オルトギ酸

オルトギ酸
オルトギ酸の立体骨格式
オルトギ酸の立体骨格式
名称
推奨IUPAC名
メタントリオール[ 1 ]
その他の名称
オルトギ酸トリヒドロキシメタン
識別記号
3Dモデル(JSmol
ケムスパイダー
UNII
  • InChI=1S/CH4O3/c2-1(3)4/h1-4H チェックはい
    キー: RLAHWVDQYNDAGG-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • InChI=1/CH4O3/c2-1(3)4/h1-4H
    凡例:RLAHWVDQYNDAGG-UHFFFAOYAS
性質
HC(OH) 3
モル質量64.040  g·mol
特に記載がない限り、データは標準状態(25℃ [77°F]、100kPa)における物質のものです
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オルトギ酸またはメタントリオールは、化学式H C ( O H) 3で表される化合物です。この分子では、中心の炭素原子は1つの水素と3つのヒドロキシル基 に結合しています

オルトギ酸は長い間、仮説上の化合物とされていました。ギ酸と水に瞬時に分解し、不安定すぎて単離・観察できないと考えられていたためです。 [ 2 ]しかし、2024年に質量分析法によって同定され、観察が可能であることが示されました。これは、メタノール酸素の凍結混合物に電子線を照射する方法でした。 [ 3 ]また、二酸化炭素と水の凍結混合物にも電子線を照射しました。 [ 4 ]

エステル

メタントリオールエステルはオルトギ酸エステルまたはオルトエステルとして知られており、よく知られており、市販されています。[ 5 ] [ 6 ]アセタールと同様に、塩基に対しては安定ですが、酸性条件下では容易に加水分解され、アルコールとギ酸エステルになります。これらは穏やかな脱水剤として使用されます。特によく知られているのは、オルトギ酸トリメチルオルトギ酸トリエチル、オルトギ酸トリイソプロピル です

参照

参考文献

  1. ^ 「メタントリオール - PubChem」 NCBI 。2013年4月22日閲覧
  2. ^ボーム, スタニスラフ; アンティポヴァ, ダイアナ; クータン, ヨーゼフ (1996年10月15日). 「メタントリオール分解機構の研究」.国際量子化学ジャーナル. 60 (2): 649– 655. doi : 10.1002/(SICI)1097-461X(1996)60:2<649::AID-QUA3>3.0.CO;2-X .
  3. ^ Marks, Joshua H.; Bai, Xilin; Nikolayev, Anatoliy A.; Gong, Qi'ang; Zhu, Cheng; Kleimeier, N. Fabian; Turner, Andrew M.; Singh, Santosh K.; Wang, Jia; Yang, Jiuzhong; Pan, Yang; Yang, Tao; Mebel, Alexander M.; Kaiser, Ralf I. (2024年4月17日). 「メタントリオール─不可能分子の形成」. Journal of the American Chemical Society . doi : 10.1021/jacs.4c02637 .
  4. ^ Marks, Joshua H.; Bai, Xilin; Nikolayev, Anatoliy A.; Gong, Qi'ang; McAnally, Mason; Wang, Jia; Pan, Yang; Fortenberry, Ryan C.; Mebel, Alexander M.; Yang, Yao; Kaiser, Ralf I. (2025年7月14日). 「メタンテトロールとオルト酸の最終フロンティア」 . Nature Communications . doi : 10.1038/s41467-025-61561-z . PMC 12260057 . 
  5. ^ Sah, Peter PT; Ma, Tsu Sheng (1932年7月). 「オルトギ酸エステル」.アメリカ化学会誌. 54 (7): 2964– 2966. doi : 10.1021/ja01346a048 .
  6. ^ HW Post (1943)、「脂肪族オルトエステルの化学」、ラインホールド、188ページ