シュウ酸
最も単純なジカルボン酸。(COOH)2
シュウ酸
シュウ酸の構造式
シュウ酸の骨格式
シュウ酸の空間充填モデル
シュウ酸二水和物
シュウ酸二水和物
シュウ酸二水和物
名前
IUPAC名
1,2-エタン二酸
推奨IUPAC名
シュウ酸[1]
IUPAC体系名
エタン二酸[1]
その他の名前
  • 木材漂白剤
  • (カルボキシル)カルボン酸
  • カルボキシルギ酸
  • ジカルボン酸
  • 二ギ酸
識別子
  • 144-62-7（無水） チェックはい
  • 6153-56-6（二水和物） チェックはい
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
385686
チェビ
  • チェビ:16995 チェックはい
チェムブル
  • ChEMBL146755 チェックはい
ケムスパイダー
  • 946 チェックはい
ドラッグバンク
  • DB03902 チェックはい
ECHA 情報カード 100.005.123
EC番号
  • 205-634-3
2208
ケッグ
  • C00209 ☒北
メッシュ シュウ酸
  • 971
RTECS番号
  • RO2450000
ユニイ
  • 9E7R5L6H31 チェックはい
  • 0K2L2IJ59O  （二水和物） チェックはい
国連番号 3261
  • DTXSID0025816
  • InChI=1S/C6H6O6/c3-1(4)2(5)6/h(H,3,4)(H,5,6) チェックはい
    キー: MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • OC(=O)C(=O)O
プロパティ
C 2 H 2 O 4
モル質量
  • 90.034 g⋅mol −1（無水）
  • 126.065 g・mol −1 (二水和物)
外観 白い結晶
臭い 無臭
密度
  • 1.90 g/cm 3（無水、17 °C（63 °F））[2]
  • 1.653 g/cm 3（二水和物）
融点
  • 189～191℃（372～376°F; 462～464 K）（無水）
  • 101.5 °C (214.7 °F; 374.6 K) (二水和物)
沸点 分解する（詳細は記事を参照）[説明が必要]
  • 46.9 g/L @ 5 °C (41 °F)
  • 57.2 g/L @ 10 °C (50 °F)
  • 75.5 g/L @ 15 °C (59 °F)
  • 95.5 g/L @ 20 °C (68 °F)
  • 118 g/L @ 25 °C (77 °F)
  • 139 g/L @ 30 °C (86 °F)
  • 178 g/L @ 35 °C (95 °F)
  • 217 g/L @ 40 °C (104 °F)
  • 261 g/L @ 45 °C (113 °F)
  • 315 g/L @ 50 °C (122 °F)
  • 376 g/L @ 55 °C (131 °F)
  • 426 g/L @ 60 °C (140 °F)
  • 548 g/L @ 65 °C (149 °F) [3]
エタノールへの溶解度 237 g/L @ 15 °C (59 °F) [4]
ジエチルエーテルへの溶解性 14 g/L @ 15 °C (59 °F) [4]
蒸気圧
  • 2.34 × 10 −4  mmHg @ 20 °C (68 °F)
  • 0.54 mmHg @ 105 °C (221 °F) [5]
酸性度（ p Ka ） 1.25と4.28 [6]
共役塩基 シュウ酸水素
磁化率（χ）
 −60.05 × 10 −6  cm 3 /モル
熱化学[7]
熱容量 （℃）
 91.0 J/(モル·K)
標準
 モルエントロピー（S⦵298 ）​
 109.8 J/(モル·K)

標準生成エンタルピー （Δ f H ⦵ 298）
 −829.9 kJ/モル
薬理学
QP53AG03 ( WHO )
危険
労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険
 腐食性
GHSラベル：
GHS05: 腐食性GHS07: 感嘆符GHS08: 健康被害
危険
H302+H312、H318、H402
P264、P270、P273、P280、P301+P312+P330、P302+P352+P312、P305+P351+P338+P310、P362+P364、P501
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）
NFPA 704 4色ダイヤモンドHealth 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g. chlorine gasFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazard ACID: Acid
3
1
0
酸
引火点 166℃（331℉; 439K）
致死量または濃度（LD、LC）：
  • 1000 mg/kg（犬、経口）
  • 1400 mg/kg（ラット）
  • 7500 mg/kg（ラット、経口）
NIOSH（米国健康曝露限界）： NIOSH化学物質ハザードポケットガイド。「#0474」。米国国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
PEL（許可）
 TWA1 mg/m 3
REL（推奨）
  • TWA1 mg/m 3
  • ST2 mg/m 3
IDLH（差し迫った危険）
 500 mg/m 3
安全データシート（SDS） 外部MSDS
関連化合物
関連化合物
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
☒北 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北
化合物

