パラヘキシル

パラヘキシル

臨床データ
その他の名前	シンヘキシル、n-ヘキシル-Δ ^3 -THC、(C6)-Δ ^6a(10a) -THC
薬物クラス	カンナビノイド
ATCコード	なし
法的地位
法的地位	BR： クラスF2（禁止されている向精神薬） [1] CA :スケジュールII DE : Anlage I（科学研究目的のみ） 英国： クラスB 米国： スケジュールI 国連： 向精神薬スケジュールI
識別子
IUPAC名 3-n-ヘキシル-7,8,9,10-テトラヒドロ-6,6,9-トリメチル-6H-ジベンゾ(b,d)ピラン-1-オール
CAS番号	117-51-1^はい
PubChem CID	8334
ケムスパイダー	8031^はい
ユニイ	450N174F9W
ケッグ	C22779
CompToxダッシュボード （EPA）	DTXSID90861748
化学および物理データ
式	C 22 H 32 O 2
モル質量	328.496  g·mol ^−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
笑顔 Oc2cc(cc1OC(C\3=C(/c12)CC(CC/3)C)(C)C)CCCCCC
InChI InChI=1S/C22H32O2/c1-5-6-7-8-9-16-13-19(23)21-17-12-15(2)10-11-18(17)22(3,4)24-20(21)14-16/h13-15,23H,5-12H2,1-4H3^はい キー:OORFXDSWECAQLI-UHFFFAOYSA-N^はい
（確認する）

パラヘキシルはシンヘキシルとも呼ばれ、テトラヒドロカンナビノール（THC）の合成同族体であり、1941年に大麻の有効成分の一つであるΔ9-THC^の構造を解明する試みの中で発明されました。^{[2] [3] [4]}

パラヘキシルは構造と活性の両方においてTHCに類似しており、1つの二重結合の位置と、3-ペンチル鎖がn-ヘキシルより1つのCH ₂基長くなっている点のみが異なります。^[5]パラヘキシルは、動物において他のカンナビノイド受容体作動薬に典型的な作用を示します。経口バイオアベイラビリティはTHC自体よりもやや高いですが、それ以外は非常に類似しています。^{[6]おそらくTHCと同様に}CB ₁受容体作動薬として作用すると考えられますが、CB ₁受容体の発見以来、パラヘキシルを用いた研究は発表されていないため、これは明確に確認されていません。

パラヘキシルは20世紀半ばに抗不安薬として時折使用され、投与量は5mgから90mgの範囲でした。 ^{[7] [8]}

パラヘキシルは、THCと構造が類似し、作用プロファイルも類似していることから、1971年の国連条約で違法とされました。パラヘキシルは、医療用途のない化合物として、最も規制の厳しいスケジュールI ^[9]に分類されました。

異性体

パラヘキシルには少なくとも3つの異性体が研究されており、カンナビノイドとして活性があることが知られています。パラヘキシル自体（Δ ^6a(10a)異性体）は、1980年代初頭に国際的に禁止されて以来、科学研究において重要な用途には使用されていません。しかし、Δ ⁸およびΔ ⁹異性体はどちらもカンナビノイド受容体作動薬として知られており、Δ ⁸ -パラヘキシルはコード番号JWH-124です^{[10] [11]。}一方、Δ ^{9 -パラヘキシルは}大麻植物から単離され、テトラヒドロカンナビヘキソール（THCH）という名称が付けられています^{[12] 。}

