オクテニジン二塩酸塩

オクテニジン二塩酸塩^[1]
名前
	IUPAC名 1,1′-(デカン-1,10-ジイル)ビス( N-オクチルピリジン-4( 1H )-イミン)-塩化水素 (1/2)
	その他の名前 N , N '-(デカン-1,10-ジイルジ-1(4H)-ピリジル-4-イリデン)ビス(オクチルアンモニウム)ジクロリド
識別子
CAS番号	70775-75-6 はい; オクテニジン: 71251-02-0 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:478961;
チェムブル	ChEMBL36342;
ケムスパイダー	46370;
ECHA 情報カード	100.068.035
EC番号	274-861-8;
PubChem CID	198481;
ユニイ	U84956NU4B はい; オクテニジン：OZE0372S5A はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID90221025;
	InChI InChI=1S/C36H62N4.2ClH/c1-3-5-7-9-15-19-27-37-35-23-31-39(32-24-35)29-21-17-13-11-12-14-18 -22-30-40-33-25-36(26-34-40)38-28-20-16-10-8-6-4-2;;/h23-26,31-34H,3-22,27-30H2,1-2H3;21H キー: SMGTYJPMKXNQFY-UHFFFAOYSA-N; InChI=1/C36H62N4.2ClH/c1-3-5-7-9-15-19-27-37-35-23-31-39(32-24-35)29-21-17-13-11-12-14-18 -22-30-40-33-25-36(26-34-40)38-28-20-16-10-8-6-4-2;;/h23-26,31-34H,3-22,27-30H2,1-2H3;21H;
	笑顔 CCCCCCCCN=C1C=CN(C=C1)CCCCCCCCCCCN2C=CC(=NCCCCCCCCC)C=C2.Cl.Cl;
プロパティ
化学式	C 36 H 64 Cl 2 N 4
モル質量	623.84 g·mol −1
薬理学
ATCコード	R02AA21 ( WHO ) A01AB24 ( WHO )、QA01AB24 ( WHO )、組み合わせコード: D08AJ57 ( WHO )、G01AX66 ( WHO )
法的地位	EU：処方箋のみ;
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。情報ボックスの参照

界面活性剤

化合物

オクテニジン二塩酸塩は、 4-アミノピリジン由来のジェミニ界面活性剤構造を有する陽イオン界面活性剤です。グラム陽性菌およびグラム陰性菌に対して活性を示します。1987年以来、主にヨーロッパで、新生児を含む医療処置前の消毒剤として使用されています。

医療用途

1987年以来、オクテニジンは濃度0.1～2.0%で消毒剤として欧州で使用されている。 ^{[引用が必要]作用が遅いことと、発がん性不純物}4-クロロアニリンに関する懸念から、クロルヘキシジンの代替品となっている。^[^{引用が必要}^] オクテニジン製剤はクロルヘキシジンよりも安価で、2007年時点で耐性は観察されていなかった。^[3]消毒剤フェノキシエタノールを含む場合がある。^[4]欧州化粧品規則1223/2009の認可防腐剤の付属書Vには記載されていない。

有効性

オクテニジン二塩酸塩はグラム陽性菌とグラム陰性菌に対して活性を示す。^[5]

5分間の曝露時間での試験管内懸濁液試験では、黄色ブドウ球菌、大腸菌、プロテウス・ミラビリス、酵母菌カンジダ・アルビカンスなどの一般的な細菌を殺すのに、オクテニジンはクロルヘキシジンよりも低い有効濃度で済むことが示されています。^[6]

5分間の暴露後の懸濁試験により判定されたオクテニジンとクロルヘキシジンの比較。
	有効濃度、%
	オクテニジン二塩酸塩	グルコン酸クロルヘキシジン
黄色ブドウ球菌	0.025	>0.2
大腸菌	0.025	0.1
プロテウス・ミラビリス	0.025	>0.2
カンジダ・アルビカンス	0.01	0.025
緑膿菌	0.025	>0.2