シュウ酸は、系統名がエタン二酸、化学式がHO−C(=O)−C(=O)−OH（(COOH) 2、(CO 2 H) 2、またはH 2 C 2 O 4 ）の有機酸です。最も単純なジカルボン酸です。白色の結晶性固体で、水中で無色の溶液となります。その名称は、カタバミ属（Oxalis）の顕花植物（一般にカタバミとも呼ばれます）からシュウ酸を単離した初期の研究者に由来しています。シュウ酸は多くの食品に天然に含まれています。シュウ酸の過剰摂取や皮膚への長時間の接触は危険です。

シュウ酸は酢酸よりもはるかに強い酸である。還元剤であり[8]、その共役塩基で あるシュウ酸水素塩（HC 2 O−4）およびシュウ酸（C 2 O2−4）は金属陽イオンに対するキレート剤です。水溶性の鉄（III）錯体（シュウ酸鉄イオン）を形成するため、洗浄剤として、特に錆の除去に使用されます。シュウ酸は通常、 H 2 C 2 O 4 ·2H 2 Oの二水和物として存在します。

歴史

植物からシュウ酸塩を調製する方法は、少なくとも1745年、オランダの植物学者で医師のヘルマン・ブールハーヴェがクラフト法に似た方法でカタバミから塩を単離して以来知られていました。[9] [10] 1773年までに、スイスのフリブー​​ル出身のフランソワ・ピエール・サヴァリがカタバミの塩からシュウ酸を単離しました。[11] [12]

1776年、スウェーデンの化学者カール・ヴィルヘルム・シェーレとトルベルン・オロフ・ベルグマン[13] [14]は、砂糖と濃硝酸を反応させてシュウ酸を生成しました。シェーレは生成した酸をソッケルシラ（砂糖酸）またはザッケルシラ（砂糖酸）と呼びました。1784年までに、シェーレは「砂糖酸」と天然由来のシュウ酸は同一であることを証明しました。[15]現代の名称は、1787年にド・モルヴォー、ラヴォアジエ、および共著者によって（他の多くの酸名とともに）導入されました。 [16]

1824年、ドイツの化学者フリードリヒ・ヴェーラーは、水溶液中でシアンとアンモニアを反応させてシュウ酸を得ました。 [17]この実験は、天然物の最初の合成例である可能性があります。[18]

生産

産業

シュウ酸は主に、五酸化バナジウムの存在下で、硝酸または空気を用いてグルコースなどの炭水化物を酸化することによって製造されます。別の方法では、グリコール酸やエチレングリコールなどの様々な前駆物質を用いて酸素を用いて硝酸を再生します。[19] 2011年現在、この方法は日本で三菱電機のみが使用していました。[20]より新しい方法としては、アルコールの酸化カルボニル化によってシュウ酸 ジエステルを得る方法があります。

4 ROH + 4 CO + O 2 → 2 (CO 2 R) 2 + 2 H 2 O

これらのジエステルはその後加水分解されてシュウ酸になります。年間約12万トンが生産されています。[18]

歴史的に、シュウ酸は、おがくずに対して水酸化ナトリウムや水酸化カリウムなどの苛性剤を使用し、その後、硫酸などの鉱酸でシュウ酸塩を酸性化することによってのみ得られていました。[21]シュウ酸は、アルカリ触媒の存在下でギ酸ナトリウムを加熱することによっても生成されます。[22] [より良い情報源が必要]