ジベンゾピランおよびテトラヒドロカンナビノール誘導体のモノテルペノイド番号

パラヘキシルの7つの二重結合異性体とその30の立体異性体
ジベンゾピラン番号			モノテルペノイドの番号付け		立体異性体の数	自然発生	向精神薬に関する条約附則
短縮名	キラル中心	フルネーム	短縮名	キラル中心
Δ ^6a(7) -パラヘキシル	9と10a	3-ヘキシル-8,9,10,10a-テトラヒドロ-6,6,9-トリメチル-6H-ジベンゾ[b,d]ピラン-1-オール	Δ4-パラヘキシル^​	1と3	4	いいえ	予定外
Δ ^7 -パラヘキシル	6a、9、10a	3-ヘキシル-6a,9,10,10a-テトラヒドロ-6,6,9-トリメチル-6H-ジベンゾ[b,d]ピラン-1-オール	Δ ^5 -パラヘキシル	1、3、4	8	いいえ	予定外
Δ8-パラヘキシル^​	6aと10a	3-ヘキシル-6a,7,10,10a-テトラヒドロ-6,6,9-トリメチル-6H-ジベンゾ[b,d]ピラン-1-オール	Δ ^6 -パラヘキシル	3と4	4	いいえ	予定外
Δ9,11-パラヘキシル^​	6aと10a	3-ヘキシル-6a,7,8,9,10,10a-ヘキサヒドロ-6,6-ジメチル-9-メチレン-6H-ジベンゾ[b,d]ピラン-1-オール	Δ1 ^(7) -パラヘキシル	3と4	4	いいえ	予定外
Δ ^9 -パラヘキシル	6aと10a	3-ヘキシル-6a,7,8,10a-テトラヒドロ-6,6,9-トリメチル-6H-ジベンゾ[b,d]ピラン-1-オール	Δ ^1 -パラヘキシル	3と4	4	いいえ	予定外
Δ ^10 -パラヘキシル	6aと9	3-ヘキシル-6a,7,8,9-テトラヒドロ-6,6,9-トリメチル-6H-ジベンゾ[b,d]ピラン-1-オール	Δ ^2 -パラヘキシル	1と4	4	いいえ	予定外
Δ ^6a(10a) -パラヘキシル	9	3-ヘキシル-7,8,9,10-テトラヒドロ-6,6,9-トリメチル-6H-ジベンゾ[b,d]ピラン-1-オール	Δ ^3 -パラヘキシル	1	2	いいえ	スケジュールI

6H-ジベンゾ[b,d]ピラン-1-オールは6H-ベンゾ[c]クロメン-1-オールと同じであることに注意してください。

参照

• デルタ-3-テトラヒドロカンナビノール（デルタ-3-THC）
• ヘキサヒドロカンナビヘキソール（HHCH）
• テトラヒドロカンナブトール
• テトラヒドロカンナビフォロール（THCP）
• テトラヒドロカンナビバリン（THCV）

参考文献

1. アンビサ(2023-07-24). 「RDC No. 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」[大学理事会決議 No. 804 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-07-25 公開)。 2023-08-27 のオリジナルからアーカイブ。2023-08-27に取得。
2. Adams R, Loewe S, Jelinek C, Wolff H (1941年7月). 「マリファナ活性を持つテトラヒドロカンナビノール同族体. IX1」.アメリカ化学会誌. 63 (7): 1971– 1973. doi :10.1021/ja01852a052.
3. Adams R, Harfenist M, Loewe S (1949). 「テトラヒドロカンナビノールの新しい類似体 XIX」.アメリカ化学会誌. 71 (5): 1624– 1628. doi :10.1021/ja01173a023.
4. シュルギン博士に聞くオンライン 2001年3月7日
5. 小野正之・島峯正之・高橋功・井上毅 (1974). 「幻覚剤の研究 VII パラヘキシルの合成」. 衛生試験場報告.国立衛生研究所研究報告. 49 (92): 46– 50. PMID  4477495.
6. Fairchild MD, Jenden DJ, Mickey MR, Yale C (1980年1月). 「睡眠覚醒行動を基準とした幻覚剤およびカンナビノイドの脳波への影響」.薬理学、生化学、行動. 12 (1): 99– 105. doi :10.1016/0091-3057(80)90422-0. PMID  6102770. S2CID  24865915.
7. スプニエフスキ J (1950).ファーマコロギア。ワルシャワ: PZWL。 p. 89.
8. 「シンヘキシルページ - Supniewski J (1950). Farmakologia. ワルシャワ: PZWL. P. 89」。
9. 向精神薬議定書採択のための国連会議における附則I、II、IIIおよびIに関する技術委員会報告書。1971年2月15日。E/CONF.58/L.47
10. Martin BR, Jefferson R, Winckler R, Wiley JL, Huffman JW, Crocker PJ, 他 (1999年9月). 「テトラヒドロカンナビノール側鎖の操作によるアゴニスト、部分アゴニスト、アンタゴニストの区別」. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 290 (3): 1065–79 . PMID  10454479.
11. Bow EW, Rimoldi JM (2016). 「古典的カンナビノイドの構造と機能の関係：CB1/CB2の調節」. Perspectives in Medicinal Chemistry . 8 : 17–39 . doi :10.4137/PMC.S32171. PMC 4927043. PMID 27398024  . 
12. Linciano P, Citti C, Russo F, Tolomeo F, Laganà A, Capriotti AL, et al. (2020年12月). 「マウスにおいて抗疼痛作用を示す医療用大麻品種における新規カンナビジオールn-ヘキシルホモログの同定：カンナビジヘキソール」. Scientific Reports . 10 (1): 22019. Bibcode :2020NatSR..1022019L. doi :10.1038/s41598-020-79042-2. PMC 7744557. PMID  33328530 .