1,4-ジクロロベンゼン
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 DCM溶液から紙上に結晶化した1,4-ジクロロベンゼン | |||
| 名前 | |||
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| 推奨IUPAC名 1,4-ジクロロベンゼン | |||
| その他の名前 1,4-DCBパラ-ジクロロベンゼンp-ジクロロベンゼンp-DCB PDCBパラモスパラ結晶パラサイドジクロロサイド | |||
| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol） | |||
| 1680023 | |||
| チェビ |
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| チェムブル |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.003.092 | ||
| EC番号 |
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| 49722 | |||
| ケッグ |
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PubChem CID | |||
| RTECS番号 |
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| ユニイ |
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| 国連番号 | 3077 | ||
CompToxダッシュボード（EPA） | |||
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| プロパティ | |||
| C 6 H 4 Cl 2 | |||
| モル質量 | 147.00 g·mol −1 | ||
| 外観 | 無色/白色の結晶[ 1 ] | ||
| 臭い | 防虫剤のような[ 1 ] | ||
| 密度 | 1.25 g/cm 3、固体 | ||
| 融点 | 53.5 °C (128.3 °F; 326.6 K) | ||
| 沸点 | 174℃（345℉; 447K） | ||
| 10.5 mg/100 mL (20 °C) | |||
| 蒸気圧 | 1.3 mmHg (20 °C) [ 1 ] | ||
磁化率（χ） | −82.93·10 −6 cm 3 /モル | ||
| 危険 | |||
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |||
主な危険 | 発がん性物質の疑い | ||
| GHSラベル： | |||
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| 警告 | |||
| H302、H315、H317、H319、H332、H335、H351、H410 | |||
| P201、P202、P261、P264、P270、P271、P272、P273、P280、P281、P301+P312、P302+P352、P304+P312、P304+P340、P305+P351+P338、P308+P313、P312、P321、P330、P332+P313、P333+P313、P337+P313、P362、P363、P391、P403+P233、P405、P501 | |||
| NFPA 704（ファイアダイヤモンド） | |||
| 引火点 | 66℃（151℉; 339K） | ||
| 爆発限界 | 2.5%-? [ 1 ] | ||
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |||
LD 50（中間投与量） | 500 mg/kg（ラット、経口）2950 mg/kg（マウス、経口）2512 mg/kg（ラット、経口）2830 mg/kg（ウサギ、経口）[ 2 ] | ||
LD Lo (公表最低値) | 857 mg/kg（ヒト、経口）4000 mg/kg（ラット、経口）2800 mg/kg（モルモット、経口）[ 2 ] | ||
| NIOSH（米国健康曝露限界）： | |||
PEL（許可） | TWA 75 ppm (450 mg/m 3 ) [ 1 ] | ||
REL（推奨） | カルシウム[ 1 ] | ||
IDLH（差し迫った危険） | カルシウム [150 ppm] [ 1 ] | ||
| 関連化合物 | |||
関連化合物 | 1,2-ジクロロベンゼン1,3-ジクロロベンゼン | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 | |||
1,4-ジクロロベンゼン（1,4-DCB、p - DCB、またはパラ-ジクロロベンゼン、 PDCBまたはパラと略されることもある）は、塩化アリールであり、ジクロロベンゼンの異性体で、化学式はC 6 H 4 Cl 2です。この無色の固体は強い臭気を有します。分子はベンゼン環で構成され、環の反対側の位置に2つの塩素原子（水素原子と置換）が存在します。
消毒剤、殺虫剤、消臭剤として使用され、最もよく知られているのは防虫剤です。これは、従来のナフタレンよりも可燃性が高いため、ナフタレンの代替として使用されています（ただし、 NFPA 704の定格はどちらも同じです）。また、耐薬品性・耐熱性に優れたポリマーであるポリ（パラフェニレンスルフィド）の製造における前駆体としても使用されます。[ 3 ]
生産
p -DCBは、塩化鉄(III)を触媒として ベンゼンを塩素化することによって生成されます。
- C 6 H 6 + 2 Cl 2 → C 6 H 4 Cl 2 + 2 HCl
主な不純物は1,2異性体である。この化合物は、比較的高い融点（53.5℃）を利用して分別結晶化によって精製することができる。ジクロロベンゼンとクロロベンゼンの異性体は室温よりはるかに低い温度で融解する。[ 3 ]
用途
消毒剤、消臭剤、殺虫剤
p -DCBは、蛾、カビ、白かびの駆除に使用されます。[ 4 ]また、廃棄物容器やトイレの消毒剤としても使用されます。 [ 3 ]また、便器の残渣に特有の臭いの元にもなります。これらの用途におけるp -DCBの有用性は、水への溶解度が低く、揮発性が比較的高いこと（室温付近で容易に昇華すること）に起因します。 [ 3 ]
他の化学物質の前駆体
ニトロ化により、市販の染料や顔料の前駆体である1,4-ジクロロニトロベンゼンが得られる。 [ 5 ] p -DCBの塩化物部位は、ヒドロキシルアミン基や硫化物基で置換することができる。p - DCBは、高性能ポリマーであるポリ( p-フェニレンスルフィド)の前駆体として、用途が拡大している。 [ 6 ]
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耳垢溶解剤として
2%パラジクロロベンゼンは耳垢溶解剤として耳垢栓塞の治療に使用されます。[ 7 ]