研究室

シュウ酸は簡単に購入できますが、実験室では少量の五酸化バナジウムを触媒として硝酸でスクロースを酸化する ことでシュウ酸を調製することができます。[23]

二水和物は加熱または共沸蒸留によって無水物に変換することができる。[24]

構造

無水

無水シュウ酸は2つの多形体として存在し、1つは水素結合により鎖状構造を形成し、もう1つは水素結合パターンによりシート状構造を形成します。[25]無水物質は酸性と親水性（水を求める性質）の両方の性質を持つため、エステル化反応に使用されます。

二水和物

二水和物H 2 C 2 O 4 ·2H 2 Oは空間群C 5 2 h – P 2 1 / nに属し、格子定数はa = 611.9 pm、b = 360.7 pm、c = 1205.7 pm、β = 106°19′、Z = 2である。[26]主な原子間距離は、C−C 153 pm、C−O 1 129 pm、C−O 2 119 pmである。[27]

反応

酸塩基特性

シュウ酸のp Ka値は文献では1.25から1.46、3.81から4.40の範囲で変化している。[28] [29] 2019年に発行されたCRC第100版では、1.25と3.81となっている。[30]シュウ酸は他のカルボン酸 に比べて比較的強い。

H 2 C 2 O 4 ⇌ HC 2 O−4+ H +            pK a1 = 1.27
HC2O​​−4⇌ C 2 O2−4+ H +            pK a2 = 4.27

シュウ酸は、他のカルボン酸に特徴的な多くの反応を起こします。シュウ酸ジメチル（融点52.5～53.5℃、126.5～128.3°F）などのエステルを形成します。[31]シュウ酸は、塩化オキサリルと呼ばれる酸塩化物を形成します。

金属結合特性

遷移金属シュウ酸塩錯体は数多く存在し、例えばオキサリプラチンという薬剤があります。シュウ酸はマンガン鉱石中の二酸化マンガン（MnO 2 ）を還元し、硫酸による浸出を可能にすることが示されています。[32]

シュウ酸はランタノイド化学において重要な試薬です。水和ランタノイドシュウ酸塩は、非常に強い酸性溶液中で容易に結晶化し、ろ過が容易で、非ランタノイド元素による汚染がほとんどありません。

2 Ln 3+ + 3 H 2 C 2 O 4 → Ln 2 (C 2 O 4 ) 3 + 6 H +

これらのシュウ酸塩を熱分解すると酸化物が得られ、これがこれらの元素の最も一般的に販売されている形態である。[33]

他の

シュウ酸とシュウ酸塩は過マンガン酸イオンによって自己触媒反応で酸化される。[34]

シュウ酸蒸気は125～175℃（257～347°F）でCO2とギ酸（HCOOH）に分解します。237 ～313nmの紫外線による光分解では、一酸化炭素（CO）と水も生成されます。[35]

尿素とシュウ酸を2:1のモル比で混合した溶液を蒸発させると、酸素原子との水素結合によって保持された中性分子の2次元ネットワークが積み重なった固体結晶化合物H 2 C 2 O 4 ·2CO(NH 2 ) 2が得られる。[36]

発生

生合成

酵素を介したシュウ酸生成には少なくとも2つの経路が存在する。1つは、クレブスクエン酸回路の構成要素であるオキサロ酢酸が、オキサロアセターゼという酵素によってシュウ酸と酢酸に加水分解される経路である。[37]

[O 2 CC(O)CH 2 CO 2 ] 2− + H 2 O → C 2 O2−4+ CH 3 CO−2+ H +

また、エチレングリコールの代謝によって生成されるグリコール酸の脱水素反応によっても生じます。

食品および植物中における存在

オキザリス・トライアングラリスの茎にはシュウ酸が含まれています。

初期の研究者らはカタバミ（Oxalis ）からシュウ酸を単離した。ホウレンソウ科やアブラナ科（キャベツ、ブロッコリー、芽キャベツ）の野菜は、カタバミやパセリなどのセリ科植物同様、シュウ酸塩を多く含んでいる。[38]キヌアを含むヒユ科の関連属およびアカザ属の全種の葉と茎には、高濃度のシュウ酸が含まれている。[39]ルバーブの葉には約0.5%のシュウ酸が含まれ、ジャック・イン・ザ・パルピット（Arisaema triphyllum）にはシュウ酸カルシウムの結晶が含まれている。同様に、一般的な観賞用のつる植物であるバージニア・クリーパーは、果実にシュウ酸を生成するだけでなく、樹液にも針状結晶の形でシュウ酸塩結晶を生成する。細菌は炭水化物の酸化によりシュウ酸を生成する。[18]

