オサゾンは有機化学において、還元糖と過剰のフェニルヒドラジンが沸点で反応して生成される炭水化物誘導体の一種である。 [1] [2]
形成
オサゾン形成は エミール・フィッシャーによって開発され、[3]彼はこの反応を単糖類を同定するための試験として使用した。
ヒドラゾン官能基対の形成には、酸化反応と縮合反応の両方が関与する。[4]この反応には遊離カルボニル基が必要であるため、「還元糖」のみが関与する。非還元性のスクロースはオサゾンを形成しない。
外観
オサゾンは、非常に色彩豊かで結晶性の化合物であり、容易に識別できる。[5]
- マルトサゾン（麦芽糖由来）は花びら状の結晶を形成します。
- ラクトサゾン（乳糖から生成）はパフ状の結晶を形成します。
- ガラクトサゾン（ガラクトースから）は、菱形板状の結晶を形成します。
- グルコサゾン（グルコース、フルクトース、またはマンノースから生成）は、ほうきの柄状または針状の結晶を形成します。
歴史的参照
- フィッシャー、エミール (1908)。 「フェニルヒドラジンとオサゾンのシュメルツプンクト」。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft。41 : 73–77。土井:10.1002/cber.19080410120。
- フィッシャー、エミール (1894)。 「Ueber einige Osazone und Hydrazone der Zuckergruppe」。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft。27 (2): 2486–2492。土井:10.1002/cber.189402702249。
- バリー, ヴィンセント C.; ミッチェル, PW (1955). 「オサゾン形成のメカニズム」. Nature . 175 (4448): 220.書誌コード:1955Natur.175..220B. doi : 10.1038/175220a0 . PMID 13235861.
参考文献
- ^ El Khadem, Hassan S.; Fatiadi, Alexander J. (2000). 「炭水化物および関連化合物のヒドラジン誘導体」 .炭水化物化学・生化学の進歩. 55 : 175-263. doi :10.1016/S0065-2318(00)55006-9. ISBN 9780120072552. 2021年3月31日閲覧。
- ^ Mester, L.; El Khadem, H.; Horton, D. (1970). 「糖類オサゾンの構造」. Journal of the Chemical Society C: Organic (18): 2567. doi :10.1039/J39700002567.
- ^ ヘルフェリッヒ、B. (1953)。 「エミール・フィッシャー・ツム100。Geburtstag」。アンゲヴァンテ・ケミー。65 (2): 45–52。ビブコード:1953AngCh..65...45H。土井：10.1002/ange.19530650202。
- ^ ラマクリシュナン, S. (2004). 医学生化学の教科書. オリエント・ブラックスワン. ISBN 9788125020714。
- ^ Gupta, Anil (2019). 「炭水化物」.歯科のための包括的生化学. シンガポール: Springer. pp. 108– 110. ISBN 978-981-13-1035-5。