環境と健康への影響
p -DCBは水に溶けにくく、土壌生物によって容易に分解されません。多くの炭化水素と同様に、p -DCBは親油性であるため、人や動物が摂取すると脂肪組織に蓄積されます。
米国保健福祉省（DHHS）と国際がん研究機関（IARC）は、p -DCBが発がん性物質である可能性が十分にあると判断している。[ 8 ]これは動物実験で示唆されているが、本格的なヒト研究は行われていない。[ 9 ]
米国環境保護庁（EPA）は、飲料水1リットルあたり75マイクログラムのp -DCB （75μg/L）という最大汚染物質の目標値を設定しているが[ 10 ]、がんリスクに関する情報は公表していない。[ 11 ] p -DCBはEPA登録農薬でもある。[ 12 ]米国労働安全衛生局（OSHA）は、1日8時間、週40時間労働の職場におけるp -DCBの最大濃度を、空気100万部あたり75部（75ppm）と設定している。[ 13 ] [ 14 ]
p -DCBを含む防虫剤や一部の芳香剤の発がん作用のメカニズムが回虫において特定されている。[ 15 ]
パラジクロロベンゼンは発がん性があるため、欧州連合では芳香剤（2005 年以降）および防虫剤（2008 年以降）としての使用が禁止されています。
生分解
ロドコッカス・フェノールリカスは、ジクロロベンゼンを唯一の炭素源として分解することができる細菌種である。 [ 16 ]
参照
参考文献
- ^ a b c d e f g NIOSH化学物質ハザードポケットガイド。「#0190」。米国国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
- ^ a b「p-ジクロロベンゼン」。米国国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。2014年12月4日。2015年3月19日時点のオリジナルよりアーカイブ。2015年3月6日閲覧。
- ^ a b c dロスバーグ、M.;レンドル、W.プフライデラー、G.トーゲル、A.エルサレム、ドレーハー。ランガー、E.ラサーツ、H.クラインシュミット、P.ストラック、H.クック、R.ベック、U。リッパー、K.-A.トルケルソン、TR;ルーザー、E.ボイテル、KK;マン、T. (2006)。 「塩素化炭化水素」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井: 10.1002/14356007.a06_233.pub2。ISBN 978-3-527-30673-2。
- ^ 「国立農薬情報センター – 防虫剤事件プロファイル」(PDF) 。 2010年6月22日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。 2009年8月10日閲覧。
- ^ K. ハンガー。 W. Herbst「顔料、有機」ウルマン工業化学百科事典、Wiley-VCH、ワインハイム、2012 年。 doi : 10.1002/14356007.a20_371
- ^ Fahey, DR; Ash, CE (1991). 「p-ジクロロベンゼンと硫化ナトリウムからのポリ( p-フェニレンスルフィド)成長のメカニズム」. Macromolecules . 24 (15): 4242. Bibcode : 1991MaMol..24.4242F . doi : 10.1021/ma00015a003 .
- ^ Nair, P.; Golhar, S.; Baisakhiya, N.; Deshmukh, PT (2009). 「耳垢溶解剤の比較研究」 . Indian Journal of Otolaryngology and Head and Neck Surgery . 61 (3): 185– 192. doi : 10.1007/s12070-009-0063- z . PMC 3449978. PMID 23120632 .
- ^ IARCモノグラフの前文Archived 9 August 2016 at the Wayback Machine「グループ2B：ヒトに対しておそらく発がん性がある」の定義、国際がん研究機関によるこの化学物質の分類
- ^ 「ジクロロベンゼンに関するToxFAQs」。毒性物質ポータル。毒性物質・疾病登録庁。2020年11月26日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2013年5月24日閲覧。
- ^ 「パラジクロロベンゼン（p-DCB）に関する消費者ファクトシート」 2006年11月28日。 2009年10月6日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2009年8月10日閲覧。
- ^ 「1,4-ジクロロベンゼン（パラジクロロベンゼン）」米国環境保護庁。2016年4月4日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2016年3月24日閲覧。
- ^ 「パラジクロロベンゼンの再登録適格性決定」（PDF） 2008年12月。 2009年9月26日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。 2009年8月10日閲覧。
- ^ 「化学物質サンプリング - p-ジクロロベンジン」。米国労働省。労働安全衛生局。2017年7月31日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2016年3月23日閲覧。
- ^ 「一般名：1,4-ジクロロベンゼン」（PDF）ニュージャージー州保健高齢者サービス局、2005年12月。2016年4月4日時点のオリジナルよりアーカイブ（PDF） 。 2016年3月24日閲覧。
- ^ Kokel, David (2006年5月14日). 「非遺伝毒性発がん性物質であるナフタレンとパラジクロロベンゼンはCaenorhabditis elegansのアポトーシスを抑制する」Nature Chemical Biology . 2 (6): 338– 345. doi : 10.1038/nchembio791 . PMID 16699520 . S2CID 18402091 .
- ^ Rehfuss, M.; Urban, J. (2005). 「クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、フェノールを唯一の炭素源として分解する能力を持つ、新規バイオプロセッサー分離放線菌、Rhodococcus phenolicus sp. nov.」 Systematic and Applied Microbiology . 28 (8): 695– 701. Bibcode : 2005SyApM..28..695R . doi : 10.1016/j.syapm.2005.05.011 . PMID 16261859 .
外部リンク
- 国際化学物質安全性カード 0037
- 防虫剤吸入警告発令、BBCニュース、2006年7月27日
- NIOSH化学物質ハザードポケットガイド、疾病管理予防センター
