有機化学において、パドルレーンとは、 2つの橋頭炭素原子が4つの架橋で結合した三環式 飽和炭化水素の一種です。この名称は、分子が外輪に似ていることに由来します。つまり、環がプロペラの羽根、共有炭素原子が軸となると考えられます。
体系的にトリシクロ[ m . n . o . p 1, m +2 ]アルカン[1]と命名されたこれらの化合物は、 [ m . n . o . p ]パドレーンとも呼ばれてきた。[ m . n . o . p ]パドレーンという表記は、環がm、n、o、p個の炭素（2つの橋頭堡は含まない）、または環がm + 2、n + 2、o + 2、p + 2個の炭素（橋頭堡を含む）を持つファミリーのメンバーを意味する。したがって、化学式はC 2+ m + n + o + p H 2( m + n + o + p )となる。p = 0のとき 、これらの化合物はプロペランである。
化合物
最もよく知られているパドレーンは [1.1.1.1] パドレーンであり、これは元素炭素の同素体である八面体(C 6 ) の前駆体と考えられます。
アメリカの化学者フィリップ・イートンは、「不可能」とされていたキュバン分子を初めて合成したことで有名で、[2.2.2.2]パドレーンの合成研究を行っていました。[2] パドレーンの最初の言及は1973年に遡ります。[3]
参考文献
- ^ IUPAC ,化学用語集第5版（ゴールドブック）（2025年）。オンライン版：（2006年以降）「paddlanes」。doi : 10.1351/goldbook.P04395
- ^ イートン、フィリップ・E. ; ライプツィヒ、バーナード・D. (1983). 「トリシクロ[2.2.2.2]デカンに向けて. 1. [ n .2.2.2]パドレーン系, n = 10–14」.アメリカ化学会誌. 105 (6): 1656. doi :10.1021/ja00344a042.
- ^ Hahn, EH; Bohm, H.; Ginsburg, D. (1973). 「パドレーンの合成：第四級橋頭炭素が4つの鎖で結合した化合物」. Tetrahedron Letters . 14 (7): 507. doi :10.1016/S0040-4039(01)95684-9.
参照
