パチュロール
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| 名前 | |
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| 推奨IUPAC名 (1 R ,4 S ,4a S ,6 R ,8a S )-4,8a,9,9-テトラメチルデカヒドロ-1,6-メタノナフタレン-1-オール | |
| その他の名前 パチョリカンファー; (−)-パチョロール; (1 R ,3 R ,6 S ,7 S ,8 S )-パチョロール;パチョリアルコール | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol） | |
| チェビ | |
| ケムスパイダー | |
| ECHA 情報カード | 100.025.279 |
| EC番号 |
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| ケッグ | |
PubChem CID | |
| ユニイ |
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CompToxダッシュボード（EPA） | |
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| プロパティ | |
| C 15 H 26 O | |
| モル質量 | 222.36 |
| 外観 | 白色固体 |
| 密度 | 1.0284 g/mL |
| 融点 | 56 °C (133 °F; 329 K) (ラセミ体) |
| 沸点 | 287～288℃（549～550°F; 560～561K） |
| 実質的に不溶性 | |
| エタノールへの溶解度 | 可溶性 |
| ジエチルエーテルへの溶解性 | 可溶性 |
屈折率（nD ） | 1.5029 |
| 危険 | |
| 安全データシート（SDS） | 外部MSDS |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 | |
パチュロールまたはパチュリアルコール（C 15 H 26 O）は、パチュリ（Pogostemon cablin）に含まれるセスキテルペンアルコールです。 [ 1 ]パチュリオイルは香料の重要な原料です。[ 2 ] (−)-光学異性体は、パチュリ特有の香りの原因となる有機化合物の一つです。パチュロールは、工業的にはパチュリの葉を発酵させることで得られます。[ 3 ]
パチュロールは化学療法薬タキソールの合成にも使われています。
構造決定
1869年、ガルは初めてパチョリアルコールを単離し、後にモンゴルフィエは（正しく）その化学組成をC 15 H 26 Oと定式化した。 [ 4 ]初期の構造調査により、飽和三環式第三級アルコールの存在がすぐに確認された。[ 5 ]数年にわたる慎重な分解研究の後、ビュッヒと共同研究者は1961年にパチョリアルコールが1の構造を持つと提唱した。その後、天然パチョリアルコールの真正なサンプルに相当する物質の合成により、ビュッヒの提唱が検証された。[ 6 ]
![パチョリアルコールの実際の合成配列。ビシクロ[2.2.2]オクタンモチーフが埋め込まれている。](/wiki/File:Actual_sequence_patchouli_alcohol.png)
しかし、 1963年、ダニッツらはビュッヒの構造が実際には誤りであることを偶然発見した。ダニッツらは、クロム酸を用いてパチョリアルコールジエステルのX線分析を行い、Cr-OC角を決定しようとした。分析の過程で、X線分析結果と「既知の」構造1を一致させることができなかった。[ 7 ]ビュッヒとの共同論文において、彼らはパチョリアルコールが実際には新規構造2を有していると共同で提唱した。この矛盾は、ビュッヒの確認合成においてパチョリを過酸で処理した際に、予期せぬ骨格転位が生じた結果であった。転位した分子は、偶然にも正しい天然物構造を示した。[ 8 ]
参照
参考文献
- ^ Deguerry, F.; Pastore, L.; Wu, S.; Clark, A.; Chappell, J.; Schalk, M. (2006). 「パチョリ（Pogostemon cablin）の多様なセスキテルペンプロファイルは、限られた数のセスキテルペン合成酵素と相関している」Archives of Biochemistry and Biophysics . 454 (2): 123– 136. doi : 10.1016/j.abb.2006.08.006 . PMID 16970904 .
- ^ "Духи с запахом пачулей - Лучзие парфюмы с пачулями - Описания духов с ароматом пачулей - Парфюмерия с пачулями"。duhipatchouli.ru 。2025 年 4 月 21 日に取得。
- ^セル、チャールズ・S. (2006). 「テルペノイド」.カーク・オスマー化学技術百科事典. doi : 10.1002/0471238961.2005181602120504.a01.pub2 . ISBN 0471238961。
- ^ Büchi, G.; Erickson, RE; Wakabyashi, N. (1961). 「テルペン. XVI. パチョリアルコールの構成とセドレンの絶対配置」.アメリカ化学会誌. 83 (4): 927– 938. Bibcode : 1961JAChS..83..927B . doi : 10.1021/ja01465a042 .
- ^シモンセン, J.; バートン, DHR (1952). 『テルペン』第111巻. ケンブリッジ大学出版局, ロンドン.
- ^ Büchi, G.; Macleod, WD (1962). 「パチョリアルコールの合成」. Journal of the American Chemical Society . 84 (16): 3205– 3206. Bibcode : 1962JAChS..84.3205B . doi : 10.1021/ja00875a047 .
- ^ Dobler, M.; Dunitz, JD; Gubler, B.; Weber, HP; Büchi, G. & Padilla, OJ (1963). 「パチョリアルコールの構造」. Proc. Chem. Soc . 12月号: 383. doi : 10.1039/PS9630000357 .
- ^ Nicolaou, KC; Snyder, SA (2005). 「存在しなかった分子の追跡：誤って割り当てられた天然物と現代の構造解明における化学合成の役割」. Angewandte Chemie International Edition . 44 (7): 1012– 1044. Bibcode : 2005ACIE...44.1012N . doi : 10.1002/anie.200460864 . PMID 15688428 .
外部リンク
