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| 名前 | |
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| IUPAC名
フタルアルデヒド[1]
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| 推奨IUPAC名
ベンゼン-1,2-ジカルバルデヒド[1] | |
| その他の名前
ベンゼン-1,2-ジカルボキシアルデヒド
o -フタルアルデヒド o -フタル酸ジカルボキシアルデヒド フタルジアルデヒド | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.010.367 |
| EC番号 |
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PubChem CID
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| RTECS番号 |
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| ユニイ |
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| 国連番号 | 2923 |
CompToxダッシュボード （EPA）
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| プロパティ | |
| C 8 H 6 O 2 | |
| モル質量 | 134.134 g·mol −1 |
| 外観 | 黄色の固体 |
| 密度 | 1.19 g/mL |
| 融点 | 55.5～56℃（131.9～132.8°F; 328.6～329.1K）[2] |
| 沸点 | 266.1 °C (511.0 °F; 539.2 K) |
| 低い | |
| 危険 | |
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |
主な危険
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有毒、刺激性 |
| GHSラベル： | |
     
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| 危険 | |
| H228、H301、H314、H315、H317、H335、H373、H410 | |
| P210、P240、P241、P260、P261、P264、P270、P271、P272、P273、P280、P301+P310、P301+P330+P331、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P312、P314、P321、P330、P332+P313、P333+P313、P362、P363、P370+P378、P391、P403+P233、P405、P501 | |
| 引火点 | 132℃（270°F; 405 K）[3] |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
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フタルアルデヒド（o-フタルアルデヒドまたはオルト-フタルアルデヒド、OPAとも呼ばれる）は、化学式C 6 H 4 (CHO) 2で表される化合物です。ベンゼンジカルバルデヒドの3つの異性体のうちの1つであり、フタル酸に関連しています。この淡黄色の固体は、複素環式化合物の合成における構成要素であり、アミノ酸分析における試薬でもあります。OPAはpH 11.5未満の水溶液に溶解します。その溶液は紫外線照射や空気への曝露によって分解します。
合成と反応
この化合物は1887年にα,α,α',α'-テトラクロロ-o-キシレンから合成されたことが初めて報告されました。[4]より現代的な合成法も同様で、関連するテトラブロモ-o-キシレンをシュウ酸カリウムを用いて 加水分解し、その後水蒸気蒸留によって精製します。[2]
OPAの反応性は、水中でそれぞれC 6 H 4 (CHO)(CH(OH) 2 )とC 6 H 4 (CH(OH)) 2 Oという一水和物と二水和物を形成するという点で複雑である。求核剤との反応では、しばしば両方のカルボニル基の反応が関与する。[5]
生化学
OPAは、溶液中のアミンまたはスルフィドリル基[6]、特にタンパク質、ペプチド、アミノ酸に含まれるアミンまたはスルフィドリル基をキャピラリー電気泳動およびクロマトグラフィーで分析するための非常に高感度な蛍光試薬として用いられます。OPAは、チオール存在下で等電点Piを超える第一級アミンと特異的に反応します。また、OPAはn-プロピルアミンや2-アミノエタノールなどのアミン存在下でもチオールと反応します。この方法は分光法（励起波長330～390 nm（最大340 nm）で蛍光を発し、波長436～475 nm（最大455 nm）で蛍光を発します）です。[7]
消毒
OPAは医療機器の高水準 消毒剤として広く使用されており、Cidex OPAまたはTD-8というブランド名で販売されています。OPAなどの高水準消毒剤による消毒は、腟鏡、喉頭鏡、体内超音波プローブなど、粘膜や傷のある皮膚に接触するセミクリティカルな器具に適応されます。[8]
ポリ（フタルアルデヒド）
OPAは重合可能である。ポリマー中の酸素原子の1つは、同じフタルアルデヒド単位の他の非環式炭素原子と架橋し、もう1つは別のフタルアルデヒド単位の非環式炭素原子と架橋する。ポリ(フタルアルデヒド)はフォトレジストの製造に用いられる。[9]
ワイン造りにおいて
O-フタルジアルデヒドによる窒素測定（NOPA）は、ワイン醸造において、ワイン酵母が発酵を正常に完了するために必要な酵母同化窒素（YAN）を測定する方法の1つです。[10]
異性体フタルアルデヒド
- イソフタルアルデヒド（ベンゼン-1,3-ジカルバルデヒド）
- テレフタルアルデヒド（ベンゼン-1,4-ジカルバルデヒド）
参考文献
- ^ ab IUPAC化学命名法および構造表記部 (2013). "P-66.6.1.2.2". Favre, Henri A.; Powell, Warren H. (編). 『有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013』IUPAC – RSC . ISBN 978-0-85404-182-4。
- ^ ab Bill, JC; Tarbell, DS (1954). 「o-フタルアルデヒド」.有機合成. 34:82 . doi :10.15227/orgsyn.034.0082.
- ^ シグマアルドリッチのフタルジアルデヒド
- ^ コルソン、A.ゴーティエ、H. (1887)。 「ヌーヴォー・モード・ド・クロレーション・デ・カルブレ」。アンナレス・ド・シミエ。6 (11)：28。
- ^ Zuman, Petr (2004). 「オルトフタルアルデヒドと求核剤の反応」. Chemical Reviews . 104 (7): 3217–38 . doi :10.1021/cr0304424. PMID 15250740.
- ^ Roth, Marc. (1971-06-01). 「アミノ酸の蛍光反応」.分析化学. 43 (7). アメリカ化学会 (ACS): 880–882 . doi :10.1021/ac60302a020. ISSN 0003-2700. PMID 5576608.
- ^ Uptimaによるプロトコル
- ^ 「医師の診療室における感染管理」（PDF）オンタリオ州内科医・外科医師会、2004年。
- ^ 津田 正之; 畑 正之; 西田 理恵; 及川 誠 (1993). 「化学増幅型レジストIV. ポリ(フタルアルデヒド)のプロトン触媒分解機構」. Journal of Photopolymer Science and Technology . 6 (4): 491. doi : 10.2494/photopolymer.6.491 .
- ^ B. Zoecklein、K. Fugelsang、B. Gump、F. Nuryワイン分析と生産152-163、340-343、444-445、467ページ Kluwer Academic Publishers、ニューヨーク (1999) ISBN 0834217015