2014年にベルリンの17の集中治療室の患者の皮膚にオクテニジンを使用した観察研究では、院内感染率が低下したことが示されました。[ 7 ^]

ドイツの新生児集中治療室を対象とした調査では、フェノキシエタノールを含まないオクテニジンとオクテニジンが、集中治療処置で最も多く使用された皮膚消毒薬でした。皮膚合併症には水疱、壊死、瘢痕形成などがあり、これらの合併症はこれまでこの集団では報告されていませんでした。^[4]

2016年に行われた、長期中心静脈アクセスデバイスを装着している小児がん患者を対象とした研究では、バンドル介入の一環としてカテーテルハブと三方活栓の消毒にオクテニジン/イソプロパノールを使用したところ、血流感染のリスクが減少しました。^[8]

安全性

2016年に行われた歯肉線維芽細胞と上皮細胞に対する洗口液の試験管内試験では、オクテニジンは15分後、クロルヘキシジンと比較して、特に上皮細胞に対して細胞毒性効果が低いことが示されました。^[9] オクテニジンによる創傷洗浄は、犬では重篤な合併症を引き起こし、^[10] ヒトでは手の穿通創における無菌性壊死と慢性炎症を引き起こしました。 ^[11]^[12]

合成

二級アミン（3）は、オクタン-1-アミン（1）と4-ブロモピリジン（2）の反応によって生成される。これを1,10-ジクロロデカン（4）で処理すると、オクテニジンの二塩酸塩が得られる。^[13]^[14]^[15]

参考文献

^ EC番号274-861-8、ECHA
^ 「国内認可医薬品リスト - 有効成分：オクテニジン」（PDF）www.ema.europa.eu
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^ 「オクテニジン」。医薬品物質。Thieme 。 2024年7月21日閲覧。^{[永久リンク切れ]}

[1] EC番号274-861-8、ECHA

[2] 「国内認可医薬品リスト - 有効成分：オクテニジン」（PDF）www.ema.europa.eu

[3] Al-Doori, Z.; Goroncy-Bermes, P.; Gemmell, CG; Morrison, D. (2007年6月). 「MRSAのオクテニジン二塩酸塩への低濃度曝露は耐性選択を誘導しない」. The Journal of Antimicrobial Chemotherapy . 59 (6): 1280– 1281. doi : 10.1093/jac/dkm092 . ISSN 0305-7453. PMID 17439976.

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[10] カイザー、S.クレイマー、M.ティール、C. (2015)。「オクテニジン二塩酸塩の目的外使用後の重篤な合併症。4 頭の犬の症例シリーズ」。レベルのプラクシス。アウスガベ K、クラインティエール/ハイムティエール。43 (5): 291–298。土井:10.15654/TPK-150029。PMID 26353826。S2CID 80926611 。

[11] Lachapelle, JM. (2014). 「消毒剤の刺激性およびアレルギー性の比較」.ヨーロッパ皮膚科学ジャーナル. 24 (1): 3– 9. doi : 10.1684/ejd.2013.2198 . PMID 24492204.

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[13] 米国特許4206215、Denis M. Bailey、「抗菌ビス[4-(置換アミノ)-1-ピリジニウム]アルカン」、1980年6月3日発行、Sterling Drug Inc.に譲渡

[14] Bailey, Denis M.; DeGrazia, C. George; Hoff, Stephanie J.; Schulenberg, Patsy L.; O'Connor, John R.; Paris, Donald A.; Slee, Andrew McKenzie (1984). 「ビスピリジンアミン：歯垢抑制剤としての新しい局所抗菌剤」. Journal of Medicinal Chemistry . 27 (11): 1457– 1464. doi :10.1021/jm00377a014. ISSN 0022-2623. PMID 6492075.

[15] 「オクテニジン」。医薬品物質。Thieme 。 2024年7月21日閲覧。^{[永久リンク切れ]}