パウハスキンA
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| 名前 | |
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| 推奨IUPAC名 4-[( E )-2-{2-[(2E ) -3,7-ジメチルオクタ-2,6-ジエン-1-イル]-3,5-ジヒドロキシフェニル}エテン-1-イル]-3-(3-メチルブト-2-エン-1-イル)ベンゼン-1,2-ジオール | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol） | |
| チェムブル | |
| ケムスパイダー | |
PubChem CID | |
CompToxダッシュボード（EPA） | |
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| プロパティ | |
| C 29 H 36 O 4 | |
| モル質量 | 448.603 g·mol −1 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 | |
Pawhuskin Aは、 Dalea purpureaから単離された天然のプレニル化スチルベンであり、 κ-、μ-、δ-オピオイド受容体の競合的サイレント拮抗薬として作用します（それぞれK e = 203 nM、570 nM、2900 nM）。[ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]この化合物は、その発見につながったDalea purpureaのサンプルが採取された場所に近いオクラホマ州Pawhuskaにちなんで命名されました。 [ 4 ]オピオイド受容体に親和性を持つこの植物の他の分離株には、 Pawhuskin BとPawhuskin Cがありますが、これらの化合物はPawhuskin Aに比べて比較的弱いオピオイド受容体置換（4.2〜11.4μM）を引き起こします。[ 2 ] [ 3 ] Dalea purpureaは、伝統的なネイティブアメリカンの医学でさまざまな病気の治療に使用されており、pawhuskin Aと関連分離株は、この用途の基礎となる植物の成分の一部である可能性があります。[ 3 ]
参照
参考文献
- ^ 「KNApSAcK代謝物情報 - C00039935 」。www.knapsackfamily.com 。
- ^ a b Belofsky G, French AN, Wallace DR, Dodson SL (2004年1月). 「Dalea purpurea由来の新規ゲラニルスチルベンとin vitroオピオイド受容体親和性」. J. Nat. Prod . 67 (1): 26– 30. doi : 10.1021/np030258d . PMID 14738380 .
- ^ a b c Neighbors JD, Buller MJ, Boss KD, Wiemer DF (2008年11月). 「pawhuskin Aの簡潔な合成」 . J. Nat. Prod . 71 (11): 1949–52 . doi : 10.1021/np800351c . PMC 6679901. PMID 18922035 .
- ^ a b Hartung AM, Beutler JA, Navarro HA, Wiemer DF, Neighbors JD (2014年2月). 「κ選択的非窒素性オピオイド受容体拮抗薬としてのスチルベン」. J. Nat. Prod . 77 (2): 311–9 . doi : 10.1021/np4009046 . PMC 3993902. PMID 24456556 .
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