パンテチン

パンテチン
名前
IUPAC体系名
(2 R ,2′ R )- N , N ′-(3,12-ジオキソ-7,8-ジチア-4,11-ジアザテトラデカン-1,14-ジイル)ビス(2,4-ジヒドロキシ-3,3-ジメチルブタナミド)
その他の名前
ビスパンテチン
補酵素パンテチン
識別子
  • 16816-67-4 チェックはい
3Dモデル(JSmol
  • インタラクティブ画像
チェムブル
  • ChEMBL2104786 ☒
ケムスパイダー
  • 4515 チェックはい
ECHA 情報カード 100.037.114
  • 4677
ユニイ
  • 7K81IL792L チェックはい
  • DTXSID9046815
  • InChI=1S/C22H42N4O8S2/c1-21(2,13-27)17(31)19(33)25-7-5-15(29)23-9-11-35-36-12-10-24-16(30)6-8-26-20(34)18(32)22(3,4)14-28/h17-18,27-28,31-32H,5-14H2,1-4H3,(H,23,29)(H,24,30)(H,25,33)(H,26,34) チェックはい
    キー: DJWYOLJPSHDSAL-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • InChI=1/C22H42N4O8S2/c1-21(2,13-27)17(31)19(33)25-7-5-15(29)23-9-11-35-36-12-10-24-16(30)6-8-26-20(34)18(32)22(3,4)14-28/h17-18,27-28,31-32H,5-14H2,1-4H3,(H,23,29)(H,24,30)(H,25,33)(H,26,34)
    キー: DJWYOLJPSHDSAL-UHFFFAOYAZ
  • O=C(NCCSSCCNC(=O)CCNC(=O)C(O)C(C)(C)CO)CCNC(=O)C(O)C(C)(C)CO
プロパティ
C 22 H 42 N 4 O 8 S 2
モル質量 554.72  g·mol −1
薬理学
A11HA32 ( WHO )
危険
NFPA 704(ファイアダイヤモンド)
NFPA 704 4色ダイヤモンドHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
1
0
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。
☒ 検証する (何ですか  ?) チェックはい☒
化合物

パンテチン(ビスパンテチンまたは補酵素パンテチン)は、パンテテインの二量体であり、システアミンの添加によりパントテン酸(ビタミン B 5 )から生成されます。パンテチンは、当時博士課程の学生であったジーン ブラウンが発見しました。パンテチンは、ジスルフィド結合で結合した2つのパンテテイン分子です。パンテテインは、体内で補酵素 Aが生成される際の中間体です。ほとんどのビタミン B 5サプリメントは、パントテン酸の塩であるパントテン酸カルシウムの形で、5~10 mg/日の用量です。一方、パンテチンは、血中コレステロールとトリグリセリドを低下させる栄養補助食品として、500~1200 mg/日の用量で販売されています。

栄養補助食品

パンテチンは、LDLコレステロールとトリグリセリドの上昇を低下させ、HDLコレステロールを上昇させるというエビデンスに基づき、米国では栄養補助食品として入手可能です。コレステロールとトリグリセリドが上昇した患者を対象とした複数の臨床試験では、1日600~1200 mgの摂取量で、総コレステロールとLDLコレステロールが平均12%低下し、トリグリセリドが19%低下し、HDLコレステロールが9%上昇しました。[1] [2]

生理学的効果

パンテチンはビタミン B 5生成の前駆体として機能し、治療量のパンテチンを摂取するとビタミン B 5の循環濃度が高まりますが、これが作用機序であるとは考えられていません。ビタミン B 5の必要量は 1 日あたり 5 mg 程度です。ビタミン B 5を大量に摂取しても、パンテチンで見られるような脂質変化は起こりません。パンテチンについては 2 つの作用機序が提唱されています。[3] 1 つ目は、パンテチンが補酵素 A合成の前駆体として機能するというものです。CoA はアセチル基の移動に関与しており、場合によっては、遺伝子の活性化や不活性化に密接に関連するタンパク質に結合します。この理論によれば、コレステロールやトリグリセリドの合成を担う遺伝子が抑制されるか、化合物の異化を制御する遺伝子がオンになります。2 つ目の理論では、パンテチンが 2 つのパンテテイン分子に変換され、次に代謝されて 2 つのパントテン酸と 2 つのシステアミン分子が形成されます。システアミンは、コレステロールとトリグリセリドの生成に関与する肝酵素中の硫黄含有アミノ酸に結合し、不活性化させると考えられています。既知の事実として、関連ビタミンであるパントテン酸を高用量で摂取しても脂質には影響がないことが分かっています。[1]

参考文献

  1. ^ ab 「パンテシン。モノグラフ」. Altern Med Rev . 15 (3): 279–82。2010年 9 月。PMID 21155629  。
  2. ^ McRae MP (2005年4月). 「パンテチンによる高リポタンパク血症の治療:有効性と忍容性のレビューと分析」. Nutrition Research . 25 (4): 319–33 . doi :10.1016/j.nutres.2004.12.009.
  3. ^ McCarty MF (2001). 「シスタミンによるアセチルCoAカルボキシラーゼ阻害は、パンテチンのトリグリセリド低下作用を媒介する可能性がある」. Medical Hypotheses . 56 (3): 314– 317. doi :10.1054/mehy.2000.1155. PMID  11359352.
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