オリヴェトル
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| 名前 | |
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| 推奨IUPAC名 5-ペンチルベンゼン-1,3-ジオール | |
| その他の名前 5-ペンチル-1,3-ベンゼンジオール; 5-ペンチルレゾルシノール; 5- n-アミルレゾルシノール | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol） | |
| チェビ | |
| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.007.190 |
| EC番号 |
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PubChem CID | |
| ユニイ |
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CompToxダッシュボード（EPA） | |
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| プロパティ | |
| C 11 H 16 O 2 | |
| モル質量 | 180.247 g·mol −1 |
| 外観 | 無色の固体 |
| 融点 | 40～41℃（104～106°F、313～314K）（49～49.5℃） |
| 沸点 | 5 mmHgで162～164 °C（324～327 °F、435～437 K）、11 mmHgで192～195 °C |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 | |
オリベトールは、化学式C 5 H 11 C 6 H 3 (OH) 2で表される有機化合物です。複数の異性体が存在し、オリベトールはベンゼン環の1、3、5位に2つのヒドロキシル基とペンチル基を有しています。オリベトールは無色の固体で、様々な有機溶媒に溶解します。特定の地衣類に含まれています。また、テトラヒドロカンナビノールの様々な合成における前駆体でもあります。
発生
オリヴェトールは特定の地衣類に含まれており、そこから容易に抽出することができます。[ 1 ]
オリヴェトールは、フェロモン、忌避剤、防腐剤として多くの昆虫によって生産されています。 [ 2 ] [ 3 ]
大麻植物は、テトラヒドロカンナビノール（THC）の生合成に関与している可能性がある関連物質オリベトール酸（OLA）を生成します。[ 4 ] [ 5 ]
THC類似体の合成
オリベトールは、THCの合成類似体を製造するための様々な方法で使用されています。そのような方法の一つとして、オリベトールとゲラニオールを三フッ化ホウ素の存在下で縮合させると、カンナビゲロールが得られます。[ 6 ]
PiHKALでは、アレクサンダー・シュルギンが、オリヴェトールとオレンジの精油を塩化ホスホリルの存在下で反応させることで、同じ生成物を製造するより粗雑な方法を報告している。[ 7 ]
THC自体の合成方法は、オリベトールとΔ2-カレンオキシドとの縮合反応からなる。[ 8 ]
合法性
オリヴェトールの製造、所持、流通はどの国でも禁止されていないが、アメリカ合衆国ではDEA（麻薬取締局）の監視対象となる前駆物質である。[ 9 ]
生合成
オリヴェトールは、ヘキサノイルCoAと3分子のマロニルCoAから、テトラケチド中間体のアルドール縮合を経て、ポリケチド合成酵素（PKS）型反応によって生合成されます。2009年、Tauraらは、カンナビス・サティバ（ Cannabis sativa ）からオリヴェトール合成酵素（OLS）と名付けられたIII型PKSをクローニングしました。[ 10 ] このPKSは、 385アミノ酸からなるホモ二量体タンパク質で、分子量は42,585 Daであり、植物PKSと高い配列相同性（60～70%）を有しています。[ 10 ]
タウラによるOLS酵素反応速度論研究のデータは、OLSが脱炭酸アルドール縮合を触媒してオリヴェトールを生成することを示している。これは、スチルベン合成酵素（STS）がp-クマロイルCoAとマロニルCoAをレスベラトロールに変換する機構と類似している。オリヴェトールはOLAの脱炭酸型であるが、OLSがOLAからオリヴェトールを生成する可能性は非常に低い。[ 10 ] [ 11 ] 花と葉から調製した粗酵素抽出物ではオリヴェトール酸は合成されず、オリヴェトールのみが生成された。[ 10 ]オリヴェトールの生合成の正確な機構はまだ解明されていないが、OLSとともにOLA形成代謝複合体が形成される可能性がある。[ 10 ]さらに、OLSはヘキサノイルCoAのようなC4～C8脂肪族側鎖を持つスターターCoAエステルのみを特異的に受け入れるようです。[ 10 ] [ 12 ]
参考文献
- ^ Oettl, Sarah K.; Gerstmeier, Jana; Khan, Shafaat Y.; Wiechmann, Katja; Bauer, Julia; Atanasov, Atanas G.; Malainer, Clemens; Awad, Ezzat M.; Uhrin, Pavel; Heiss, Elke H.; Waltenberger, Birgit; Remias, Daniel; Breuss, Johannes M.; Boustie, Joel; Dirsch, Verena M.; Stuppner, Hermann; Werz, Oliver; Rollinger, Judith M. (2013). Johnson, Christopher James (編). 「イムブリカル酸およびペルラトール酸：Cetrelia monachorum由来の多標的抗炎症デプシド」 . PLOS ONE . 8 (10) e76929. Bibcode : 2013PLoSO...876929O . doi : 10.1371/journal.pone.0076929 . PMC 3793931 . PMID 24130812 .
