オエネチル

オエネチル
臨床データ
商号	パカミン; ネオスプラノール
その他の名前	メチルエチル; メチルアミノヘプタン; N ,1-ジメチルヘキシルアミン; 2-ヘプチルメチルアミン; 2-( N -メチル)ヘプチルアミン
薬物クラス	交感神経刺激薬、血管収縮薬、鼻づまり緩和薬
識別子
	IUPAC名 N-メチルヘプタン-2-アミン;
CAS番号	540-43-2;
PubChem CID	10896;
ケムスパイダー	10434;
ユニイ	GXY7TL4M5R;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID50862150;
化学および物理データ
式	C 8 H 19 N
モル質量	129.247 g·mol −1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 CCCCCC(C)NC;
	InChI InChI=1S/C8H19N/c1-4-5-6-7-8(2)9-3/h8-9H,4-7H2,1-3H3; キー:BGWFQRDYRSCOCO-UHFFFAOYSA-N;

医薬品化合物

オエネチルは2-メチルアミノヘプタンとしても知られ、パカミンやネオスプラノールというブランド名で販売されており、現在は販売されていないアルキルアミンの交感神経刺激薬および血管収縮薬です。 ^[1]^[2]^[3]鼻づまり解消薬や麻酔中の血圧コントロールに使用されていました。^[3]メチルヘキサンアミンやツアミノヘプタンなど、他のアルキルアミンと構造的に密接に関連しています。^{[3]これらの化合物は構造的に単純な}モノアミン放出剤として作用し、精神刺激薬のような効果を生み出すことが知られています。^[4]^[5]^[6]^[2]

参照

参考文献

^ Negwer M (1978). 有機化学薬品とその同義語：国際調査. Akademie-Verlag. p. 163. ISBN 978-0-89573-100-5. 2025年1月12日閲覧。
^ ab Rasmussen N, Keizers PH (2016). 「歴史は一巡：サプリメントにおける『新規』交感神経刺激薬」. Drug Test Anal . 8 ( 3–4 ): 283– 286. doi :10.1002/dta.1852. hdl : 1959.4/unsworks_36676 . PMID 27072841.近年、N,α-DEPEA、NNDMPPA、メチルシネフリン、BMPEA、DMAA、DMBAといった新たな栄養補助食品成分が発見されたことで、次にどの刺激剤が登場するのかという疑問が生じます。医薬品のオエネチル（8）やプロピルヘキセドリン（4）など、候補となる昇圧アミンは数多くあります。さらに、図 1 に示した化合物の基本構造を使用して、簡単に合成できる変種が数多くあります。[...] 図 1. 説明した化合物の分子構造。[...]
^ abc Venhuis BJ, de Kaste D (2012). 「1,3-ジメチルアミルアミン（DMAA）の規制状況に関する科学的意見」（PDF） . European Journal of Food Research & Review . 2 (4): 93– 100. 2024年11月19日時点のオリジナル（PDF）からのアーカイブ。図1. 医薬品に使用されていた脂肪族アミンの分子構造。[...] オエネチル（ビルフーバー）[...] 少なくとも5種類の脂肪族アミンが医薬品の有効成分として最終的に販売されました：DMAA、ツアミノヘプタン、オクチン、オエネチル、プロピルヘキセドリン（表3）[11]。 [...] 表3. DMAAに類似した特性を持つ脂肪族アミン [...] オエネチル: 当初は鼻づまり解消薬として販売され、麻酔中の血圧コントロールにも使用されていました[21,22]。
^ Small C, Cheng MH, Belay SS, Bulloch SL, Zimmerman B, Sorkin A, et al. (2023年8月). 「アルキルアミン刺激薬1,3-ジメチルアミルアミンはドーパミントランスポーターの機能と局在を基質様制御する」. J Pharmacol Exp Ther . 386 (2): 266– 273. doi :10.1124/jpet.122.001573. PMC 10353075. PMID 37348963 .
^ Docherty JR, Alsufyani HA (2021年8月). 「覚醒剤として使用される薬物の薬理学」. J Clin Pharmacol . 61 Suppl 2: S53 – S69 . doi : 10.1002/jcph.1918 . PMID 34396557.
^ Alsufyani HA, Docherty JR (2019年1月). 「メチルヘキサミンはラットにおいてノルアドレナリン放出を介して間接的に頻脈および昇圧反応を引き起こす」. Eur J Pharmacol . 843 : 121–125 . doi :10.1016/j.ejphar.2018.10.047. PMID 30395850.

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[Negwer1978-1] Negwer M (1978). 有機化学薬品とその同義語：国際調査. Akademie-Verlag. p. 163. ISBN 978-0-89573-100-5. 2025年1月12日閲覧。

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[VenhuisdeKaste2012-3] Venhuis BJ, de Kaste D (2012). 「1,3-ジメチルアミルアミン（DMAA）の規制状況に関する科学的意見」（PDF） . European Journal of Food Research & Review . 2 (4): 93– 100. 2024年11月19日時点のオリジナル（PDF）からのアーカイブ。図1. 医薬品に使用されていた脂肪族アミンの分子構造。[...] オエネチル（ビルフーバー）[...] 少なくとも5種類の脂肪族アミンが医薬品の有効成分として最終的に販売されました：DMAA、ツアミノヘプタン、オクチン、オエネチル、プロピルヘキセドリン（表3）[11]。 [...] 表3. DMAAに類似した特性を持つ脂肪族アミン [...] オエネチル: 当初は鼻づまり解消薬として販売され、麻酔中の血圧コントロールにも使用されていました[21,22]。

[SmallChengBelay2023-4] Small C, Cheng MH, Belay SS, Bulloch SL, Zimmerman B, Sorkin A, et al. (2023年8月). 「アルキルアミン刺激薬1,3-ジメチルアミルアミンはドーパミントランスポーターの機能と局在を基質様制御する」. J Pharmacol Exp Ther . 386 (2): 266– 273. doi :10.1124/jpet.122.001573. PMC 10353075. PMID 37348963 .

[DochertyAlsufyani2021-5] Docherty JR, Alsufyani HA (2021年8月). 「覚醒剤として使用される薬物の薬理学」. J Clin Pharmacol . 61 Suppl 2: S53 – S69 . doi : 10.1002/jcph.1918 . PMID 34396557.

[AlsufyaniDocherty2019-6] Alsufyani HA, Docherty JR (2019年1月). 「メチルヘキサミンはラットにおいてノルアドレナリン放出を介して間接的に頻脈および昇圧反応を引き起こす」. Eur J Pharmacol . 843 : 121–125 . doi :10.1016/j.ejphar.2018.10.047. PMID 30395850.