フェネストラリア属の植物は、地下の光合成場に光を伝達するために、結晶性のシュウ酸から作られた光ファイバーを生成します。[40]

スターフルーツとしても知られるカランボラにも、カランボキシンに加え、シュウ酸が含まれています。柑橘類のジュースにも少量のシュウ酸が含まれています。

特定の石灰岩や大理石の彫像や記念碑に自然に発生するシュウ酸カルシウムの緑青の形成は、炭酸塩岩と地衣類や他の微生物によって分泌されるシュウ酸との化学反応によって引き起こされると考えられています。[41] [42]

菌類による生産

多くの土壌菌種はシュウ酸を分泌し、その結果、金属陽イオンの溶解度が高まり、特定の土壌栄養素の利用度が高まり、シュウ酸カルシウム結晶の形成につながる可能性がある。[43] [44] Aspergillus nigerなどの一部の菌類は、シュウ酸の工業生産について広く研究されてきたが[45]、これらのプロセスは石油やガスからの生産と経済的に競合できるレベルには達していない。[46] Cryphonectria parasiticaは、クリの形成層感染の進行端でシュウ酸を含む溶液を排泄する可能性がある。高濃度のシュウ酸排泄物のpHは低く（<2.5）、形成層細胞壁を分解し、クリの形成層細胞に毒性を及ぼす可能性がある。破裂した形成層細胞は、疫病感染の進行に必要な栄養分を供給する。[47] [48]

生化学

シュウ酸の共役塩基はシュウ酸水素イオンであり、その共役塩基（シュウ酸塩）は乳酸脱水素酵素（LDH）の競合阻害剤である。[49] LDHはピルビン酸から乳酸（発酵（嫌気性）プロセスの最終生成物）への変換を触媒し、同時に補酵素NADHをNAD +とH +に酸化する。NAD +レベルの回復は、解糖系による嫌気性エネルギー代謝の継続に不可欠である。癌細胞は嫌気性代謝を優先的に利用する（ワールブルグ効果を参照）ため、LDH阻害は腫瘍の形成と増殖を阻害することが示されており、[50]癌治療の興味深い潜在的な治療法である。

シュウ酸は、病原菌と植物の相互作用において重要な役割を果たします。少量のシュウ酸は植物の真菌に対する抵抗性を高めますが、多量に摂取すると植物の広範囲にわたるプログラム細胞死を引き起こし、真菌の感染を助長します。植物は通常、少量のシュウ酸を生成しますが、Sclerotinia sclerotiorumなどの一部の病原菌は、毒性の蓄積を引き起こします。[51]

シュウ酸は生合成されるだけでなく、生分解される可能性もある。オキサロバクター・フォルミゲネスは、動物（ヒトを含む）のシュウ酸分解を助ける重要な腸内細菌である。[52]

アプリケーション

シュウ酸の主な用途は洗浄や漂白であり、特に錆の除去（鉄錯化剤）に使用されます。Bar Keepers Friendブランドのクリーナーの主成分です。錆除去剤としてのシュウ酸の有用性は、鉄（III）と安定した水溶性塩（鉄シュウ酸イオン）を形成することに起因します。

シュウ酸は、一部の歯のホワイトニング製品の成分です。生成されるシュウ酸の約25%は、染色工程における媒染剤として使用されます。また、パルプ材、コルク、麦わら、サトウキビ、羽毛などの漂白剤、錆除去などの洗浄剤、ベーキングパウダー、シリカ分析機器の第三試薬としても使用されます。

ニッチな用途

シュウ酸結晶で覆われたミツバチ

養蜂家の中には、シュウ酸を寄生性のミツバチヘギイタダニ駆除剤として使用している者もいる。[53]

