オムブイン

オムブイン
オンブインの化学構造
オンブインの化学構造
名前
IUPAC名
3,3′,5-トリヒドロキシ-4′,7-ジメトキシフラボン
IUPAC体系名
3,5-ジヒドロキシ-2-(3-ヒドロキシ-4-メトキシフェニル)-7-メトキシ-4H - 1-ベンゾピラン-4-オン
その他の名前
4′,7-ジメチルケルセチン7,4′-ジ- O -メチルケルセチン4′,7-ジメトキシ-3,3′,5-トリヒドロキシフラボン
識別子
3Dモデル(JSmol
チェビ
ケムスパイダー
ユニイ
  • InChI=1S/C17H14O7/c1-22-9-6-11(19)14-13(7-9)24-17(16(21)15(14)20)8-3-4-12(23-2)10(18)5-8/h3-7,18-19,21H,1-2H3 ☒
    キー: BWORNNDZQGOKBY-UHFFFAOYSA-N ☒
  • InChI=1/C17H14O7/c1-22-9-6-11(19)14-13(7-9)24-17(16(21)15(14)20)8-3-4-12(23-2)10(18)5-8/h3-7,18-19,21H,1-2H3
    キー: BWORNNDZQGOKBY-UHFFFAOYAW
  • COC1=C(C=C(C=C1)C2=C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)OC)O)O)O
プロパティ
C 17 H 14 O 7
モル質量330.29 g/モル
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。
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オムブインは、フラボノイドの一種であるO-メチル化フラボノールです。ケルセチンの4',7-O-メチル誘導体です。

オムブインはエリスロキシルム属の種に含まれています。また、合成も可能です。[ 1 ]オムブイン3-硫酸塩は、フラベリア・クロリフォリアから単離できます。[ 2 ]

配糖体

オムブイン-3-ルチノシドは、オムブノキ(Phytolacca dioica)から単離することができます。 [ 3 ]オムブイン-3-O-ラムノシルグルコシドは、エリスロキシルム・ルフム(Erythroxylum rufum )に含まれています。[ 4 ] その他の配糖体(オムブオシド):

参考文献

  1. ^ケルセチンの部分メチル化:タマリキセチン、オンブイン、アヤニンの直接合成。Koppaka V. Rao、Jacob A. Owoyale、Journal of Heterocyclic Chemistry、第13巻第6号、1293-1295ページ
  2. ^ Flaveria chloraefolia由来のオムブイン3硫酸塩。Denis BarronとRagai K. Ibrahim著、Phytochemistry、第27巻、第7号、1988年、2362-2363ページ、 doi : 10.1016/0031-9422(88)80166-3
  3. ^ Über die Synthese von Quercetin-3-glykosiden, II. Synthese des Ombuosids und eine rationelle Synthese von Rutin.ルートヴィヒ・ヘルハマー、ヒルデベルト・ワーグナー、ハンス・ギュンター・アルント、グスタフ・ヒッツラー、ロラン・ファルカス、ケミッシェ・ベリヒテ、101巻4号、1183-1185ページ、1968年(ドイツ語)
  4. ^エリスロキシルム・ルファムとエリスロキシルム・ウレイのフラボノイド. ブルース・A・ボーム、デイビッド・W・フィリップス、フレッド・R・ガンダー著, J. Nat. Prod., 1981, 第44巻第6号, 676–679ページ, doi : 10.1021/np50018a009