オパインは、植物のクラウンゴール腫瘍または毛状根腫瘍に含まれる低分子量化合物で、アグロバクテリウム属およびリゾビウム属の病原細菌によって産生される。[1]オパインの生合成は、 Tiプラスミド（アグロバクテリウム）またはRiプラスミド（リゾビウム）の一部 である小さなDNAセグメント（T-DNA、'transfer DNA'として知られる）に含まれる遺伝子によってコードされる特定の酵素によって触媒され、植物ゲノムに挿入される。オパインは、重要なエネルギー、炭素、窒素源として細菌によって使用される。アグロバクテリウムおよびリゾビウムの各株は、TiプラスミドおよびRiプラスミドを代表とする特定のオパインセットを誘導および異化する。これまでに約30種類のオパインが記載されている。
化学構造
化学的には、オパインは 2 つの主要な構造クラスに分類されます。
1. 大部分は、アミノ酸とケト酸または糖との縮合反応で生成されるイミンの還元によって得られる第二級アミン誘導体です。最初のサブカテゴリには、ノパリンファミリーとオクトピンファミリーのオパインが含まれます。ノパリンファミリー（ノパリン、ノパリン酸、ロイシノピン、グルタミノピン、スクシナモピン）は、縮合反応においてα-ケトグルタル酸がケト基質として作用した場合に生成されます。オクトピンファミリー（オクトピン、オクトピン酸、リソピン、ヒストピン）は、縮合反応にピルビン酸が関与した 場合に生成されます。
2 番目のサブカテゴリには、アミノ酸とマンノースの縮合によって形成されるマンニチル ファミリー (マンノピン、マンノピン酸、アグロピン、アグロピン酸) とクリソピン ファミリー (デオキシフルクトシルグルタミン酸、デオキシフルクトシルグルタミン、デオキシフルクトシルオキソプロリン、クリソピン) が含まれます。
2. アグロシノピンは、オパイン類の中でも小規模で独立したクラスに属します。化学的には糖-ホスホジエステルです。例えば、アグロシノピンAはスクロースとL-アラビノースのホスホジエステルです。
命名法
オパインという名称は、1927年にクラウンゴールではなくタコの筋肉から発見された最初のオパインであるオクトピンに由来します。ノパリンは、オプンティア属サボテンのスペイン語名とフランス語名である「ノパル」に発生した腫瘍からこの分子が同定されたことに由来します。オックスフォード英語辞典によると、オパインという単語が初めて印刷物で使用されたのは1977年です。通常、新しく発見されたオパインの名称には「-opine」という語尾が付きます。ノパリンとストロンビンは例外です。一方、「-opine」で終わる分子名がすべてオパインであるとは限りません。例えば、アトロピン、スチロピン、ユーロピン、リコピンはそれぞれ異なる分子クラスに属します。
その他の意見源
オパインおよびオパイン類似物質は、クラウンゴール腫瘍に限定されるものではありません。最初に発見されたオパインであるオクトピンは、タコの筋肉から単離されました。同様の誘導体であるアラノピン、ストロンビン、タウロピンは、特定の海洋無脊椎動物の筋肉組織からも単離されています。アセトピンやノパリンのようなオパインは、アルギニン代謝の結果として、正常なカルスや植物組織でも生成されます。サッカロピンは、アミノ酸リジンの代謝における中間体であり、真菌、高等植物、そしてヒトを含む哺乳類に存在します。毒キノコであるクリトシベ・アクロメラルガ（Clitocybe acromelalga）は、バリノピン、エピロイシノピン、イソロイシノピン、フェニルアラニノピンという4つのオパイン型アミノ酸の供給源です。
意見一覧
これは、いくつかのオパインまたはオパイン様化合物のアルファベット順リストです。
- アセトピン
アセトピン（N 2 -(カルボキシメチル)-アルギニンまたはデメチル-オクトピン）は、ワタ（Gossypium hirsutum）とダイズ（Glycine max ）のカルスから単離されました。アグロバクテリウムによって形質転換された植物組織では検出されなかったため、「真の」オパインとはみなされません。
- アグロシノピン
アグロシノピン（AD）は、オパインの一種で、糖ホスホジエステルです。アグロシノピンAは、スクロースとL-アラビノースのホスホジエステルです。アグロシノピンBは、アグロシノピンAのスクロース部分からグルコースが加水分解されたホスホジエステルです。
- アグロピン
アグロピン（1'-デオキシ-D-マンニトール-1'-イル）-L-グルタミン、1',2'-ラクトン）は、クラウンゴールから得られました。マンニチルファミリーに属し、マンノピンからラクトンを形成することで誘導されます。
- アグロピン酸
アグロピン酸（N -1-(D-マンニチル)-L-グルタミン酸ラクタム）は、クラウンゴールによって産生されます。マンニチルファミリーに属し、アグロピンの ラクタム化によって生成されます。
- アラノピン
β-アラノピン（2,2'-イミノジプロピオン酸またはL-アラニン、N- (1-カルボキシエチル)-）およびメソ-アラノピン（メソ-N- (1-カルボキシエチル)-アラニン）は、海洋無脊椎動物から単離された。構造的にはオクトピンファミリーに属する。
- アスパラギノピン
スクシナモピンを参照
- クリソピン
クリソピン（ N -1-デオキシ-D-フルクトシル-L-グルタミンのD-ラクトン）は、イチジクとキクのクラウンゴールから初めて抽出されました。これはアグロピンのデオキシフルクトシル類似体です。
