ペラルゴニジン

ペラルゴニジン
名前
	IUPAC名 3,4′,5,7-テトラヒドロキシフラビリウム
	IUPAC体系名 3,5,7-トリヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシフェニル)-1λ4-ベンゾピラン-4-イリウム
識別子
CAS番号	134-04-3 Y;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:25863 N;
チェムブル	ChEMBL1197905 N;
ケムスパイダー	389676 N;
ケッグ	C05904 N;
PubChem CID	440832;
ユニイ	DFL6200791 Y;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID40861793;
	InChI InChI=1S/C15H10O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)15-13(19)7-11-12(18)5-10(17)6-14(11)20-15/h1-7H,(H3-,16,17,18,19)/p+1 N キー: XVFMGWDSJLBXDZ-UHFFFAOYSA-O N; InChI=1/C15H10O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)15-13(19)7-11-12(18)5-10(17)6-14(11)20-15/h1-7H,(H3-,16,17,18,19)/p+1 キー: XVFMGWDSJLBXDZ-IKLDFBCSAF;
	笑顔 C1=CC(=CC=C1C2=C(C=C3C(=CC(=CC3=[O+]2)O)O)O)O;
プロパティ
化学式	C 15 H 11 O 5 +
モル質量	271.24グラム/モル
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 N 検証する（何ですか？） YN 情報ボックスの参照

Red anthocyanidin pigment found in certain flowers and fruits

Chemical compound

ペラルゴニジンはアントシアニジンの一種で、食品や工業用染料に使われる特徴的なオレンジ色を生み出す植物色素の一種です。^[1]

自然現象

花の存在

ペラルゴニジンは、赤いゼラニウム（フウロソウ科）に含まれています。これは、フィロデンドロン（サトイモ科）の仏炎苞の赤色の主成分です。青いピンパーネル（アナガリス・モネリ、ミルシナ科）のオレンジ色の花には、ペラルゴニジン色素がより多く含まれています。赤とピンクのバラ（ロサ）の色は、この植物化学物質によるものです。^[2]

食品中への存在

ペラルゴニジンは、熟したラズベリーやイチゴなどのベリー類、ブルーベリー、ブラックベリー、クランベリーに加え、サスカトゥーンベリー^[3]やチョークベリーにも含まれています。また、プラムやザクロにも含まれています。ペラルゴニジンは、赤いラディッシュの色を決定づけます^{[4] 。}

インゲン豆には大量に含まれています。^[5]

配糖体

多くの植物系において、ペラルゴニジンはグルコース分子に付加され、ペラルゴニジン3-グルコシド（カリステフィン）を形成します。これは、3GT（アントシアニン3-O-グルコシルトランスフェラーゼ遺伝子）によって行われます。^[6]

しかし、このグルコシド化により抗酸化活性が低下し、^[7]最大光吸収波長が520 nmから516 nmに変化します。^[8]

アシル化ペラルゴニジン配糖体は、イポメア・プルプレアの赤紫色の花に含まれています。^[9]

