パンテノール

パンテノール
パンテノール(R)の立体骨格式
パンテノール(R)の立体骨格式
D-パンテノール
名前
推奨IUPAC名
2,4-ジヒドロキシ-N- (3-ヒドロキシプロピル)-3,3-ジメチルブタナミド[ 1 ]
その他の名前
  • パントテノール
  • パントテニルアルコール
  • N-パントイルプロパノールアミン
  • ベパンテン(商品名)
  • デクスパンテノール(D体)
識別子
3Dモデル(JSmol
1724945, 1724947 R
チェビ
チェムブル
ケムスパイダー
ECHA 情報カード100.036.839
EC番号
  • 240-540-6
ケッグ
メッシュデクスパンテノール
RTECS番号
  • ES4316500
ユニイ
  • InChI=1S/C9H19NO4/c1-9(2,6-12)7(13)8(14)10-4-3-5-11/h7,11-13H,3-6H2,1-2H3,(H,10,14) チェックはい
    キー: SNPLKNRPJHDVJA-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • CC(C)(CO)C(O)C(=O)NCCCO
プロパティ
C 9 H 19 N O 4
モル質量205.254  g·mol −1
外観 高粘性の無色の液体
密度1.2 g mL −1(20℃)
融点66~69℃(151~156℉、339~342K)
沸点2.7 Paで118~120 °C(244~248 °F; 391~393 K)
ログP−0.989
酸性度( p Ka 13.033
塩基度(p K b0.964
カイラル回転([α] D
+29°から+30°
屈折nD
1.499
薬理学
A11HA30 ( WHO ) D03AX03 ( WHO )、S01XA12 ( WHO )
危険
NFPA 704(ファイアダイヤモンド)
致死量または濃度(LD、LC):
LD 50中間投与量
10,100 mg kg −1(腹腔内、マウス); 15,000 mg kg −1(経口、マウス)
関連化合物
関連化合物
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。
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パンテノールパントテノールとも呼ばれる)は、パントテン酸(ビタミンB 5)のアルコール類似体であり、ビタミンB 5プロビタミンです。生体内では速やかに酸化されてパントテン酸になります。室温では粘稠な透明液体です。パンテノールは、保湿剤や創傷治癒促進剤として、医薬品や子供用製品に使用されています。

副作用

パンテノールは一般的に忍容性が高い。まれに、接触性皮膚炎接触アレルギーを引き起こす皮膚刺激が報告されている。[ 2 ] [ 3 ]

薬理学

パンテノールは皮膚や粘膜腸粘膜を含む)に容易に浸透し、そこで速やかに酸化されてパントテン酸になります。パントテン酸は非常に吸湿性が高いです。[ 4 ]また、パントテン酸は補酵素Aの生合成にも利用されており、補酵素Aは様々な酵素反応や細胞増殖に関与しています。[ 2 ] [ 3 ]

物理的および化学的性質

デクスパンテノール

パンテノールは、無臭でわずかに苦味のある、高粘性で透明な常温の液体である[ 5 ]。しかし、パントテン酸塩(例えばパントテン酸ナトリウム)は、典型的には白色の粉末である。水およびアルコールに容易に溶け、ジエチルエーテルに中等度に溶け、クロロホルム(1:100)に可溶[ 5 ] 、プロピレングリコールに溶け、グリセリンにわずかに溶ける。

パンテノールの拡張化学式はHO–CH 2 –C(CH 3 ) 2 –CH(OH)–CONH–CH 2 CH 2 CH 2 –OHです。

立体化学

パンテノールにはD体L体の2つのエナンチオマーがあります。D-パンテノール(デクスパンテノール)のみが生理活性を持ちますが、どちらの形態も保湿作用を有します。化粧品用途では、パンテノールはD体、またはD体L体ラセミ混合物(DL-パンテノール)として提供されます。

参考文献

  1. ^ 「デクスパンテノール – 化合物概要」 . PubChem Compound . 米国国立生物工学情報センター. 2005年3月25日. 同定. 2012年6月29日閲覧。
  2. ^ a bハーバーフェルド H、編。 (2015年)。オーストリア - コーデックス(ドイツ語)。ウィーン: Österreichischer Apothekerverlag。ベパンテンクリーム。
  3. ^ a b Ebner F, Heller A, Rippke F, Tausch I (2002). 「皮膚疾患におけるデクスパンテノールの外用」. American Journal of Clinical Dermatology . 3 (6): 427–33 . doi : 10.2165/00128071-200203060-00005 . PMID 12113650. S2CID 35836478 .  
  4. ^ Dinnendahl V、Fricke U、編。 (1991年)。Arzneistoff-プロフィール(ドイツ語)。 Vol. 7(第8版)。ドイツ、エシュボルン: Govi Pharmazeutischer Verlag。パントテンザウレ。ISBN 978-3-7741-9846-3
  5. ^ a bリストPH、Hörhammer L編。 (1969年)。Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis (ドイツ語)。 Vol. 2.スプリンガー。 p. 699。