O-1812

O-1812
識別子
  • (5 Z ,8 Z ,11 Z ,14 Z )-20-シアノ-N -[(2R ) -1-ヒドロキシプロパン-2-イル]-16,16-ジメチルイコサ-5,8,11,14-テトラエナミド
CAS番号
PubChem CID
IUPHAR/BPS
ケムスパイダー
ユニイ
CompToxダッシュボードEPA
化学および物理データ
C 26 H 42 N 2 O 2
モル質量414.634  g·mol −1
3Dモデル(JSmol
  • C[C@H](CO)NC(=O)CCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\C(C)(C)CCCCC#N
  • InChI=1S/C26H42N2O2/c1-24(23-29)28-25(30)19-15-12-10-8-6-4-5-7-9-11-13-16-20-26(2,3)21-17-14-18-22-2 7/h4-5,8-11,16,20,24,29H,6-7,12-15,17-19,21,23H2,1-3H3,(H,28,30)/b5-4-,10-8-,11-9-,20-16-/t24-/m1/s1 ☒
  • キー:WZQHSBKOWZOASP-QLZKPENWSA-N ☒
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O-1812はアナンダミドに関連するエイコサノイド誘導体でカンナビノイド受容体CB1に対する強力かつ選択性の高い作動薬として作用し、CB1に対するK iは3.4 nM 、 CB2に対するK i は3870 nMである。[ 1 ]ほとんどの関連化合物とは異なり、O-1812は酵素による急速な分解に対して代謝的に安定しており、ラットにおいてカンナビノイド様の識別効果を示す。これは、他の化学クラスのカンナビノイド薬によって生じる効果と類似しているが、同一ではない。[ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ]

参照

参考文献

  1. ^ Di Marzo V, et al. (2001年2月). 「高選択性CB 1カンナビノイド受容体リガンドと新規CB 1 /VR 1バニロイド受容体「ハイブリッド」リガンド」.生化学および生物理学的研究通信. 281 (2): 444–51 . doi : 10.1006/bbrc.2001.4354 . PMID  11181068 .
  2. ^ Baskfield CY、Martin BR、Wiley JL(2004年4月)「CB1ノックアウトマウスと野生型マウスにおけるΔ9-テトラヒドロカンナビノールとメタンダミドの異なる効果 The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 309 ( 1): 86– 91. doi : 10.1124 / jpet.103.055376 . PMID 14718593. S2CID 36621393 .  
  3. ^ Wiley JL, et al. (2004年8月). 「ラットにおけるΔ 9 -テトラヒドロカンナビノールと強力かつ代謝的に安定したアナンダミド類似体O-1812の弁別刺激効果の比較」.実験および臨床精神薬理学. 12 (3): 173–9 . doi : 10.1037/1064-1297.12.3.173 . PMID 15301634 . 
  4. ^ Wiley JL, Smith FL, Razdan RK, Dewey WL (2005年3月). 「マウスにおけるΔ 9 -テトラヒドロカンナビノールとアナンダミド類似体の交差耐性の課題特異性」. European Journal of Pharmacology . 510 ( 1–2 ): 59– 68. doi : 10.1016/j.ejphar.2005.01.006 . PMID 15740725 . 
  5. ^ Breivogel CS, et al. (2008年7月). 「 β-アレスチン2欠損マウスではΔ9-テトラヒドロカンナビノールに対する感受性が選択的に高まる」 .行動薬理学. 19 (4): 298– 307. doi : 10.1097 / FBP.0b013e328308f1e6 . PMC 2751575. PMID 18622177 .