パルミトイルCoA
パルミトイルCoA
名前
IUPAC名
3′- O -ホスホノアデノシン 5′-{(3 R )-4-[(3-{[2-(ヘキサデカノイルスルファニル)エチル]アミノ}-3-オキソプロピル)アミノ]-3-ヒドロキシ-2,2-ジメチル-4-オキソブチル二水素二リン酸}
IUPAC体系名
O 1 -{[(2 R ,3 S ,4 R ,5 R )-5-(6-アミノ-9 H -プリン-9-イル)-4-ヒドロキシ-3-(ホスホノオキシ)オキソラン-2-イル]メチル} O 3 -{(3 R )-4-[(3-{[2-(ヘキサデカノイルスルファニル)エチル]アミノ}-3-オキソプロピル)アミノ]-3-ヒドロキシ-2,2-ジメチル-4-オキソブチル}二水素二リン酸
識別子
3Dモデル（JSmol）
ケムスパイダー
ECHA 情報カード100.015.616
ケッグ
メッシュパルミトイル+コエンザイム+A
  • InChI=1S/C37H66N7O17P3S/c1-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-28(46)65-21-20-39-27(45) )18-19-40-35(49)32(48)37(2,3)23-58-64(55,56)61-63(53,54)57-22-26-31(60-62(50,51)52)30( 47)36(59-26)44-25-43-29-33(38)41-24-42-34(29)44/h24-26,30-32,36,47-48H,4-23H2,1-3H3,(H,39,45)(H,40,49)(H,53,54)(H,55,56)(H2,38,41,42)(H2,50,51,52)/t26-,30-,31-,32+,36-/m1/s1 ☒北
    キー: MNBKLUUYKPBKDU-BBECNAHFSA-N ☒北
  • InChI=1/C37H66N7O17P3S/c1-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-28(46)65-21-20-39-27(45) 18-19-40-35(49)32(48)37(2,3)23-58-64(55,56)61-63(53,54)57-22-26-31(60-62(50,51)52)30(4) 7)36(59-26)44-25-43-29-33(38)41-24-42-34(29)44/h24-26,30-32,36,47-48H,4-23H2,1-3H3,(H,39,45)(H,40,49)(H,53,54)(H,55,56)(H2,38,41,42)(H2,50,51,52)/t26-,30-,31-,32+,36-/m1/s1
    キー: MNBKLUUYKPBKDU-BBECNAHFBL
  • CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)[C@@H](C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@@H]1[C@H]([C@H]([C@@H](O1)n2cnc3c2ncnc3N)O)OP(=O)(O)O)O
プロパティ
C 37 H 66 N 7 O 17 P 3 S
モル質量1 005 .95  g·mol −1
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
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パルミトイルCoAはアシルCoAチオエステルです。パルミチン酸の「活性化」型であり、カルニチンシャトルシステム（脂肪酸アシルCoA分子をミトコンドリアに輸送する）によってミトコンドリアマトリックスに輸送され、ミトコンドリアマトリックス内でβ酸化に関与します。また、パルミトイルCoAはスフィンゴシンの生合成における基質としても用いられます（この生合成経路はミトコンドリアへの輸送を必要としません）。[ 1 ] [ 2 ]

生合成

パルミチン酸から生成されるパルミトイルCoAは、以下の反応で生成されます。[ 3 ]

パルミチン酸 + CoA-SH + ATP → パルミトイルCoA + AMP + ピロリン酸

この反応はしばしば脂肪酸の「活性化」と呼ばれます。この活性化はパルミトイルコエンザイムA合成酵素によって触媒され、反応はパルミトイルAMPを中間体とする2段階の機構を経て進行します。[ 4 ]この反応は、ピロリン酸の発エルゴン加水分解によって完結します。[ 3 ]

脂肪酸の活性化は細胞質で起こり、β酸化はミトコンドリアで起こります。しかし、長鎖脂肪酸アシルCoAはミトコンドリア膜を通過できません。パルミトイルCoAがミトコンドリアに入るには、カルニチンと反応して輸送される必要があります。

