オレアミド
化合物
オレアミド
名前
推奨IUPAC名
(9 Z )-オクタデク-9-エナミド
その他の名前
オレオイルアミド
オレイルアミド
9-オクタデセナミド
(Z)-9-オクタデセナミド
9,10-オクタデセノアミド
オレイン酸アミド
シス-9,10-オクタデセノアミド
識別子
  • 301-02-0 チェックはい
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
チェビ
  • チェビ:116314 チェックはい
チェムブル
  • ChEMBL15927 チェックはい
ケムスパイダー
  • 4446508 チェックはい
ECHA 情報カード 100.005.550
EC番号
  • 206-103-9
  • 284
  • 5283387
ユニイ
  • 7L25QK8BWO チェックはい
  • DTXSID6027137
  • InChI=1S/C18H35NO/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H2,19,20)/b10-9- チェックはい
    キー: FATBGEAMYMYZAF-KTKRTIGZSA-N チェックはい
  • InChI=1/C18H35NO/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H2,19,20)/b10-9-
    キー: FATBGEAMYMYZAF-KTKRTIGZBR
  • O=C(N)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC
プロパティ
C 18 H 35 N O
モル質量 281.484  g·mol −1
外観 クリーミーな固形物[1]
密度 0.879 g/cm 3
融点 70℃（158°F; 343 K）< [2]
沸点 > 200 °C (392 °F; 473 K) [1]
不溶性[1]
危険
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）
NFPA 704 4色ダイヤモンドHealth 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 0: Will not burn. E.g. waterInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
0
0
引火点 > 200 °C (392 °F; 473 K) [1]
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
化合物

オレアミドは、化学式CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 7 CONH 2で表される有機化合物です。[3]脂肪酸であるオレイン酸から誘導されるアミドです。無色のワックス状の固体で、自然界に存在します。脂肪酸第一級アミド（FAPA）と呼ばれることもあり、N-オレオイルグリシンから生合成されます。[4]

生化学的および医学的側面

自然発生の観点から見ると、オレアミドはヒトの血漿中に初めて検出されました。その後、睡眠不足時に脳脊髄液中に蓄積し、動物において睡眠を誘発することが示されました。[4] [5]

気分障害や睡眠障害、カンナビノイド依存性うつ病の治療薬として注目されている。[6] [7]

睡眠誘発効果に関しては、オレアミドが複数の神経伝達物質系と相互作用するのではないかと推測されている。[8] [9]いくつかの試験管内研究では、シス-オレアミドがカンナビノイド受容体 CB-1のアゴニストであり、その親和性は約8マイクロモルであることがわかっている。[10]しかし、オレアミドのCB-1に対する親和性が比較的低く、体内でのオレアミドの濃度と生物学的役割が不確実であることを考えると、オレアミドをエンドカンナビノイドに分類するのは時期尚早だという主張もある。[11]より高用量のオレアミドはマウスの体温を約2度下げることができ、その効果は約2時間持続する。[9]このメカニズムは未だ不明である。[9]

オレアミドは、海馬の神経新生マーカーであるダブルコルチンのPPARα依存性増加を促進することがわかっている[12]

オレアミドは、アナンダミドを代謝する同じ酵素である脂肪酸アミド加水分解酵素（FAAH）によって急速に代謝されます。[13]オレアミドのいくつかの作用は、FAAHの阻害によってもたらされるアナンダミドの濃度の上昇によって引き起こされると考えられています。[9]

オレアミドはアセチルコリンの生成に重要な酵素であるコリンアセチルトランスフェラーゼの活性を高めると主張されている。[14]

オレアミドとその類似体は、セロトニン5-HT 2A、5-HT 2C、5-HT 1A受容体の正のアロステリックモジュレーターとして、またセロトニン5-HT 7受容体の負のアロステリックモジュレーターとして作用することが分かっている。[15] [16] [17] [18] JPC0323などの選択的二重セロトニン5-HT 2Aおよび5-HT 2C受容体の正のアロステリックモジュレーターとして作用するオレアミドの合成誘導体が開発されている。[15] [18]

その他の出来事

オレアミドは、ナツメ果実としても知られるZiziphus jujubaで発見されています。 [14]

合成オレアミドは潤滑剤をはじめ、様々な工業用途に使用されています。[19]

実験室での実験では、ポリプロピレンプラスチックからオレアミドが浸出しており、実験結果に影響を及ぼすことが判明しました。 [20]ポリプロピレンはヨーグルトなどの食品容器に広く使用されているため、この問題は研究されています。[21]

オレアミドは「スパイス製品に関連する最も頻繁な非カンナビノイド成分の一つです。」 [22]合成カンナビノイドを含む44製品を分析した結果、検査対象となった7製品にオレアミドが含まれていることが明らかになりました。[23]