- ^アティガレ他 (1989). 化学生態学ジャーナル. ( 15 ) 1: 317-28 ISSN 0098-0331/89/0100-0317506.00/0
- ^ The Pherobase（フェロモンと情報化学物質のデータベース） 5-ペンチルレゾルシノール。2014年1月18日閲覧。
- ^ハッスニ、私; Razxouk、H (2005)。「オリヴェトール：地衣類Evernia prunastri Ach. または「オークモス」の構成成分「 .物理化学ニュース. 26 : 98–103 . 2019年9月3日時点のオリジナルよりアーカイブ。2013年10月18日閲覧。
- ^ Stojanovic, Igor; Radulovic, Niko; Mitrovic, Tatjana; Stamenkovic, Slavisa; Stojanovic, Gordana (2011). 「特定のウメ科地衣類の揮発性成分」セルビア化学会誌76 ( 7): 987–94 . doi : 10.2298/JSC101004087S .
- ^ Nguyen, Gia-Nam; Jordan, Erin Noel; Kayser, Oliver (2022). 「大麻（Cannabis sativa ）由来の希少カンナビノイドの合成戦略」. Journal of Natural Products . 85 (6): 1555– 1568. doi : 10.1021/acs.jnatprod.2c00155 . PMID 35648593 .
- ^シュルギン、アレクサンダー T (1991) PiHKAL : 26
- ^ US 3734930、Razdan, Raj Kumar & Handrick, Richard G.、「オリヴェトールと(+)-トランス-Δ-カレンオキシドからの(-)-トランス-Δテトラヒドロカンナビノールの直接合成」
- ^ 「Erowid Psychoactive Vaults: DEA が監視する化学物質」。
- ^ a b c d e f田浦 太; 田中 真司; 田口 千穂; 深水 智英; 田中 宏之; 正山 幸宏; 森本 聡 (2009). 「カンナビノイド生合成経路に関与すると推定されるポリケチド合成酵素、オリベトール合成酵素の特性解析」FEBS Letters . 583 (12): 2061–6 . doi : 10.1016/j.febslet.2009.05.024 . PMID 19454282 . S2CID 13746503 .
- ^ Raharjo, Tri J; Chang, Wen-Te; Choi, Young Hae; Peltenburg-Looman, Anja MG; Verpoorte, Robert (2004). 「カンナビス・サティバLにおけるポリケチド合成酵素産物としてのオリベトール」. Plant Science . 166 (2): 381–5 . doi : 10.1016/j.plantsci.2003.09.027 .
- ^ラハルジョ、トライ J.チャン・ウェンテ。ヴァーバーン、マリアンヌ C.ペルテンブルグ・ルーマン、アンジャMG;リントホルスト、フーブ JM。ロバート・フェルポールテ (2004)。 「カンナビス・サティバ由来のポリケチドシンターゼをコードするcDNAのクローニングと過剰発現」。植物生理学および生化学。42 (4): 291–7 .土井: 10.1016/j.plaphy.2004.02.011。PMID 15120113。