シュウ酸の希薄溶液（0.05～0.15 M ）は、カオリナイトなどの粘土から鉄を除去して淡色のセラミックスを製造するのに使用できます。[54]

シュウ酸は他の多くの酸と同様に鉱物の洗浄に使用できます。例としては、石英結晶と黄鉄鉱が挙げられます。[55] [56] [57]

シュウ酸は、アルミニウムの陽極酸化処理において、硫酸の有無にかかわらず使用されることがあります。[58]硫酸陽極酸化処理と比較して、得られるコーティングは薄く、表面粗さが低くなります。

シュウ酸は木材の漂白剤としても広く使用されています。ほとんどの場合、結晶の形で供給され、水と混合して適切に希釈されて使用されます。[引用が必要]

半導体産業

シュウ酸は電子産業や半導体産業でも使用されています。2006年には、半導体デバイスの製造プロセスにおける銅層の電気化学的・機械的な平坦化に使用されていることが報告されました。[59]

提案された用途

銅錯体を用いた電気触媒など、様々な方法による二酸化炭素のシュウ酸への還元は、炭素回収と利用のための化学中間体として提案されている[60]。[61]

食品に含まれる成分

[62] [説明が必要]

野菜 シュウ酸含有量（ ％
）
アマランサス 1.09
アスパラガス 0.13
豆、スナップ 0.36
ビートの葉 0.61
ビートルート 0.06 [63]
ブロッコリー 0.19
芽キャベツ 0.02 [63]
キャベツ 0.10
ニンジン 0.50
キャッサバ 1.26
カリフラワー 0.15
セロリ 0.19
チコリ 0.2
チャイブ 1.48
コラード 0.45
コリアンダー 0.01
トウモロコシ、スイート 0.01
キュウリ 0.02
ナス 0.19
キクヂシャ 0.11
ニンニク 0.36
ケール 0.02
レタス 0.33
オクラ 0.05
タマネギ 0.05
パセリ 1.70
パースニップ 0.04
エンドウ 0.05
ピーマン 0.04
じゃがいも 0.05
スベリヒユ 1.31
大根 0.48
ルバーブの葉 0.52 [64]
ルタバガ 0.03
ほうれん草 0.97 （生重量ベースで0.65％から1.3％の範囲）
[65]
スカッシュ 0.02
サツマイモ 0.24
スイスチャード（緑） 0.96 [63]
トマト 0.05
カブ 0.21
カブの葉 0.05
クレソン 0.31

毒性

シュウ酸の経口LD Lo（公表されている最低致死量）は600 mg/kgです。[66]経口致死量は15～30グラムと報告されています。[67]シュウ酸の毒性は、固体のシュウ酸カルシウムの沈殿によって引き起こされる腎不全によるものです。[68]

シュウ酸はミトコンドリアの機能不全を引き起こすことが知られています。[69]

エチレングリコールを摂取すると代謝物としてシュウ酸が生成され、これも急性腎不全を引き起こす可能性があります。

腎臓結石

腎臓結石の大部分（76％）はシュウ酸カルシウムで構成されています。[70]

注記

^a特に記載がない限り、すべての測定値は、元の水分含有量を含む生の野菜の重量に基づいています。

参照

参考文献

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ウィキメディア・コモンズには、シュウ酸に関連するメディアがあります。
ウィキソースには、 1911 年のブリタニカ百科事典の記事「シュウ酸」のテキストがあります。
  • シュウ酸MSスペクトル
  • 国際化学物質安全性カード 0529
  • NIOSH 化学物質危険ガイド (CDC)
  • 表：選択された野菜のシュウ酸含有量（USDA）
  • 代替リンク：表：選択された野菜のシュウ酸含有量（USDA）
  • ルバーブ中毒について（ルバーブ大全）
  • シュウ酸症および高シュウ酸尿症財団（OHF）食品中のシュウ酸含有量 2008（PDF）
  • シュウ酸症および高シュウ酸尿症財団（OHF）の食事情報
  • 計算機: シュウ酸水溶液中の水と溶質の活量 Archived 2009-05-11 at the Wayback Machine
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