマー骨格の一部となります。ナイロン6,6ではアミド結合の方向が結合ごとに反転しますが、ナイロン6ではアミド結合はすべて同じ方向を向いています（図参照：各アミド結合のNからCへの配向に注目）。

ナイロン 6 (上) はナイロン 6,6 (下) に似た構造を持っています。

プロパティ

ナイロン6繊維は強靭で、高い引張強度、弾力性、光沢を有しています。しわになりにくく、摩耗や酸・アルカリなどの薬品に対する耐性も優れています。ナイロン6は吸湿性があり、重量の最大2.4%の水分を吸収します。これはナイロン6の特性に大きな影響を与え、弾性率と降伏応力は大幅に低下しますが、延性は向上します。ナイロン6のガラス転移温度は47℃です。

合成繊維であるナイロン6は、一般的に白色ですが、製造前に溶液浴で染色することで、異なる色調に仕上げることができます。強度は6～8.5 gf / D、密度は1.14 g/cm 3です。融点は215℃で、平均150℃までの耐熱性があります。[ 4 ]  

生分解

Flavobacterium sp. [85] およびPseudomonas sp. (NK87) はナイロン6のオリゴマーを分解しますが、ポリマーは分解しません。特定の白色腐朽菌株もナイロン6を酸化分解します。脂肪族ポリエステルと比較して、ナイロン6は生分解性が低いと言われています。一部の情報源によると、ナイロン分子鎖間の水素結合による強い鎖間相互作用が原因と考えられています。[ 5 ]

しかし、2023年にリンダ・ブロードベルトとトビン・J・マークスが率いるノースウェスタン大学の化学者チームは、220℃という温和な条件でナイロン6をカプロラクタムに急速に分解する希土類メタロセン触媒を開発しました。 [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ]

ヨーロッパでの生産

現在、ポリアミド6は、自動車産業、航空機産業、電子・電気技術産業、衣料産業、医療など、多くの産業で使用されている重要な建設材料です。ヨーロッパにおけるポリアミドの年間需要は100万トンに達し、すべての大手化学企業で生産されています。

ヨーロッパにおけるポリアミド6の最大の生産国：[ 9 ]

  1. フィブラント、年間26万トン
  2. BASF、年間24万トン
  3. ランクセス、年間170,000トン
  4. ラディチ、年間 125,000 トン
  5. DOMO、年間10万トン
  6. Grupa Azoty、年間 100,000 トン[ 10 ] [ 11 ]

参考文献

  1. ^ Rubin, E. (2014),『合成社会主義：ドイツ民主共和国におけるプラスチックと独裁制』ノースカロライナ大学出版局。ISBN 978-1469615103
  2. ^ザハロフ、VV (2007)。Советская военная администрация в Германии 1945-1949: Деятельность Управления СВАГ по изучению достижений немецкой науки и техники в Советской зоне оккупации Германии [ドイツにおけるソ連軍政 1945 ～ 1949 年: ドイツのソ連占領地域におけるドイツの科学技術の成果を研究する SMAG 総局の活動] (ロシア語)。モスクワ：ROSSPEN、ロシア国立公文書館。65ページ。ISBN 978-5-8243-0882-2。
  3. ^「変性ポリアミド（ナイロン6）の合成」NPTEL（国立技術強化学習プログラム）、2016年5月9日閲覧
  4. ^「ポリアミド繊維の物理的および化学的性質：ナイロン6」、textilefashionstudy.com、2016年5月9日閲覧。
  5. ^常盤裕也;カラビア、BP;ウグウ、カリフォルニア州;相葉真司（2009）。「プラスチックの生分解性」。国際分子科学ジャーナル。10 (9): 3722–42 .土井: 10.3390/ijms10093722。PMC 2769161。PMID 19865515。  
  6. ^ 「新しい触媒が耐久性プラスチック汚染を数分で完全に分解」 2023年12月3日。
  7. ^ Ye, Liwei; Liu, Xiaoyang; Beckett, Kristen; Rothbaum, Jacob O.; Lincoln, Clarissa; Broadbelt, Linda J.; Kratish, Yosi; Marks, Tobin J. (2023-04-27),ナイロンプラスチックリサイクルに対応する触媒設計, doi : 10.26434/chemrxiv-2023-h91np , 2024-10-09取得
  8. ^ Ye, Liwei; Liu, Xiaoyang; Beckett, Kristen B.; Rothbaum, Jacob O.; Lincoln, Clarissa; Broadbelt, Linda J.; Kratish, Yosi; Marks, Tobin J. (2024年1月). 「ナイロン6プラスチックの迅速、選択的、無溶媒脱重合のための触媒金属配位子設計」 . Chem . 10 (1): 172– 189. Bibcode : 2024Chem...10..172Y . doi : 10.1016/j.chempr.2023.10.022 . ISSN 2451-9294 . 
  9. ^ 「Segment Tworzywa 2015」（PDF）（ポーランド語）static.grupaazoty.com . 2016年4月12日閲覧。
  10. ^ 「Alphalon™ (PA6)」（ポーランド語）. att.grupaazoty.com. 2016年4月26日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2016年4月12日閲覧。
  11. ^ “Grupa Azoty: Nowa wytwórnia pozwoli zająć pozycję 2.Producenta poliamidu w UE” (ポーランド語)。 wyborcza.biz 。2016 年 4 月 12 日に取得。
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