パディマテO

パディマテO

名前
IUPAC名 2-エチルヘキシル4-(ジメチルアミノ)ベンゾエート
その他の名前 2-エチルヘキシルジメチルPABAエスカロール507サンダウン
識別子
CAS番号	21245-02-3^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
ケムスパイダー	28343^はい
ECHA 情報カード	100.040.248
ケッグ	D05335^はい
PubChem CID	30541
ユニイ	Z11006CMUZ^はい
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID7029320
InChI InChI=1S/C17H27NO2/c1-5-7-8-14(6-2)13-20-17(19)15-9-11-16(12-10-15)18(3)4/h9-12,14H,5-8,13H2,1-4H3^はい キー: WYWZRNAHINYAEF-UHFFFAOYSA-N^はい InChI=1/C17H27NO2/c1-5-7-8-14(6-2)13-20-17(19)15-9-11-16(12-10-15)18(3)4/h9-12,14H,5-8,13H2,1-4H3 キー: WYWZRNAHINYAEF-UHFFFAOYAL
笑顔 O=C(OCC(CC)CCCC)c1ccc(N(C)C)cc1
プロパティ
化学式	C 17 H 27 N O 2
モル質量	277.408  g·mol ^−1
密度	0.99 g/cm ^3
融点	25℃未満
沸点	362℃（684℉; 635K）
危険
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）	1 1 0
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 はい 検証する （何ですか  ？） ^はい北 情報ボックスの参照

パディメートOは、一部の日焼け止めの成分として使用されている水溶性化合物PABA（4-アミノ安息香酸）に関連する有機化合物です。この黄色がかった水不溶性の油状液体は、2-エチルヘキサノールとジメチルアミノ安息香酸の縮合によって生成されるエステルです。パディメートOの別名には、2-エチルヘキシル4-ジメチルアミノベンゾエート、エスカロール507、オクチルジメチルPABA、OD-PABAなどがあります。

光生物学

パディメートOは紫外線を吸収し、 UV-Bによる直接的なDNA損傷を防ぎます。しかし、励起されたパディメートO分子はDNAと反応し、電離放射線の影響と同様に間接的なDNA損傷を引き起こす可能性があります。1993年に実施された酵母を用いたin vitro試験では、パディメートOの日光誘発性変異原性が実証されました。 ^{[ 1 ]}パディメートOの光生物学的特性は、ラットおよびマウスにおいて光発がん性があると考えられているミヒラーケトンの 特性と類似しています。これらの知見は、パディメートOにも光発がん性がある可能性を示唆しています。^{[ 2 ]}

しかし、パディメートOを局所塗布した無毛マウスを対象とした複数の生体内研究では、発がん性は示されず、パディメートOは紫外線誘発性皮膚腫瘍の数を減らし、その出現を遅らせることが実証されている。^{[ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ]}

参照

• 日焼け止め関連成分であるパディメートA
• 日焼け止め論争。

参考文献

1. Knowland, John; McKenzie, Edward A; McHugh, Peter J; Cridland, Nigel A (1993). 「一般的な日焼け止め成分の日光誘発変異原性」. FEBS Letters . 324 (3): 309–13 . Bibcode : 1993FEBSL.324..309K . doi : 10.1016/0014-5793(93)80141-G . PMID  8405372. S2CID  23853321 .
2. Gulston, Melanie; Knowland, John (1999). 「日焼け止め成分Padimate-O存在下およびSPF15の日焼け止めを通してヒトケラチノサイトに光を照射すると、DNAへの直接的な光損傷は減少するが、DNA鎖切断は増加する」. Mutation Research/Genetic Toxicology and Environmental Mutagenesis . 444 (1): 49– 60. Bibcode : 1999MRGTE.444...49G . doi : 10.1016/S1383-5718(99)00091-1 . PMID 10477339 . 
3. Kligman, Lorraine H.; Akin, Frank J.; Kligman, Albert M. (1980). 「日焼け止めは紫外線による光発がんを防ぐ」. Journal of the American Academy of Dermatology . 3 (1): 30–5 . doi : 10.1016/S0190-9622(80)80221-0 . PMID 6967495 . 
4. Bissett, Donald L.; McBride, James F.; Hannon, Daniel P.; Patrick, Larry F. (1991). 「UVB照射を受けた無毛マウスの皮膚における慢性光損傷に対する日焼け止め保護効果の経時的低下」Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology . 9 ( 3–4 ): 323– 334. Bibcode : 1991JPPB....9..323B . doi : 10.1016/1011-1344(91)80169-I . PMID 1919875 . 
5. Bissett, Donald L; McBride, James F (1996). 「鉄キレート剤2-フルリジオキシムと日焼け止めの併用による相乗的な局所光保護」アメリカ皮膚科学会誌. 35 (4): 546–9 . doi : 10.1016/S0190-9622(96)90677-5 . PMID 8859281 . 
6. Kerr, Caroline (1998). 「UVB吸収日焼け止め2種類によるUV誘発発がん、接触過敏症反応の抑制、およびヘアレスマウスにおける組織学的変化への影響」. Mutation Research/Fundamental and Molecular Mechanisms of Mutagenesis . 422 (1): 161–4 . Bibcode : 1998MRFMM.422..161K . doi : 10.1016/S0027-5107(98)00188-2 . PMID 9920441 .