オキシコレステロール

オキシコレステロール

名前
IUPAC名 5,6β-エポキシ-5β-コレスタン-3β-オール
IUPAC体系名 (3 S ,4a S ,5a R ,6a S ,6b S ,9 R ,9a R ,11a S ,11b R )-9a,11b-ジメチル-9-[(2 R )-6-メチルヘプタン-2-イル]ヘキサデカヒドロシクロペンタ[1,2]フェナントロ[8a,9- b ]オキシレン-3-オール
識別子
CAS番号	4025-59-6^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
ケムスパイダー	97204
PubChem CID	108109
ユニイ	PFD65A4X36^はい
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID501314152
InChI InChI=1S/C27H46O2/c1-17(2)7-6-8-18(3)21-9-10-22-20-15-24-27(29-24)16-19(28)11-14-26(27,5)23(20)12-13-25(21,22)4/h17-24,28H,6-16H2,1-5H3/t18-,19+,20+,21-,22+,23+,24-,25-,26-,27-/m1/s1 キー: PRYIJAGAEJZDBO-DTLXENBRSA-N InChI=1/C27H46O2/c1-17(2)7-6-8-18(3)21-9-10-22-20-15-24-27(29-24)16-19(28)11-14-26(27,5)23(20)12-13-25(21,22)4/h17-24,28H,6-16H2,1-5H3/t18-,19+,20+,21-,22+,23+,24-,25-,26-,27-/m1/s1 キー: PRYIJAGAEJZDBO-DTLXENBRBQ
笑顔 C[C@H](CCCC(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2C[C@@H]4[C@]5([C@@]3(CC[C@@H](C5)O)C)O4)C
プロパティ
化学式	C 27 H 46 O 2
モル質量	402.663  g·mol ^−1
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 情報ボックスの参照

オキシコレステロールまたは5,6-エポキシコレステロールは、動脈硬化に関与する酸化コレステロールの一種です。^{[ 1 ]}揚げ物などの高温調理中に脂肪と酸素 が反応して生成されることが多いです。

誘発性高コレステロール血症のウサギにおけるオキシコレステロールの効果に関する研究では、ウサギにコレステロールと非酸化コレステロールを与えた場合と比較して、オキシコレステロールを与えた場合、ウサギの総コレステロールと低密度リポタンパク質コレステロールのレベルが大幅に上昇することが示されました。また、ウサギのホモシステインと非対称ジメチルアルギニンのレベルも増加することが示されています。ホモシステインが多すぎると、生物は内皮細胞が損傷する可能性が高くなり、冠動脈疾患につながる可能性があります。非対称ジメチルアルギニンは、心血管疾患や代謝疾患の形でヒトに悪影響を及ぼすことが示されているため、高コレステロール血症の動物の食事にオキシコレステロールを追加すると、内皮機能障害と炎症反応が増加すると結論付けられました。^{[ 2 ]}

参照

• オキシステロール

参考文献

1. 「あまり知られていないタイプのコレステロールが心臓病の最大のリスクをもたらす可能性がある」 2009年8月20日。
2. ヴィエルコシンスキ、トマシュ;ザレイスカ・フィオルカ、ジョランタ。ストゼルチク、ジョアンナ K.オウツァレク、アレクサンダー J.チョレフカ、アルマンド。フルマンスキー、マルシン。スタネック、アガタ (2018)。「オキシステロールは炎症、脂質マーカーレベルを増加させ、実験動物における加速した内皮機能不全を反映する」。炎症のメディエーター。2018 2784701.土井: 10.1155/2018/2784701 . ISSN 0962-9351。PMC 5866902。PMID 29713239。