オキシブプロカイン

オキシブプロカイン
臨床データ
商号	ノベシン(e)
AHFS / Drugs.com	国際的な医薬品名
妊娠; カテゴリー	AU : D; ;
; 投与経路	トピック
ATCコード	D04AB03 ( WHO ) S01HA02 ( WHO );
法的地位
法的地位	BR：クラスC1（その他の規制物質）;
薬物動態データ
代謝	血漿と肝臓中のエステラーゼ
識別子
	IUPAC名 2-ジエチルアミノエチル4-アミノ-3-ブトキシベンゾエート;
CAS番号	99-43-4 はい;
PubChem CID	4633;
IUPHAR/BPS	7123;
ドラッグバンク	DB00892 はい;
ケムスパイダー	4472 はい;
ユニイ	AXQ0JYM303;
ケッグ	D08319 はい;
チェビ	チェビ:309594 はい;
チェムブル	ChEMBL1200 はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID7048530;
化学および物理データ
式	C 17 H 28 N 2 O 3
モル質量	308.422 g·mol −1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 O=C(OCCN(CC)CC)c1cc(OCCCC)c(cc1)N;
	InChI InChI=1S/C17H28N2O3/c1-4-7-11-21-16-13-14(8-9-15(16)18)17(20)22-12-10-19(5-2)6-3/h8-9,13H,4-7,10-12,18H2,1-3H3 はい; キー:CMHHMUWAYWTMGS-UHFFFAOYSA-N はい;
	（確認する）

化合物

医薬品化合物

オキシブプロカイン（INN ）は、ベンオキシネートまたはBNXとしても知られるエステル型の局所麻酔薬で、特に眼科および耳鼻咽喉科で使用されます。オキシブプロカインは、ノバルティス社によりノベシンまたはノベシンというブランド名で販売されています。

妊娠中および授乳中の使用に関する安全性は確立されていません。

用途

眼科では、以下の目的で目の表面（角膜と結膜の最外層）を麻痺させるために使用される。 ^[2]
- 接触圧/圧平圧測定を行うために、
- 小規模な事業の場合、
- 角膜または結膜の最上層から小さな異物を除去するため。
耳鼻咽喉科では、診断目的や小手術のために鼻孔と咽頭の粘膜を麻痺させるために使用される。 ^[3]
気管支粘膜を麻痺させるため、例えば気管支鏡検査などにおいて[ ^3]

薬物動態学

麻酔は30～50秒の潜伏期で始まり、灌流状況に応じて約10～30分間持続します。薬剤は血漿と肝臓のエステラーゼによって代謝されます。 ^[3]

副作用

オキシブプロカインを過剰に使用すると、眼や粘膜に使用される他の局所麻酔薬（テトラカイン、プロキシメタカイン、プロパラカインなど）と同様に、炎症、過敏症、アナフィラキシー、不可逆的な角膜損傷、さらには角膜の完全な破壊を引き起こす可能性があります。^[2]^[4]（過剰使用とは、1日に数回、数日間または数週間にわたって使用することを意味します。）

相互作用

オキシブプロカインは銀塩、水銀塩、アルカリ性物質と相性が悪く、またスルホンアミド系の抗菌作用を弱める。^[3]

合成

3-ヒドロキシ安息香酸 [99-06-9] (0) をニトロ化すると、3-ヒドロキシ-4-ニトロ安息香酸 [619-14-7] ( 1 ) が得られる。エタノールによるフィッシャーエステル化により、3-ヒドロキシ-4-ニトロ安息香酸エチル [717-01-1] ( 2 ) が得られる。次に、カリウムからフェノキシドイオンを調製した ( 3 )。1-ブロモブタンによるアルキル化により、3-ブトキシ-4-ニトロ安息香酸エチル、CID:13346201 ( 4 ) が得られた。生成物を塩酸から結晶化した後、塩化チオニルでハロゲン化すると、3-ブトキシ-4-ニトロベンゾイルクロリド [23442-21-9] ( 5 ) が得られる。ジエチルアミノエタノール[100-37-8]（6）とのエステル化により2-(ジエチルアミノ)エチル3-ブトキシ-4-ニトロベンゾエート、CID：13346204（7 ）が得られる。最後に、ラネーニッケル上での触媒水素化によりオキシブプロカイン（ 8）の合成が完了する。

参照

局所麻酔薬

参考文献

^ アンビサ(2023-03-31). 「RDC No. 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」[大学理事会決議 No. 784 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-04-04 公開)。 2023-08-03 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-16に取得。
^ ab Drugs.com: ミニムズオキシブプロカイン塩酸塩 0.4%
^ abcd Jasek W、編。 (2007)。オーストリアコーデックス(ドイツ語) (2007/2008 版)。ウィーン: Österreichischer Apothekerverlag。ISBN 978-3-85200-181-4。
^ McGee HT, Fraunfelder FW (2007年11月). 「局所眼科麻酔薬の毒性」.医薬品安全性に関する専門家意見. 6 (6): 637–40 . doi :10.1517/14740338.6.6.637. PMID 17967152. S2CID 44377478.
^ Buchi、J.;シュトゥンツィ、エリザベート。フルーリー、M.ハート、R.ラバート、P.ラガズ、L. (1951)。「エステルとアミドのアルコキシ-アミノ-ベンゾエザウレンを同じように基礎づける」。ヘルベティカ・チミカ・アクタ。 34 (4): 1002–1013。土井:10.1002/hlca.19510340404。
^ 匿名、GB 654484 （1951年、Wander AGへ）。
^ Lai Fuping、CN 106810463（2017年、Shenzhen Oasis Pharmaceutical Co Ltd）。
^ 葉芳、CN 105669462A (2016)。

[1] アンビサ(2023-03-31). 「RDC No. 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」[大学理事会決議 No. 784 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-04-04 公開)。 2023-08-03 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-16に取得。

[Drugs.com-2] Drugs.com: ミニムズオキシブプロカイン塩酸塩 0.4%

[AustriaCodex-3] Jasek W、編。 (2007)。オーストリアコーデックス(ドイツ語) (2007/2008 版)。ウィーン: Österreichischer Apothekerverlag。ISBN 978-3-85200-181-4。

[4] McGee HT, Fraunfelder FW (2007年11月). 「局所眼科麻酔薬の毒性」.医薬品安全性に関する専門家意見. 6 (6): 637–40 . doi :10.1517/14740338.6.6.637. PMID 17967152. S2CID 44377478.

[5] Buchi、J.;シュトゥンツィ、エリザベート。フルーリー、M.ハート、R.ラバート、P.ラガズ、L. (1951)。「エステルとアミドのアルコキシ-アミノ-ベンゾエザウレンを同じように基礎づける」。ヘルベティカ・チミカ・アクタ。 34 (4): 1002–1013。土井:10.1002/hlca.19510340404。

[6] 匿名、GB 654484 （1951年、Wander AGへ）。

[7] Lai Fuping、CN 106810463（2017年、Shenzhen Oasis Pharmaceutical Co Ltd）。

[8] 葉芳、CN 105669462A (2016)。