パルミトイルペンタペプチド-4

パルミトイルペンタペプチド-4
識別子
3Dモデル(JSmol
チェムブル
ケムスパイダー
ECHA 情報カード100.126.177
EC番号
  • 606-757-9
ユニイ
  • InChI=1S/C39H75N7O10/c1-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-23-32(50)42-29(21-17) -19-24-40)36(52)45-34(28(3)49)38(54)46-33(27(2)48)37(53)43-30(22-18-20-25-41) 35(51)44-31(26-47)39(55)56/h27-31,33-34,47-49H,4-26,40-41H2,1-3H3,(H,42,50)(H,43,53)(H,44,51)(H,45,52)(H,46,54)(H,55,56)/t27-,28-,29+,30+,31+,33+,34+/m1/s1
    キー: WSGCRSMLXFHGRM-DEVHWETNSA-N
  • CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)O
プロパティ
C 39 H 75 N 7 O 10
モル質量802.068  g·mol −1
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。

パルミトイルペンタペプチド-4(2006年以前はパルミトイルペンタペプチド-3)は、シワ改善化粧品に使用されるマトリキンです。2000年にスペインの化粧品有効成分メーカーであるSederma SAS社により、パーソナルケア業界向けの有効成分として「Matrixyl」の商標名で発売されました。

化学

パルミトイルペンタペプチド-4(Pal-Lys-Thr-Thr-Lys-Ser = Pal-KTTKS)は、16炭素の脂肪族鎖に結合した5つのアミノ酸を含み、皮膚の脂質構造への分子の浸透性を向上させます。これはマトリカインです。[ 1 ]類似の分子が多数知られています。[ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ]

マトリカインは、特異的な受容体と相互作用することで細胞活動を調節するメッセンジャーペプチドです。細胞外マトリックスの再生と細胞増殖のプロセスに関与する特定の遺伝子を活性化します。 [ 6 ]パルミトイルペンタペプチド-4は、細胞外マトリックス高分子の新生を活性化することで、抗シワ効果を発揮します。このペプチドの抗シワ効果を実証する研究( in vitroおよびin vivo )は、Sederma社および独立機関によって実施され、発表されています。[ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]

参照

参考文献

  1. ^ 「Matrixyl™ | パルミトイルペンタペプチド-4; 旧パルミトイルペンタペプチド-3 | 成分 | INCIガイド」inci.guide . 2023年7月3日閲覧
  2. ^ Choi YL, Park EJ, Kim E, Na DH, Shin YH (2014年7月). 「コラーゲンペンタペプチド(KTTKSおよびパルミトイルKTTKS)の皮膚安定性およびin vitro皮膚浸透」 . Biomolecules & Therapeutics . 22 (4): 321– 327. doi : 10.4062/biomolther.2014.053 . PMC 4131521. PMID 25143811 .  
  3. ^ Park H, An E, Cho Lee AR (2017年2月). 「パルミトイルペンタペプチド(Pal-KTTKS)の創傷収縮過程に対する影響:結合組織増殖因子およびα平滑筋アクチン発現との関連」 .組織工学再生医療. 14 (1): 73– 80. doi : 10.1007/s13770-016-0017-y . PMC 6171572. PMID 30603464 .  
  4. ^ Mortazavi SM, Kobarfard F, Maibach HI, Moghimi HR (2019). 「パルミチン酸結合がペプチドKTTKSの物理化学的特性に及ぼす影響:製剤開発前研究」. Journal of Cosmetic Sc​​ience . 70 (6): 299– 312. PMID 31829923 . 
  5. ^ Paccola AG, Santos TM, Minelo MC, Garbieri TF, Sanches ML, Dionísio TJ, et al. (2025年8月). 「注射用多血小板フィブリンと生理活性ペプチドの真皮線維芽細胞の生存率および細胞外マトリックス遺伝子発現に対する相乗効果:in vitro研究」 . Molecules . 30 ( 16): 3415. doi : 10.3390/molecules30163415 . PMC 12388378. PMID 40871567 .  
  6. ^マカール FX、シメオン A、パスコ S、モンボワス JC (1999)。 「マトリス外セルレールの活動規則:マトリキネスの概念」。Journal de la Société de Biology193 ( 4–5 ): 423–428 .土井: 10.1051/jbio/1999193040423
  7. ^ Jones RR, Castelletto V, Connon CJ, Hamley IW (2013年3月). 「ペプチド両親媒性物質C16-KTTKSのヒト線維芽細胞に対するコラーゲン刺激効果」. Molecular Pharmaceutics . 10 (3): 1063– 1069. doi : 10.1021/mp300549d . PMID 23320752 . 
  8. ^ Lintner K, Peschard O (2000年6月). 「生物学的に活性なペプチド:実験室での好奇心から機能性スキンケア製品へ」. International Journal of Cosmetic Sc​​ience . 22 (3): 207– 218. doi : 10.1046/j.1467-2494.2000.00010.x . PMID 18503476 . 
  9. ^ Robinson LR, Fitzgerald NC, Doughty DG, Dawes NC, Berge CA, Bissett DL (2005年6月). 「局所用パルミトイルペンタペプチドは光老化したヒト顔面皮膚の改善をもたらす」. International Journal of Cosmetic Sc​​ience . 27 (3): 155– 160. doi : 10.1111/j.1467-2494.2005.00261.x . PMID 18492182 .