オクタエチルポルフィリン

オクタエチルポルフィリン
名前
	IUPAC名 2,3,7,8,12,13,17,18-オクタエチルポルフィリン
	その他の名前 2,3,7,8,12,13,17,18-オクタエチル-21H,23H-ポルフィン
識別子
CAS番号	2683-82-1;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	379798
チェビ	チェビ:52183;
ケムスパイダー	10445887;
EC番号	220-243-8;
PubChem CID	102311;
ユニイ	PD85YF7CEP はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID2062589;
	InChI InChI=1S/C36H46N4/c1-9-21-22(10-2)30-18-32-25(13-5)26(14-6)34(39-32)20-36-28(16-8)27(15-7)35(40-36)19-33-24(12-4)23(11-3)31(38-33)17-29(21)37-30/h17-20,37,40H,9-16H2,1-8H3/b29-17-,30-18-,31-17-,32-18-,33-19-,34-20-,35-19-,36-20- キー: HCIIFBHDBOCSAF-MUZKIALCSA-N;
	笑顔 CCC1=C(C2=CC3=NC(=CC4=C(C(=C(N4)C=C5C(=C(C(=N5)C=C1N2)CC)CC)CC)CC)C(=C3CC)CC)CC;
プロパティ
化学式	C 36 H 46 N 4
モル質量	534.792 g·mol −1
外観	紫色の固体
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。情報ボックスの参照

化合物

オクタエチルポルフィリン（H ₂ OEP）は、天然に存在するヘム色素の類似体である有機化合物です。この化合物は、ヘムタンパク質の補欠分子族のモデル化合物の調製に用いられます。濃い紫色の固体で、有機溶媒に可溶です。共役塩基OEP ^2-として、様々な遷移金属ポルフィリン錯体を形成します。熱酢酸溶液中で塩化第二鉄（III）と処理すると、正方錐型錯体Fe(OEP)Clを与えます。 ^[1] また、正方平面型錯体Ni(OEP)およびCu(OEP)も形成します。

他のポルフィリンとの対比

天然に存在するポルフィリンの錯体とは異なり、OEP錯体は四回対称性を有し、分光学的分析を簡素化します。テトラフェニルポルフィリンや関連類縁体とは対照的に、H ₂ OEPはメソ位が保護されていないため、天然に存在するポルフィリンのより正確なモデルとなります。

合成

H ₂ OEPは、3,4-ジエチルピロールとホルムアルデヒドの縮合によって製造される。ピロール前駆体は、イソシアノ酢酸エチルと3-ニトロ-3-ヘキセンとのバートン・ザード反応によって合成できる。後者は、4-アセトキシ-3-ニトロヘキサンから酢酸を脱離させることでin situで生成できる。脱離反応と環化反応のいずれにも、ジアザビシクロウンデセンなどの非求核性塩基の当量が必要である。^[2]

参考文献

^ Chang, CK; DiNello, RK; Dolphin, D. (1980). 「鉄ポルフィン」.無機合成. 第20巻. pp. 147– 155. doi :10.1002/9780470132517.ch35. ISBN 978-0-471-07715-2。
^ Sessler, Jonathan L.; Mozaffari, Azadeh; Johnson, Martin R. (1992). 「3,4-ジエチルピロールと2,3,7,8,12,13,17,18-オクタエチルポルフィリン」. Org. Synth . 70:68 . doi :10.15227/orgsyn.070.0068.

[1] Chang, CK; DiNello, RK; Dolphin, D. (1980). 「鉄ポルフィン」.無機合成. 第20巻. pp. 147– 155. doi :10.1002/9780470132517.ch35. ISBN 978-0-471-07715-2。

[2] Sessler, Jonathan L.; Mozaffari, Azadeh; Johnson, Martin R. (1992). 「3,4-ジエチルピロールと2,3,7,8,12,13,17,18-オクタエチルポルフィリン」. Org. Synth . 70:68 . doi :10.15227/orgsyn.070.0068.