参照

参考文献

^ 米国特許6,767,999号、スミルノフ、ヴィタリー、シドロフ、ヴィクトル、スミルノヴァ、ヴァレンティーナ、「アントシアンチン着色剤および有機物からのその製造法」、2001年11月1日公開、2004年7月27日発行
^ Huihua, Wan; Chao, Yu; Yu, Han; Xuelian, Guo (2019). 「フラボノイドとカロテノイドの定量とバラ品種（Rosa spp.）の様々な色への寄与」. Frontiers in Plant Science . 10 : 123. Bibcode :2019FrPS...10..123W. doi : 10.3389/fpls.2019.00123 . PMC 6379320. PMID 30809238 .
^ Mazza, G. (2005). 「サスカトゥーンベリーとブルーベリーの組成と機能特性」. International Journal of Fruit Science . 5 (3): 101– 120. doi : 10.1300/J492v05n03_10 . S2CID 85691882.
^ 西尾毅 (2017年10月4日).西尾剛志、北芝博康（編）大根のゲノム。スプリンガー。 p. 4.ISBN 978-3-319-59253-4。
^ Lin, Long-Ze; Harnly, James M.; Pastor-Corrales, Marcial S.; Luthria, Devanand L. (2008). 「インゲン豆（Phaseolus vulgaris L.）のポリフェノールプロファイル」. Food Chemistry . 107 (1): 399– 410. doi :10.1016/j.foodchem.2007.08.038. PMC 4276374. PMID 25544796 . ^{[リンク切れ]}
^ マーク・レヴィソン;パティニオス、コンスタンティニオス。ハイン、サーシャ。デ・グルート、フィリップ・A. (2018)。「出芽酵母におけるアントシアニン生産の新規操作」。微生物細胞工場。17 (103): 103.土井: 10.1186/s12934-018-0951-6。PMC 6029064。PMID 29970082。
^ Li, Wenfeng; Gu, Mengyuan; Gong, Pengling; Wang, Jinxia (2021). 「グリコシドはペラルゴニジンの安定性と抗酸化活性を変化させた」. Lebensmittel-Wissenschaft & Technologie . 147 (3) 111581. doi :10.1016/j.lwt.2021.111581. S2CID 235531625.
^ グールド、ケビン・S. (2009).アントシアニジン：生合成、機能、応用. ニューヨーク：シュプリンガー. p. 286. ISBN 978-0-387-77334-6。
^ 斉藤暢; 立澤文雄; 横井正之; 笠原健; 飯田誠; 鴫原明; 本田剛志 (1996). 「サツマイモの赤紫色の花に含まれるアシル化ペラルゴニジン配糖体」.植物化学. 43 (6): 1365–70 . Bibcode :1996PChem..43.1365S. doi :10.1016/s0031-9422(96)00501-8. PMID 8987912.

外部リンク

[1] 米国特許6,767,999号、スミルノフ、ヴィタリー、シドロフ、ヴィクトル、スミルノヴァ、ヴァレンティーナ、「アントシアンチン着色剤および有機物からのその製造法」、2001年11月1日公開、2004年7月27日発行

[2] Huihua, Wan; Chao, Yu; Yu, Han; Xuelian, Guo (2019). 「フラボノイドとカロテノイドの定量とバラ品種（Rosa spp.）の様々な色への寄与」. Frontiers in Plant Science . 10 : 123. Bibcode :2019FrPS...10..123W. doi : 10.3389/fpls.2019.00123 . PMC 6379320. PMID 30809238 .

[3] Mazza, G. (2005). 「サスカトゥーンベリーとブルーベリーの組成と機能特性」. International Journal of Fruit Science . 5 (3): 101– 120. doi : 10.1300/J492v05n03_10 . S2CID 85691882.

[NishioKitashiba2017-4] 西尾毅 (2017年10月4日).西尾剛志、北芝博康（編）大根のゲノム。スプリンガー。 p. 4.ISBN 978-3-319-59253-4。

[5] Lin, Long-Ze; Harnly, James M.; Pastor-Corrales, Marcial S.; Luthria, Devanand L. (2008). 「インゲン豆（Phaseolus vulgaris L.）のポリフェノールプロファイル」. Food Chemistry . 107 (1): 399– 410. doi :10.1016/j.foodchem.2007.08.038. PMC 4276374. PMID 25544796 . ^{[リンク切れ]}

[6] マーク・レヴィソン;パティニオス、コンスタンティニオス。ハイン、サーシャ。デ・グルート、フィリップ・A. (2018)。「出芽酵母におけるアントシアニン生産の新規操作」。微生物細胞工場。17 (103): 103.土井: 10.1186/s12934-018-0951-6。PMC 6029064。PMID 29970082。

[7] Li, Wenfeng; Gu, Mengyuan; Gong, Pengling; Wang, Jinxia (2021). 「グリコシドはペラルゴニジンの安定性と抗酸化活性を変化させた」. Lebensmittel-Wissenschaft & Technologie . 147 (3) 111581. doi :10.1016/j.lwt.2021.111581. S2CID 235531625.

[8] グールド、ケビン・S. (2009).アントシアニジン：生合成、機能、応用. ニューヨーク：シュプリンガー. p. 286. ISBN 978-0-387-77334-6。

[9] 斉藤暢; 立澤文雄; 横井正之; 笠原健; 飯田誠; 鴫原明; 本田剛志 (1996). 「サツマイモの赤紫色の花に含まれるアシル化ペラルゴニジン配糖体」.植物化学. 43 (6): 1365–70 . Bibcode :1996PChem..43.1365S. doi :10.1016/s0031-9422(96)00501-8. PMID 8987912.