パルミトイルCoA + カルニチン ⇌ パルミトイルカルニチン + CoA-SH

このエステル交換反応は、カルニチンパルミトイルトランスフェラーゼによって触媒される。[ 5 ]パルミトイルカルニチンは膜を通過し、マトリックス側に到達すると、CoA-SHがパルミトイルCoAと再結合して遊離するため、反応は逆方向に進行する。結合していないカルニチンは、ミトコンドリア膜の細胞質側へと戻される。

ベータ酸化

ミトコンドリアマトリックス内に入ると、パルミトイルCoAはβ酸化を受ける可能性があります。パルミチン酸（またはパルミトイルCoA）が完全に酸化されると、8つのアセチルCoA、7つのNADH、7つのH +、そして7つのFADH 2が生成されます。[ 6 ]完全な反応は以下の通りです。

パルミトイル-CoA + 7 CoA-SH + 7 NAD + + 7 FAD → 8 アセチル-CoA + 7 NADH + 7 H + + 7 FADH 2

スフィンゴ脂質の生合成

パルミトイルCoAは、セリンとともにスフィンゴ脂質生合成の開始基質でもある。パルミトイルCoAとセリンは、セリンC-パルミトイルトランスフェラーゼ（SPT）によって触媒される縮合反応に関与し、3-ケトスフィンガニンが形成される。これらの反応は細胞質で起こる。[ 7 ]

スフィンゴシン合成

追加画像

参照

参考文献

  1. ^ Brady, RN; DiMari, SJ; Snell, EE (1969). 「スフィンゴ脂質塩基の​​生合成。3. Hansenula ciferriの無細胞抽出物によるスフィンゴシンおよびジヒドロスフィンゴシン合成におけるケトン中間体の単離と特性評価」 . J. Biol. Chem . 244 (2): 491– 496. doi : 10.1016/S0021-9258(18)94455-8 . PMID  4388074 .
  2. ^ Stoffel, W.; Le Kim, D.; Sticht, G. (1968). 「in vitroにおけるジヒドロスフィンゴシンの生合成」Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem . 349 (5): 664– 670. doi : 10.1515/bchm2.1968.349.1.664 . PMID 4386961 . 
  3. ^ a bドナルド・ヴォート、ジュディス・G・ヴォート、シャーロット・W・プラット（2016年2月29日）『生化学の基礎：分子レベルでの生命』ジョン・ワイリー・アンド・サンズ、ISBN 978-1-118-91840-1。
  4. ^ Bar–Tana, J.; Rose, G.; Brandes, R.; Shapiro, B. (1973-02-01). 「パルミトイルコエンザイムA合成酵素．反応機構」．生化学ジャーナル．131 ( 2 ) : 199– 209. doi : 10.1042 / bj1310199．ISSN 0264-6021．PMC 1177459．PMID 4722436．   
  5. ^ Sharma, R. (2013)、「脂肪肝の生化学的メカニズムと生理活性食品」、肝臓および消化器疾患に対する食事介入としての生理活性食品、エルゼビア、pp.  709– 741、doi : 10.1016/b978-0-12-397154-8.00041-5、ISBN 978-0-12-397154-8
  6. ^カメル、カメルS.; ハルペリン、ミッチェルL. (2017)、「ケトアシドーシス」、流体、電解質、酸塩基生理学、エルゼビア、pp.  99– 139、doi : 10.1016/b978-0-323-35515-5.00005-1、ISBN 978-0-323-35515-5{{citation}}: CS1 maint: ISBNによる作業パラメータ（リンク）
  7. ^ Michel, Christoph; van Echten-Deckert, Gerhild (1997-10-20). 「ジヒドロセラミドからセラミドへの変換は小胞体の細胞質側で起こる」. FEBS Letters . 416 (2): 153– 155. Bibcode : 1997FEBSL.416..153M . doi : 10.1016 / s0014-5793(97)01187-3 . ISSN 0014-5793 . PMID 9369202. S2CID 467943 .   

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