参照

参考文献

  1. ^ abcd オレアミド at chemicalland21.com
  2. ^ "(9Z)-9-オクタデセナミド | C18H35NO | ChemSpider".
  3. ^ 「オレアミド」。
  4. ^ ab McKinney, Michele K.; Cravatt, Benjamin F. (2005年6月). 「脂肪酸アミド加水分解酵素の構造と機能」. Annual Review of Biochemistry . 74 (1): 411– 432. doi :10.1146/annurev.biochem.74.082803.133450. PMID  15952893. S2CID  23571858.
  5. ^ Cravatt, B.; Prospero-Garcia, O.; Siuzdak, G.; Gilula, N.; Henriksen, S.; Boger, D.; Lerner, R. (1995年6月9日). 「睡眠を誘発する脳脂質ファミリーの化学的特徴づけ」. Science . 268 (5216): 1506– 1509. Bibcode :1995Sci...268.1506C. doi :10.1126/science.7770779. PMID  7770779. S2CID  32070839.
  6. ^ オレアミドを用いた不安障害および気分障害の治療方法 – 米国特許6359010 2011年6月12日アーカイブ、Wayback Machineにて
  7. ^ メコーラム、ラファエロ;フリード、エステル。ハヌ、ルミール。シェスキン、ツヴィエル。ビソーニョ、ティツィアナ。ディ・マルツォ、ヴィンチェンツォ。ベイウィッチ、マイケル。フォーゲル、ツヴィ (1997 年 9 月)。 「アナンダミドは睡眠導入を媒介する可能性がある」。自然。389 (6646): 25–26。書誌コード:1997Natur.389R..25M。土井：10.1038/37891。PMID  9288961。S2CID 26371103  。
  8. ^ Fedorova, I; Hashimoto, A; Fecik, RA; Hedrick, MP; Hanus, LO; Boger, DL; Rice, KC; Basile, AS (2001年10月). 「オレアミドと複数の神経伝達物質システムの相互作用に関する行動学的証拠」. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 299 (1): 332– 42. doi :10.1016/S0022-3565(24)29334-4. PMID  11561096.
  9. ^ abcd Hiley, C. Robin; Hoi, Pui Man (2007年4月13日). 「オレアミド：心血管系における脂肪酸アミドシグナル伝達分子？：オレアミド」. Cardiovascular Drug Reviews . 25 (1): 46– 60. doi :10.1111/j.1527-3466.2007.00004.x. PMID  17445087.
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  11. ^ Fowler, Christopher J (2004年1月). 「オレアミド：エンドカンナビノイドファミリーの一員か？：解説」. British Journal of Pharmacology . 141 (2): 195– 196. doi :10.1038/sj.bjp.0705608. PMC 1574195. PMID 14691053  . 
  12. ^ ロイ、アビック;クンドゥ、マドゥチャンダ。チャクラバルティ、スディプタ。パテル、ドゥルヴ R;パハン、カリパダ（2021年12月）。 「睡眠誘導サプリメントであるオレアミドは、PPARαを介して海馬前駆細胞のダブルコルチンを上方制御します。」J アルツハイマー病84 (4): 1747 ～ 1762 年。土井:10.3233/JAD-215124。PMC 10075226。PMID  34744082。 
  13. ^ マウレッリ、ステファノ;ビソーニョ、ティツィアナ。デ・ペトロセリス、ルチアーノ。ディ・ルッチャ、アルド。マリノ、ジェンナーロ。ディ・マルツォ、ヴィンチェンツォ（1995年12月11日）。 「2つの新規クラスの神経活性脂肪酸アミドは、マウス神経芽腫「アナンダミドアミドヒドロラーゼ」の基質である。」FEBS レター。377 (1): 82–86。書誌コード:1995FEBSL.377...82M。土井：10.1016/0014-5793(95)01311-3。PMID  8543025。S2CID 7461775  。
  14. ^ ab Heo, Ho-Jin; Park, Young-June; Suh, Young-Min; Choi, Soo-Jung; Kim, Mi-Jeong; Cho, Hong-Yon; Chang, Yun-Jeong; Hong, Bumshik; Kim, Hye-Kyung; Kim, Eunki; Kim, Chang-Ju; Kim, Byung-Gee; Shin, Dong-Hoon (2003年1月). 「オレアミドのコリンアセチルトランスフェラーゼおよび認知活動への影響」. Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry . 67 (6): 1284– 1291. doi : 10.1271/bbb.67.1284 . PMID  12843655.
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  20. ^ McDonald, GR; Hudson, AL; Dunn, SMJ; You, H.; Baker, GB; Whittal, RM; Martin, JW; Jha, A.; Edmondson, DE; Holt, A. (2008年11月7日). 「使い捨て実験用プラスチック器具からの生物活性汚染物質の浸出」. Science . 322 (5903): 917. Bibcode :2008Sci...322..917M. doi :10.1126/science.11​​62395. PMID  18988846. S2CID  35526901.
  21. ^ ミッテルシュテット、マーティン（2008年11月6日）「研究者ら、ありふれたプラスチックから化学物質が漏れていることに警鐘を鳴らす」グローブ・アンド・メール紙。 2013年6月10日閲覧。
  22. ^ ファトーレ, リアナ; フラッタ, ウォルター (2011年9月21日). 「THCを超えて：新世代のカンナビノイド系デザイナードラッグ」.行動神経科学のフロンティア. 5:60 . doi : 10.3389/fnbeh.2011.00060 . PMC 3187647. PMID  22007163 . 
  23. ^ 内山菜穂子;木倉花尻、るり。尾形 淳；合田幸宏（2010年5月） 「ハーブ製品のデザイナードラッグとしての合成カンナビノイドの化学分析」。法医学国際。198 ( 1–3 ): 31–38 .土井:10.1016/j.forsciint.2010.01.004。PMID  20117892。
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