- ククモピン
ククモピン（4,6-ジカルボキシ-4,5,6,7-テトラヒドロ-1H-イミダゾ[4,5- c ]ピリジン-4-プロパン酸）は、ブドウのクラウンゴールの腫瘍とニンジンの毛状根の培養物中に発見されました。
- エピロイシノピン
エピロイシノピン（N -（1-カルボキシ-3-メチルブチル）グルタミン酸またはN 2 -（1,3-ジカルボキシプロピル）ロイシン）は、毒キノコのClitocybe acromelalgaから単離されました。
- グルタミノピン
グルタミノピン（グルタミンのN 2 -（D-1,3-ジカルボキシプロピル）誘導体）は、クラウンゴール腫瘍から単離されたノパリンファミリーの一員です。
- ヘリオピン
ヘリオピン（別名ビトピン）（N 2 -（1-カルボキシエチル）グルタミン）はクラウンゴール腫瘍から得られました。
- ヒストピン
ヒストピン（N -(D-1-カルボキシエチル)ヒスチジン）は、クラウンゴール腫瘍で発見されたオクトピンファミリーの一員です。
- イソロイシノピン
イソロイシノピン（N -（1-カルボキシ-2-メチルブチル）グルタミン酸またはN -（1,3-ジカルボキシプロピル）イソロイシン）は、毒キノコのClitocybe acromelalgaから単離されました。
- ロイシノピン
ロイシノピン（ロイシンのN 2 -（D-1,3-ジカルボキシプロピル）誘導体）は、クラウンゴール腫瘍から単離されたノパリンファミリーの一員です。
- リソピン
リソピン ( N 2 -(D-1-カルボキシエチル)-L-リジン) は、クラウンゴール腫瘍で発見されたオクトピンファミリーの一員です。
- マンノピン
マンノピン（N -1-(D-マンニチル)-L-グルタミン）はクラウンゴール腫瘍に認められます。マンニチル系オパインの主要な成分です。
- マンノピン酸
マンノピン酸（N -1-(D-マンニチル)-L-グルタミン酸）は、クラウンゴールから単離された。マンニチルファミリーに属する。
- メチオピン
メチオピン（N- [1-D-(カルボキシル)エチル]-L-メチオニン）がクラウンゴール腫瘍で発見されました。
- ミキモピン
ミキモピン（ククモピンの 4-エピマー）は、タバコのカラス胆汁の腫瘍から初めて単離されました。
ノパリン（N 2 -(D-1,3-ジカルボキシプロピル)-L-アルギニン）は、クラウンゴールから初めて単離されました。ノパリン系オパインの主要な化合物です。また、アルギニン代謝の結果として、特定の非形質転換植物組織にも存在しました。
- ノパリン酸
ノパリン酸（オルナリンとも呼ばれる）（N 2 -（D-1,3-ジカルボキシプロピル）-L-オルニチン）は、クラウンゴール腫瘍で発見されたノパリンファミリーの一員です。
オクトピン（N 2 -(D-1-カルボキシエチル)-L-アルギニン）は、1927年にタコの筋肉から、後にクラウンゴールの腫瘍から発見された最初のオパインです。他の頭足動物種や葉状鰓類にも見られます。オクトピンファミリーの代表的なオパインです。
- オクトピン酸
オクトピン酸（N 2 -(D-1-カルボキシエチル)-L-オルニチン）は、クラウンゴールから単離されたオクトピンファミリーの一員です。
- オルナリン
ノパリン酸を参照
- フェニルアラニノピン
フェニルアラニノピン（N-（1-カルボキシ-2-フェニルエチル）グルタミン酸）は、毒キノコClitocybe acromelalgaから単離されました。
- リデオピン
リデオピン（N- (4'-アミノブチル)-D-グルタミン酸）は、プトレッシン由来のオパイン様分子です。クラウンゴールから採取されます。
サッカロピン（イプシロン-N- (L-グルタル-2-イル)-L-リジン）は、クラウンゴール腫瘍には存在しませんが、化学的には「真の」オパインと類似しています。リジンとα-ケトグルタル酸の縮合によって生成されます。サッカロピンは、アミノ酸リジンの代謝における中間体であり、真菌、高等植物、そしてヒトを含む哺乳類に存在します。
- サントピン
サントピンはマンノピンのデオキシフルクトシル類似体です。腐敗した果物や野菜に含まれる天然化合物で、クラウンゴールからも単離されています。
- ストロンバイン
ストロンビン（メチルイミド二酢酸、またはN- (D-1-カルボキシエチル)グリシン）は、巻貝類 ストロン バスから初めて単離されました。魚類誘引剤として作用します。構造的にはオクトピン類に属します。
- スクシナモピン
スクシナモピン（別名アスパラギノピン）（N -（3-アミノ-1-カルボキシ-3-オキソプロピル）グルタミン酸）は、クラウンゴールから単離されたノパリンファミリーに属する化合物です。その構造はノパリンと類似しており、アルギニンがアスパラギンに置換されています。
- タウロピン
タウロピン（N- (D-1-カルボキシエチル)-タウリン）は、一部の海洋無脊椎動物に存在していました。ロド酸とも呼ばれ、構造的にはオクトピン類に属します。
- バリノピン
バリノピン（N -（1-カルボキシ-2-メチルプロピル）グルタミン酸またはN -（1,3-ジカルボキシプロピル）バリン）は、毒キノコのClitocybe acromelalgaから単離されました。
- ビトピン
ヘリオピンを参照
参考文献
